(R)-4-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-2-ol | 1616623-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-4-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 1616623-25-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: HRFBNUQRPAUSQH-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  359.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-2-ol 在 whole cells of candida parapsilosis ATCC 7330 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-4-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-2-ol 、
  参考文献：
  名称：

  利用全细胞介导的消旋作用，对映体富集的多环色酚[4,3- b ]吡咯烷的化学酶法合成†

  摘要：

  通过使用副念珠菌ATCC 7330的全细胞进行消旋，获得了各种具有芳烃和烷基取代基的光学纯炔丙醇，具有优异的ee（最高> 99％）和分离的收率（最高87％）。整个细胞显示出对烷基取代的底物特异性随着链长的增加，已观察到炔丙醇和对映选择性的变化，从“ R ”变为“ S ”。对映体纯（R）-4-（3-羟基丁-1-炔基）苄腈，（R）-4-（联苯-4-基）丁-3-炔-2-醇，（S）- 3-羟基-5-苯基戊-4-酸乙酯和（S使用该策略获得了）-4-苯基丁-3-炔-1,2-二醇。如此获得的光学纯的炔丙醇用作手性起始原料，成功合成了对映体富集的多取代的吡咯烷和吡咯衍生物，成功地证明了化学酶促路线。

  DOI：

  10.1039/c4ob00615a