| 1431291-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1431291-40-5
• 化学式: C₁₈H₂₆
• 分子量: 242.404
• InChiKey: UOEDQNRDVXDVET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲醇 、 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2-benzhydryl-6-methyl-1-octyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  TfOH / Fe（OTf）3与芳烃和醇共催化反应制备结构多样的茚衍生物

  摘要：

  茚部分是重要的单元，因为它存在于许多化学催化剂，功能材料和生物学相关的分子中。在本文中，我们报道了通过TfOH / Fe（OTf）3共同催化的sp 3碳氧裂解，芳基烯与苄醇或烯丙基醇的反应很容易。在5mol％的TfOH和5mol％的Fe（OTf）3的存在下，一定范围的芳基亚芳基与烷基醇进行碳正离子引发的环化反应，从而以优异的产率获得结构多样的多取代的茚基。H 2 O是使这种转变具有高度原子经济性和环境友好性的唯一副产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800099
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 copper(I) bromide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用2-二烷基氨基甲基吡咯烷，醛类和1-炔烃的卤化铜（I）促进手性炔丙基胺和手性烯丙基的非对映选择性合成

  摘要：

  在25°C下，溴化铜促进醛，1-炔烃和手性2-二烷基氨基甲基吡咯烷的反应，可以以高达96％的收率和99：1 dr的速率得到相应的手性炔丙基胺衍生物，这些衍生物很容易转化为相应的被破坏的手性丙二烯在100°C下与CuI在二恶烷中反应后，产率为81％，ee为99％。

  DOI：

  10.1021/jo302534f

文献信息

• Chemodivergent Synthesis of Allylic Sulfones via Ligand-Controlled Coupling of Allenes with Sulfinic Acids
  作者：Jia-Hao Zeng、Ding-Chang Li、Sheng Zhang、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04349

  日期：2022.2.11

  Allylic sulfones are important building blocks in organic synthesis and pharmaceutical chemistry. Herein, we disclose a chemodivergent protocol for Pd-catalyzed and ligand-controlled coupling of allenes with sulfinic acids, providing straightforward and atom-economical access to branched allylic sulfones and linear allylic sulfones bearing a conjugated (Z,E)-1,3-diene scaffold in good yields with high

  烯丙基砜是有机合成和药物化学中的重要组成部分。在此，我们公开了一种用于 Pd 催化和配体控制的丙二烯与亚磺酸偶联的化学发散方案，为具有共轭 ( Z,E )-1,3-的支链烯丙基砜和直链烯丙基砜提供了直接且原子经济的途径。二烯支架具有良好的收率和高选择性。该策略具有温和的条件、前所未有的底物范围和官能团兼容性。
• Mild-Condition Synthesis of Allenes from Alkynes and Aldehydes Mediated by Tetrahydroisoquinoline (THIQ)
  作者：Guo-Jie Jiang、Qin-Heng Zheng、Meng Dou、Lian-Gang Zhuo、Wei Meng、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/jo4018183

  日期：2013.12.6

  A practical 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (THIQ)-mediated synthesis of 1,3-disubstituted allenes from terminal alkynes and aldehydes under mild conditions in the presence of CuBr first and then ZnI2 was reported. This telescoped allene synthesis reaction includes three consecutive steps and two reactions: first, a room-temperature CuBr-catalyzed synthesis of propargylamines, exo-yne-THIQs, from terminal alkynes, aldehydes, and THIQ then filtration of the CuBr catalyst, and finally the ZnI2-mediated allene synthesis from the generated exo-yne-THIQs under mild conditions (either at room temperature or heating at 50 or 75 degrees C). A wide range of aliphatic or aromatic aldehydes and terminal alkynes are tolerated, affording the allene products in up to 92% yield. Especially, temperature-sensitive aldehydes can be used in the reaction system. Preliminary exploration of the asymmetric allene synthesis has also been conducted, and a moderate enantioselectivity has been achieved. Finally, the relative reactivities of several secondary amines were compared with THIQ, showing that THIQ is the best of these amines in the synthesis of allenes under mild reaction conditions.
• Copper(I) Halide Promoted Diastereoselective Synthesis of Chiral Propargylamines and Chiral Allenes using 2-Dialkylaminomethylpyrrolidine, Aldehydes, and 1-Alkynes
  作者：Ramani Gurubrahamam、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1021/jo302534f

  日期：2013.2.15

  Copper bromide promoted reactions of aldehydes, 1-alkynes, and chiral 2-dialkylaminomethylpyrrolidine at 25 °C give the corresponding chiral propargylamine derivatives in up to 96% yield and 99:1 dr that are readily converted to the corresponding disubstitued chiral allenes in up to 81% yield and 99% ee upon reaction with CuI in dioxane at 100 °C.

  在25°C下，溴化铜促进醛，1-炔烃和手性2-二烷基氨基甲基吡咯烷的反应，可以以高达96％的收率和99：1 dr的速率得到相应的手性炔丙基胺衍生物，这些衍生物很容易转化为相应的被破坏的手性丙二烯在100°C下与CuI在二恶烷中反应后，产率为81％，ee为99％。
• TfOH/Fe(OTf)₃ Cocatalyzed Reaction of Arylallenes with Alcohols for Structurally Diverse Indene Derivatives
  作者：Congrong Liu、Haiyun Zhang、Lianghui Ding、Juan Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800099

  日期：2018.8

  The indene moiety is an important unit because of its presence in many chemical catalysts, functional materials and biologically relevant molecules. Herein, we report a facile reaction of arylallenes with benzylic or allylic alcohols through TfOH/Fe(OTf)3 cocatalyzed cleavage of sp3 carbon‐oxygen. In the presence of 5 mol% TfOH and 5 mol% Fe(OTf)3, a range of arylallenes undergo carbocation initiated

  茚部分是重要的单元，因为它存在于许多化学催化剂，功能材料和生物学相关的分子中。在本文中，我们报道了通过TfOH / Fe（OTf）3共同催化的sp 3碳氧裂解，芳基烯与苄醇或烯丙基醇的反应很容易。在5mol％的TfOH和5mol％的Fe（OTf）3的存在下，一定范围的芳基亚芳基与烷基醇进行碳正离子引发的环化反应，从而以优异的产率获得结构多样的多取代的茚基。H 2 O是使这种转变具有高度原子经济性和环境友好性的唯一副产物。