2-亚甲基-3-(萘-1-基)丙酸乙酯 | 115369-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-亚甲基-3-(萘-1-基)丙酸乙酯
• 中文别名: 1-萘丙酸,a-亚甲基-,乙基酯
• 英文名称: 2-[(naphthalen-1-yl)methyl]acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-methylene-3-(naphthalen-1-yl)propionate；Ethyl 2-(1-naphthyl)methyl-2-propenoate；ethyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 115369-86-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: OPRWELBZWNUGPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基-3-(萘-1-基)丙酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1193.0h， 生成 (2R)-3-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-2-[[(2S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-sulfanylpropanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoacyl aminoacid inhibitors of atriopeptidase. 1. Structure-activity relationship studies of methionine and S-alkylcysteine derivatives

  摘要：

  A broad series of N-(3-mercaptoacyl) amino acid derivatives was evaluated for their ability to inhibit atriopeptidase (neutral endopeptidase, EC 3.4.24.11) in vitro and in vivo. Structural parameters studied were (i) the substituent on the 2-position of the 3-mercaptopropionyl moiety, (ii) the amino acid component, (iii) the S-terminal derivative, and (iv) the C-terminal derivative. Optimum activity was observed for derivatives of methionine and S-alkylcysteines. N-[3-Mercapto-2(S)-[(2-methylphenyl)methyl]-1-oxopropyl]-L-methionine was identified as a highly effective inhibitor of atriopeptidase meriting evaluation as a potential cardiovascular therapeutic agent.

  DOI：

  10.1021/jm00041a026
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diethylphosphono-3-(1-naphthyl) propionate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 paraformaldehyde 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-亚甲基-3-(萘-1-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-acylamino acid derivatives and their pharmaceutical compositions

  摘要：

  一种公式为：##STR1## 的N-酰氨基酸衍生物，其中取代基如此定义或其盐，可用作降压药物。

  公开号：

  US05122523A1

文献信息

• A four-component radical cascade trifluoromethylation reaction of alkenes enabled by an electron-donor–acceptor complex
  作者：Hai-Yong Tu、Shengqing Zhu、Feng-Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1039/c8cc07344a

  日期：——

  An efficient four-component radical cascade reaction of alkenes, enabled by an EDA complex between Togni's reagent and Hantzsch ester, has been reported. This operationally simple protocol demonstrates excellent selectivity, which is dominated by the innate polar effect, providing facile access to important δ-CF3 carbonyls under mild conditions. To further demonstrate the wide synthetic utility of

  据报道，通过Togni试剂和Hantzsch酯之间的EDA络合物，烯烃可以进行有效的四组分自由基级联反应。这种操作简单协议表明优异的选择性，这是由先天性极性效应支配，提供到重要δ-CF容易访问3个温和的条件下羰基化合物。为了进一步证明该方法的广泛合成效用，已经成功地进行了CF 3-萘基呋喃基的三步合成。
• Stereoselective Syntheses of 4-Hydroxy 4-Substituted Glutamic Acids
  作者：Osamu Tamura、Tomoya Shiro、Mizuho Ogasawara、Atsushi Toyao、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo040296h

  日期：2005.6.1

  The 4-hydroxy 4-substituted glutamic acid moiety is a common substructure of biologically important natural products such as monatin [(2S,4S)-2], lycoperdic acid (3), and dysiherbaine (4). To develop methodology for syntheses of these natural products, cycloadditions of nitrone 5 with 2-substituted 2-propen-1-ols 6 and 2-substituted acrylates 8 were investigated. Reactions of nitrone 5 with alcohols

  4-羟基4-取代的谷氨酸部分是生物学上重要的天然产物（如莫纳甜[[2S，4S）-2]，糖过磷酸（3）和dysiherbaine（4））的常见亚结构。为了开发合成这些天然产物的方法，研究了硝酮5与2-取代的2-丙烯-1-醇6和2-取代的丙烯酸酯8的环加成。在MgBr2OEt2存在下，硝酮5与醇6的反应以高度立体选择性的方式得到环加合物7，而5与丙烯酸8的非催化反应得到加合物9。使用前一反应，合成莫纳甜[[2S，4S）-2] ，完成了莫纳甜衍生物18和lycoperdic酸（3）。莫纳甜[（2S，4R）-2）的C4-表位也通过使用后者的环加成反应合成。
• N-substituted acylamino acid compounds, process for their production and
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05424309A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  The present invention provides an N-substituted acylamino acid compound of the formula: ##STR1## a process for their production and pharmaceutical uses, and intermediates useful for their production.

  本发明提供了一种公式为的N-取代酰氨基酸化合物：##STR1## 它们的生产方法和药用途，以及用于它们的生产的中间体。
• C₆₀-Catalyzed Preparation of Aryl and Heteroaryl Magnesium and Zinc Reagents Using Mg/LiCl
  作者：Zhi-Liang Shen、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acscatal.5b00273

  日期：2015.4.3

  allowing the preparation of the corresponding Grignard reagents in good yields. Furthermore, the use of a cocktail of metallic salts (Mg, ZnCl2, LiCl) in the presence of C60 fullerene (3 mol %) allows preparation of some functionalized polyaromatic zinc reagents. The resulting organomagnesium and organozinc reagents efficiently underwent reactions with electrophiles, such as an aldehyde, an acid chloride

  加入催化量的C 60富勒烯（3摩尔％）可催化镁插入多环芳族卤化物中，从而可以高收率制备相应的格氏试剂。此外，在C 60富勒烯（3mol％）存在下使用金属盐（Mg，ZnCl 2，LiCl）的混合物可以制备一些官能化的多芳族锌试剂。所得的有机镁和有机锌试剂有效地与亲电子试剂如醛，酰氯，烯丙基溴或芳基碘反应。
• N-acylamino acid derivatives and their use
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05240924A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  An N-acylamino acid derivative of the formula: ##STR1## wherein the substituents are herein defined, or a salt thereof, which is useful as hypotensive drugs.

  一种化学式为：##STR1## 的N-酰氨基酸衍生物，其中置换基如下定义，或其盐，可用作降压药物。