1-(fluoromethyl)-4-iodobenzene | 459-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(fluoromethyl)-4-iodobenzene
• CAS: 459-52-9
• 化学式: C₇H₆FI
• 分子量: 236.028
• InChiKey: GSVQOKOMONAYGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.771±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  51.5-52 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(fluoromethyl)-4-iodobenzene 、 频那醇硼烷 、 苯 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-碘二苯基甲烷 、 2-fluoro-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的C（sp 3）–F键的芳基化和酯化反应

  摘要：

  鉴于氟碳键断裂的高热力学障碍，碳氟键的活化和功能化是一个重大的合成挑战。化学计量氢化硼硼烷介导的CF功能化最近出现，但尚未被催化。在本文中，已经开发出了硼烷催化的烷基氟与芳烃（形成碳-碳键）和羧酸（形成碳-氧键）的偶联反应，以实现催化转化。在各种结构上和电子分化芳烃和羧酸的使用9-硼杂双环[3.3.1]壬烷（H-达到成功的C-C和C-O耦合乙-9-BBN）作为催化剂和频哪醇硼烷（HBpin），具有宽泛的官能团耐受性。实验和计算研究表明碳-碳和碳-氧偶联反应的机理二分法。乙-F transborylation（B-F / B-H复分解）F-之间乙-9-BBN和HBpin启用碳-碳键形成的催化周转，而烷基氟化物和acyloxyboronic酯之间的直接交换（C-F / B -O复分解）被提议用于碳-氧偶联，其中H - B -9-BBN催化羧酸与HBpin的脱氢偶联。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00282
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 在 potassium 2-(difluoro(trifluoromethoxy)methoxy)-2,2-difluoroacetate 、 四甲基氟化铵 作用下， 反应 5.0h， 以97%的产率得到1-(fluoromethyl)-4-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有OCF 2官能团的一系列脱氧氟化试剂

  摘要：

  为了保护环境，继续进行全氟烷基醚羧酸（PFECAs）替代全氟烷基物质的研究。但是，关于PFECA分解产物的利用了解甚少。我们在此报告了一系列新的脱氧氟化试剂，其特征在于衍生自某些PFECA的OCF 2官能团。这些新型试剂可从各种醇中生成烷基氟化物，产率≤97％。机理实验证实了原位生成二氟化碳（COF 2）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03238

文献信息

• Nucleophilic (Radio)Fluorination of Redox-Active Esters via Radical-Polar Crossover Enabled by Photoredox Catalysis
  作者：Eric W. Webb、John B. Park、Erin L. Cole、David J. Donnelly、Samuel J. Bonacorsi、William R. Ewing、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c03125

  日期：2020.5.20

  redox-neutral method for nucleophilic fluorination of N-hydroxyphthalimide esters using an Ir photocatalyst under visible light irradiation. The method provides access to a broad range of aliphatic fluorides, including primary, secondary, and tertiary benzylic fluorides as well as unactivated tertiary fluorides, that are typically inaccessible by nucleophilic fluorination due to competing elimination

  我们报告了在可见光照射下使用 Ir 光催化剂对 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯进行亲核氟化的氧化还原中性方法。该方法提供了获得广泛的脂肪族氟化物的途径，包括伯、仲和叔苄基氟化物以及未活化的叔氟化物，由于竞争消除，这些氟化物通常无法通过亲核氟化获得。此外，我们表明脱羧氟化条件很容易适应 [18F]KF 的放射性氟化。我们建议反应通过 Ir 催化剂和氧化还原活性酯底物之间的两次电子转移进行，以提供碳阳离子中间体，随后被氟化物捕获。
• 一种氟化试剂及脱氧氟化方法
  申请人：三明市海斯福化工有限责任公司

  公开号：CN112062670A

  公开（公告）日：2020-12-11

  为克服现有脱氧氟化试剂存在成本高和稳定性差的问题，本发明提供了一种氟化试剂，所述氟化试剂包括阳离子M和阴离子，所述阴离子选自如下所示的全氟多醚链羧酸阴离子中的一种或多种：CF3(OCF2)nCO2‑其中，n选自1～10。同时，本发明还公开了一种脱氧氟化的方法。本发明提供的氟化试剂材料易得，对于各类醇类底物均能够以较高产率得到氟化产物，对不同醇类底物具有较好的普适性。
• Deoxyfluorination of alcohols with aryl fluorosulfonates
  作者：Xiu Wang、Min Zhou、Qinghe Liu、Chuanfa Ni、Zhongbo Fei、Wei Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d1cc02617h

  日期：——

  Aryl fluorosulfonates are developed as a deoxyfluorinating reagent in the transformation of primary and secondary alcohols into the corresponding alkyl fluorides. These reagents feature easy availability, low-cost, high stability and high efficiency. Diverse functionalities including aldehyde, ketone, ester, halogen, nitro, alkene, and alkyne are well tolerated under mild reaction conditions.

  芳基氟磺酸盐被开发用作将伯醇和仲醇转化为相应的烷基氟化物的脱氧氟化试剂。这些试剂具有易得、低成本、高稳定性和高效率的特点。在温和的反应条件下，包括醛、酮、酯、卤素、硝基、烯烃和炔烃在内的多种官能团具有良好的耐受性。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010054279A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  This invention relates to compounds of the Formula (I): (Chemical formula should be inserted here as it appears on abstract in paper form) (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, aggrecanase, TNF- or combinations thereof.

  本发明涉及式(I)的化合物：（化学式应按照纸质摘要中的形式插入在此处）（I）或其药用可接受的盐、溶剂合物或异构体，可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、聚集素酶、TNF-或其组合介导的疾病或症状。
• METHODS FOR FORMING ARYL CARBON-NITROGEN BONDS USING LIGHT AND PHOTOREACTORS USEFUL FOR CONDUCTING SUCH REACTIONS
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US20190345122A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The disclosure relates to a method for forming aryl carbon-nitrogen bonds and to photoreactors useful in these and other light-driven reactions. The method comprises contacting an aryl halide with an amine in the presence of a Ni salt catalyst solution and an optional base, thereby forming a reaction mixture; exposing the reaction mixture to light under reaction condition sufficient to produce the aryl carbon-nitrogen bonds. In certain embodiments, the amine may be present in a molar excess to the aryl halide. In certain embodiments, the Ni salt catalyst solution includes a Ni(II) salt and a polar solvent, wherein the Ni(II) salt is dissolved in the polar solvent. In certain embodiments, the reactions conditions include holding the reaction mixture at between about room temperature and about 80° C. for between about 1 hour and about 20 hours such that at least about 50% yield is obtained.

  该披露涉及一种形成芳基碳氮键的方法，以及在这些和其他光驱动反应中有用的光反应器。该方法包括在存在Ni盐催化剂溶液和可选碱的情况下，将芳基卤化物与胺接触，从而形成反应混合物；将反应混合物暴露在充分产生芳基碳氮键的反应条件下的光下。在某些实施例中，胺可能以摩尔过量存在于芳基卤化物中。在某些实施例中，Ni盐催化剂溶液包括Ni(II)盐和极性溶剂，其中Ni(II)盐溶解在极性溶剂中。在某些实施例中，反应条件包括将反应混合物保持在室温和80°C之间，持续1小时至20小时，使得至少获得约50%的产率。