1-naphthylbenzo[c]furan | 272456-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthylbenzo[c]furan
• 英文别名: 1,3-dinaphthalen-1-ylisobenzofuran；1,3-bis-[1]naphthyl-isobenzofuran；1,3-Dinaphthalen-1-yl-2-benzofuran
• CAS: 272456-33-4
• 化学式: C₂₈H₁₈O
• 分子量: 370.45
• InChiKey: PRISZTOKRPOPBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthylbenzo[c]furan 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 α-ternaphthyl
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃/环戊二烯酮与四硫富瓦烯的狄尔斯-阿尔德反应：萘，荧蒽和芴酮衍生物的制备

  摘要：

  1,3-二芳基苯并[ c ]呋喃/环戊二烯酮与TTF的Diels-Alder反应，然后由三氟乙酸介导裂解所生成的加合物，从而形成各自的1,4-二芳基取代的萘，荧蒽和芴酮。还报道了代表性的二芳基取代的烃的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03686
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-1(3H)-异苯并呋喃酮 、 1-溴代萘 在 magnesium 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到1-naphthylbenzo[c]furan
  参考文献：
  名称：

  使用 m-CPBA 对 1,3-二芳基苯并 [c] 杂环进行氧化开环：1,2-二芳酰基苯的制备

  摘要：

  报道了使用 m-CPBA 对苯并 [c] 杂环进行前所未有的氧化裂解。1,3-二芳基苯并 [c] 杂环与 m-CPBA（间氯过氧苯甲酸）在室温下反应 5 分钟，以良好到极好的产率形成 1,2-二芳基苯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200311

文献信息

• Oxidative Cleavage of 1,3-Disubstituted Benzo[c]furans with Activated Manganese­ Dioxide: A Facile Preparation of 1,2-Di(het)aroylbenzenes
  作者：Arasambattu Mohanakrishnan、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Meganathan Nandakumar

  DOI：10.1055/s-0034-1378352

  日期：——

  Manganese dioxide mediated oxidative cleavage of 1,3-disubstituted benzo[c]furans in dichloromethane at room temperature gave good yields of 1,2-di(het)aroylbenzenes.

  在室温下，二氧化锰介导的 1,3-二取代苯并 [c] 呋喃在二氯甲烷中的氧化裂解产生了良好的 1,2-二（杂）芳酰基苯。
• Synthesis and characterization of 1,3-diarylbenzo[c]selenophenes
  作者：P. Amaladass、Natarajan Senthil Kumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.002

  日期：2008.8

  A series of 1,3-diarylbenzo[c]selenophenes (symmetrical/unsymmetrical) have been synthesized involving a selenium transfer reaction of keto-alcohol/benzo[c]furan using Woollins reagent. The optical and electrochemical studies of these diarylbenzo[c]selenophenes are correlated with their structures.

  一系列1,3- diarylbenzo的[ C ^ ]硒吩（对称/不对称）已合成涉及酮-醇/苯并[硒转移反应Ç使用Woollins试剂]呋喃。这些二芳基苯并[ c ]硒代苯的光学和电化学研究与其结构相关。
• A Single-Step Synthesis of Symmetrical 1,3-Diarylisobenzofurans
  作者：Jacques Einhorn、Farah Benderradji、Malek Nechab、Cathy Einhorn

  DOI：10.1055/s-2006-948179

  日期：2006.8

  A convenient single-step synthesis of various symmetrically substituted 1,3-diarylisobenzofurans from readily available 3-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one (1a) and two equivalents of aryl Grignard reagents is described. The title compounds are obtained in medium to high isolated yields. Crude isobenzofuran has also been trapped by maleimide, furnishing pure Diels-Alder adduct almost quantitatively.

  本文描述了一种便捷的单步合成多种对称取代的1,3-二芳基异苯并呋喃的方法，该方法以易于获得的3-甲氧基-3H-异苯并呋喃-1-酮（1a）和两倍量的芳基格氏试剂为原料。目标产物以中等至较高的分离收率获得。未经纯化的异苯并呋喃亦可通过马来酰亚胺捕获，近乎定量地得到纯净的Diels-Alder加成物。
• Synthesis of 9,10-Diarylanthracenes via Mg(TMP)2·2LiCl-Mediated Benzyne Generation/[4+2] Cycloaddition and Deoxygenation of 9,10-Epoxyanthracene Intermediates
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Naoya Miyamoto、Yuki Nakazawa、Takanori Nakamura、Kentaro Okano、Sota Sato、Zhe Sun、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1055/s-0036-1591510

  日期：2018.3

  route to functionalized 9,10-diarylanthracenes has been developed. 9,10-Epoxyanthracene intermediates were prepared by [4+2] cycloaddition of 1,3-diarylisobenzofuran with a variety of functionalized benzyne intermediates, which were obtained by Mg(TMP)2·2LiCl-mediated benzyne generation. For the cleavage of the resultant 9,10-epoxyanthracene intermediates, we developed mild deoxygenation conditions

  已开发出功能化 9,10-二芳基蒽的新合成路线。9,10-环氧蒽中间体是通过 1,3-二芳基异苯并呋喃与多种功能化的苄中间体的 [4+2] 环加成反应制备的，这些中间体是通过 Mg(TMP)2·2LiCl 介导的苄生成获得的。为了裂解得到的 9,10-环氧蒽中间体，我们使用三氟乙酸和 Et3SiH 的组合开发了温和的脱氧条件。通过应用于 5,7,12,14-四苯基并五苯的合成证明了该序列的效用。
• Diels–Alder Reaction of 1,3-Diarylbenzo[<i>c</i>]furans with Thiophene <i>S,S</i>-Dioxide/Indenone Derivatives: A Facile Preparation of Substituted Dibenzothiophene <i>S,S</i>-Dioxides and Fluorenones
  作者：Meganathan Nandakumar、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol501175q

  日期：2014.6.6

  One pot syntheses of substituted dibenzothiophene S,S-dioxides and fluorenones were successfully achieved by Diels–Alder reaction of benzo[c]furans with thiophene S,S-dioxides and indenones, respectively. Photophysical properties of representative seven- and nine-membered dibenzothiophene S,S-dioxide acenes were also reported.

  通过苯并[ c ]呋喃的狄尔斯-阿尔德反应分别与噻吩S，S-二氧化物和茚满酮进行Diels-Alder反应，成功地完成了一锅合成取代的二苯并噻吩S，S-二氧化物和芴酮的反应。还报道了代表性的七元和九元二苯并噻吩S，S-二氧化物并苯的光物理性质。