(5S,8R)-3-bromo-1-oxa-2,7-diaza-spiro[4.4]non-2-ene-7,8-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,8R)-3-bromo-1-oxa-2,7-diaza-spiro[4.4]non-2-ene-7,8-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl (5S,8R)-3-bromo-1-oxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2-ene-7,8-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₅BrN₂O₅
• 分子量: 405.289
• InChiKey: HFDOWLMAISWRLQ-HWPZZCPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R)-3-bromo-1-oxa-2,7-diaza-spiro[4.4]non-2-ene-7,8-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (5S,8R)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-oxo-1-oxa-2,7-diazaspiro[4.4]nonane-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型构象限制的谷氨酸同源物的合成和药理评价。

  摘要：

  已经合成了十二个新的构象约束的谷氨酸同源物，并在离子型谷氨酸受体（iGluRs）上进行了药理学表征。目标化合物的合成涉及将腈氧化物与合适的双亲性化合物进行1,3-偶极环加成。化合物的结构已通过（1）H NMR进行了鉴定，在衍生物（+/-）-4a，（+/-）-4b，（+/-）-5a和（+/-）的情况下）-5b，借助于对中间（+/-）-12a进行的X射线晶体学分析。发现合成的氨基酸对iGluR没有亲和力（K（i）/ IC（50）> 100microM），但化合物（+/-）-4b和（+/-）-5b除外，这显示适度对NMDA受体的亲和力（分别为K（i）= 34和13microM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.01.013
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-Boc-4-methyleneproline tert-butyl ester 、 1,1-二溴甲醛肟 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5S,8R)-3-bromo-1-oxa-2,7-diaza-spiro[4.4]non-2-ene-7,8-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 、 (5R,8R)-3-bromo-1-oxa-2,7-diaza-spiro[4.4]non-2-ene-7,8-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型构象限制的谷氨酸同源物的合成和药理评价。

  摘要：

  已经合成了十二个新的构象约束的谷氨酸同源物，并在离子型谷氨酸受体（iGluRs）上进行了药理学表征。目标化合物的合成涉及将腈氧化物与合适的双亲性化合物进行1,3-偶极环加成。化合物的结构已通过（1）H NMR进行了鉴定，在衍生物（+/-）-4a，（+/-）-4b，（+/-）-5a和（+/-）的情况下）-5b，借助于对中间（+/-）-12a进行的X射线晶体学分析。发现合成的氨基酸对iGluR没有亲和力（K（i）/ IC（50）> 100microM），但化合物（+/-）-4b和（+/-）-5b除外，这显示适度对NMDA受体的亲和力（分别为K（i）= 34和13microM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.01.013

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of novel conformationally constrained homologues of glutamic acid
  作者：Paola Conti、Antonio Caligiuri、Andrea Pinto、Gabriella Roda、Lucia Tamborini、Birgitte Nielsen、Ulf Madsen、Karla Frydenvang、Alessio Colombo、Carlo De Micheli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.01.013

  日期：2007.8

  (iGluRs). Synthesis of the target compounds involved 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to suitable dipolarophiles. The structure to the compounds has been assigned by (1)H NMR and, in the case of derivatives (+/-)-4a, (+/-)-4b, (+/-)-5a, and (+/-)-5b, by means of an X-ray crystallographic analysis carried out on intermediate (+/-)-12a. The synthesized amino acids were found to be without affinity

  已经合成了十二个新的构象约束的谷氨酸同源物，并在离子型谷氨酸受体（iGluRs）上进行了药理学表征。目标化合物的合成涉及将腈氧化物与合适的双亲性化合物进行1,3-偶极环加成。化合物的结构已通过（1）H NMR进行了鉴定，在衍生物（+/-）-4a，（+/-）-4b，（+/-）-5a和（+/-）的情况下）-5b，借助于对中间（+/-）-12a进行的X射线晶体学分析。发现合成的氨基酸对iGluR没有亲和力（K（i）/ IC（50）> 100microM），但化合物（+/-）-4b和（+/-）-5b除外，这显示适度对NMDA受体的亲和力（分别为K（i）= 34和13microM）。