α-ternaphthyl | 2800-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-ternaphthyl
• 英文别名: 1,1′:4′,1″-ternaphthalene；1,4-dinaphthylnaphthalene；1,1′:4′,1′′-ternaphthalene；1,1':4',1"-ternaphthalene；1,4-Di-α-naphthyl-naphthalin；Ter-α-naphthyl；1,4-Dinaphthalen-1-ylnaphthalene
• CAS: 2800-93-3
• 化学式: C₃₀H₂₀
• 分子量: 380.489
• InChiKey: CNXHUCMSWYCBOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-ternaphthyl 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到4-（5-（9,9-二辛基-9H-芴-2-基）-4-己基噻吩-2-基）-7-（4-己基噻吩-2-基）苯并[c][1,2，5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  芳烃阳离子还是自由基阳离子？路易斯酸介导的2-取代联萘环化脱氢反应的研究

  摘要：

  苝及其衍生物是分子设计领域中一些最有趣的发色团。其合成最常用的方法之一是由路易斯酸介导的联萘的环化脱氢。在这篇文章中，我们研究了 2-取代联萘的环化脱氢反应以得到bay-取代的苝。通过使用 AlCl 3作为路易斯酸和高温（Scholl 反应），两种含有 NH 2和 N(CH 3 ) 2的新产品合成了苝环2位的基团。在这些条件下，我们还能够在一步中进行两次环化脱氢反应后，以 38% 的收率从对苯二甲酸中获得三萘嵌苯。使用 FeCl 3促进自由基阳离子（氧化芳族偶联机制的必要中间体）形成的尝试或像 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 这样的强氧化剂不会产生预期的产物。DFT 计算表明，氧化芳族偶联反应的缺乏是由供体/受体对的氧化电位之间的差异引起的。在 Scholl 反应的情况下，参与形成 σ-配合物的区域化学以及 C-C 偶联反应的

  DOI：

  10.1039/d0ra04213g
• 作为产物：
  描述：

  1,1',2,2',3,4-Hexahydro-ter-α-naphthyl 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 α-ternaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Buchta,E.; Boesche,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 660, p. 33 - 40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels–Alder Reaction of Isobenzofurans/Cyclopentadienones with Tetrathiafulvalene: Preparation of Naphthalene, Fluoranthene, and Fluorenone Derivatives
  作者：Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03686

  日期：2018.2.16

  Diels–Alder reaction of 1,3-diarylbenzo[c]furan/cyclopentadienone with TTF followed by triflic acid mediated cleavage of the resulting adducts led to the formation of the respective 1,4-diaryl substituted naphthalenes, fluoranthenes, and fluorenones. The photophysical properties of representative diaryl-substituted hydrocarbons are also reported.

  1,3-二芳基苯并[ c ]呋喃/环戊二烯酮与TTF的Diels-Alder反应，然后由三氟乙酸介导裂解所生成的加合物，从而形成各自的1,4-二芳基取代的萘，荧蒽和芴酮。还报道了代表性的二芳基取代的烃的光物理性质。
• Direct Arylation of Oligonaphthalenes Using PIFA/BF₃·Et₂O: From Double Arylation to Larger Oligoarene Products
  作者：Wusheng Guo、Enrico Faggi、Rosa M. Sebastián、Adelina Vallribera、Roser Pleixats、Alexandr Shafir

  DOI：10.1021/jo401001k

  日期：2013.8.16

  resulting from either the double arylation of the naphthalenic substrate or the formal dimerizative arylation have been prepared. For example, in the latter mode, ternaphthalene was converted into a series of linear octiarenes (counting the capping Ar). The process represents an alternative to the cross-coupling methodologies employed in related syntheses and proceeds via a selective functionalization

  在线性条件下，使用高价PIFA / BF 3试剂可实现直链对和季萘与取代苯之间的直接脱氢偶联。已经制备了由萘底物的双重芳基化或形式的二聚化芳基化产生的产物。例如，在后一种模式下，将对苯二酚转化为一系列线性的辛烯（计算封端Ar）。该方法代表了相关合成中使用的交叉偶联方法的替代方法，并通过六个相对惰性的芳香族CH键的选择性官能化进行。
• Facile three-step synthesis and photophysical properties of [8]-, [9]-, and [12]cyclo-1,4-naphthalene nanorings <i>via</i> platinum-mediated reductive elimination
  作者：Hongxing Jia、Yuyue Gao、Qiang Huang、Shengsheng Cui、Pingwu Du

  DOI：10.1039/c7cc07370d

  日期：——

  Herein we report a facile three-step synthesis of [8]-, [9]-, and [12]cyclo-1,4-naphthalene nanorings as the conjugated segments of carbon nanotubes. The nanorings were created via a platinum-mediated assembly of 1,4-naphthalene-based units and subsequent reductive elimination in the presence of triphenylphosphine. This present platinum-mediated approach is attractive because of its simple three-step

  在本文中，我们报告了[8]-，[9]-和[12]环-1,4-萘纳米环作为碳纳米管共轭链段的简便的三步合成方法。纳米环是通过铂介导的1,4-萘基单元组装而成的，随后在三苯基膦存在下进行还原消除。该当前的铂介导的方法之所以具有吸引力是因为其简单的三步过程可以以高的总产率生产目标纳米环。此外，使用紫外可见光谱和光致发光（PL）光谱研究了它们的光物理性质，这进一步揭示了它们独特的尺寸依赖性。
• PLATONOV V. V.; KLYAVINA O. A.; IVLEVA L. N.; VOL-EHPSHTEJN A. B.; KASIMT+, XIMIYA TVERD. TOPLIVA,(1986) N 5, 75-84
  作者：PLATONOV V. V.、 KLYAVINA O. A.、 IVLEVA L. N.、 VOL-EHPSHTEJN A. B.、 KASIMT+

  DOI：——

  日期：——
• Arenium cation or radical cation? An insight into the cyclodehydrogenation reaction of 2-substituted binaphthyls mediated by Lewis acids
  作者：Patricia Camargo Solórzano、María T. Baumgartner、Marcelo Puiatti、Liliana B. Jimenez

  DOI：10.1039/d0ra04213g

  日期：——

  One of the most employed methodologies for their synthesis is the cyclodehydrogenation of binaphthyls mediated by Lewis acids. In this article, we investigated the cyclodehydrogenation reaction of 2-substituted binaphthyls to afford the bay-substituted perylene. By using AlCl3 as a Lewis acid and high temperatures (the Scholl reaction), two new products bearing NH2 and N(CH3)2 groups at position 2 of

  苝及其衍生物是分子设计领域中一些最有趣的发色团。其合成最常用的方法之一是由路易斯酸介导的联萘的环化脱氢。在这篇文章中，我们研究了 2-取代联萘的环化脱氢反应以得到bay-取代的苝。通过使用 AlCl 3作为路易斯酸和高温（Scholl 反应），两种含有 NH 2和 N(CH 3 ) 2的新产品合成了苝环2位的基团。在这些条件下，我们还能够在一步中进行两次环化脱氢反应后，以 38% 的收率从对苯二甲酸中获得三萘嵌苯。使用 FeCl 3促进自由基阳离子（氧化芳族偶联机制的必要中间体）形成的尝试或像 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 这样的强氧化剂不会产生预期的产物。DFT 计算表明，氧化芳族偶联反应的缺乏是由供体/受体对的氧化电位之间的差异引起的。在 Scholl 反应的情况下，参与形成 σ-配合物的区域化学以及 C-C 偶联反应的