2-碘-5-甲基苯甲醛 | 1106813-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-5-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-iodo-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 1106813-84-6
• 化学式: C₈H₇IO
• 分子量: 246.047
• InChiKey: BAAROQBNFNMLON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.764±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-5-甲基苯甲醛 在 甲醇 、 铜 作用下， 生成 4,4'-dimethyl-biphenyl-2,2'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Mayer, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-碘-5-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed insertion of N-tosylhydrazones for the synthesis of isoindolines

  摘要：

  吲哚啉是通过钯催化的N-(2-碘苄基)苯胺与α,β-不饱和N-对甲苯磺酰腙的偶联反应合成的。该反应具有几个潜在优势：(1) 对多种官能团具有耐受性，(2) 操作简便且条件温和，(3) 丰富了吲哚啉类化合物，(4) 一步形成两个新键。

  DOI：

  10.1039/c3cc40577j

文献信息

• Facile Synthesis of Halogenated Spiroketals via a Tandem Iodocyclization
  作者：Jia Wang、Hai-Tao Zhu、Ying-Xiu Li、Li-Jing Wang、Yi-Feng Qiu、Zi-Hang Qiu、Mei-jin Zhong、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol500741a

  日期：2014.4.18

  A strategy for the synthesis of spiroketal compounds through a tandem iodocyclization of 1-(2-ethynylphenyl)-4-hydroxybut-2-yn-1-one derivatives is presented. This reaction could proceed under very mild conditions in a short time and avoid the use of expensive and toxic metal catalysts. Moreover, the resulting halides can be further exploited by subsequent palladium-catalyzed coupling reactions, which

  提出了通过1-（2-乙炔基苯基）-4-羟基丁-2-yn-1-one衍生物的串联碘代环合合成螺环化合物的策略。该反应可以在非常温和的条件下在短时间内进行，并且避免使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，所得的卤化物可通过随后的钯催化的偶联反应进一步开发，该偶联反应可作为构建其他有价值化合物的重要中间体。
• Synthesis of 3,4-Fused Tricyclic Indoles through Cascade Carbopalladation and C–H Amination: Development and Total Synthesis of Rucaparib
  作者：Cang Cheng、Xiang Zuo、Dongdong Tu、Bin Wan、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01513

  日期：2020.7.2

  3,4-Fused tricyclic indole scaffolds are ubiquitous in bioactive natural products and pharmaceuticals. A new protocol for the synthesis of 3,4-fused tricyclic indoles has been developed through cascade carbopalladation and C–H amination with N,N-di-tert-butyldiaziridinone. The protocol allows access to a range of 3,4-fused tricyclic indoles, including those containing various linkers and fused with

  3,4-融合的三环吲哚支架在生物活性天然产物和药物中普遍存在。通过级联碳氢键合和N，N-二叔丁基二氮杂吡啶酮的CH-H胺化反应，已开发出一种新的3,4-稠合三环吲哚合成方法。该协议允许访问一系列3,4-稠合的三环吲哚，包括那些包含各种接头并与中等大小的环稠合的吲哚。Rucaparib可以通过该反应合成，为FDA批准的癌症药物提供了一种有利的合成方法。
• Highly Regioselective Isoquinoline Synthesis via Nickel-Catalyzed Iminoannulation of Alkynes at Room Temperature
  作者：Jian-Guo Sun、Xiao-Yu Zhang、Hua Yang、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201800341

  日期：2018.9.23

  The air‐stable and inexpensive Ni(dppe)Cl2 along with Et3N efficiently catalyzes the iminoannulation of alkynes at room temperature, allowing for the preparation of important 3,4‐disubstituted and 3‐substituted isoquinolines in high yields with complete regioselectivity. These annulation reactions feature a broad substrate scope, easy scalability, operational simplicity, and excellent practicality

  空气稳定且价格便宜的Ni（dppe）Cl 2以及Et 3 N在室温下可有效催化炔烃的亚氨基环化反应，从而可以高收率和完全的区域选择性制备重要的3,4-二取代和3-取代的异喹啉。这些成环反应的特点是基材范围广，可扩展性强，操作简便且实用性强。
• Brønsted-Acid-Catalyzed Synthesis of 3-Alkoxy and 3-Sulfamido Indanones via a Tandem Cyclization
  作者：Ni-Ni Zhou、Si-Si Ning、Xiao-Juan Tong、Ting-Ting Luo、Jin Yang、Lin-Qiang Li、Ming-Jin Fan、De-Suo Yang、Hai-Tao Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00791

  日期：2019.7.5

  Brønsted-acid-catalyzed allylic substitution reactions of the in situ generated 3-hydroxy indanones with alcohols and sulfamides were investigated, which provided a facile route for the synthesis of a large variety of 3-alkoxy and 3-sulfamido indanones. The key intermediates, 3-hydroxy indanones, were obtained through the intramolecular Meyer–Schuster rearrangement of o-propargyl alcohol benzaldehydes. The resulting

  研究了布朗斯台德酸催化的原位生成的3-羟基茚满酮与醇和磺酰胺的烯丙基取代反应，这为合成大量的3-烷氧基和3-磺酰胺基茚满酮提供了便捷的途径。关键中间体3-羟基茚满酮是通过邻炔丙基醇苯甲醛的Meyer-Schuster分子内重排获得的。可以通过烯丙基磺酰胺化和还原反应选择性地修饰所得的3-苄氧基茚满酮。
• Metal-free tandem reactions of 2-iodoaryl ynones with sodium azide for the synthesis of benzoisoxazole containing 1,2,3-triazoles
  作者：Kashif Majeed、Fengtao Zhou、Qiuyu Zhang

  DOI：10.1039/d0ob02608e

  日期：——

  A metal-free approach has been developed for the synthesis of benzo[c]isoxazole (anthranils) containing 1,2,3-triazoles. The reaction proceeded efficiently through a [3 + 2] azide–alkyne cycloaddition, SNAr azidation and denitrogenative cyclization sequence. The metal-free protocol enabled effective construction of one N–O and three C–N bonds in one pot. In addition, the synthetic utility of the current

  已开发出一种无金属方法来合成含有 1,2,3-三唑的苯并[ c ]异恶唑（邻氨基苯甲酸酯）。该反应通过 [3 + 2] 叠氮化物-炔烃环加成、S N Ar 叠氮化和脱氮环化序列有效地进行。无金属协议能够在一锅中有效地构建一个 N-O 和三个 C-N 键。此外，通过对所得产品进行后期修改，进一步证明了当前方法的合成效用。