methyl((2-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-6-yl)methyl)benzhydryl carbamodithioate | 1235852-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl((2-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-6-yl)methyl)benzhydryl carbamodithioate
• 英文别名: benzhydryl N-methyl-N-[(2-methyl-4-oxo-3H-quinazolin-6-yl)methyl]carbamodithioate
• CAS: 1235852-17-1
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃OS₂
• 分子量: 445.609
• InChiKey: URMTVLPOWKHHQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴甲基-3,4-二氢-2-甲基-喹唑啉-4-酮 在 potassium phosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl((2-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-6-yl)methyl)benzhydryl carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  带有硫代氨基甲酸酯，硫脲或N-甲基二硫代氨基甲酸酯侧链的喹唑啉-4（3H）-一衍生物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  我们以前已经发现，quinazolin-4（3H）-one的二硫代氨基甲酸酯衍生物可以作为针对人类肿瘤细胞系的细胞毒剂。为了研究二硫代氨基甲酸酯部分对细胞毒性活性的贡献，合成了三系列带有硫代氨基甲酸酯，硫脲或Nmethyldithiocarbamate侧链的新型喹唑啉-4（3H）-一衍生物，并测试了其对人癌细胞系A549，MCF-的细胞毒活性。参照图7，通过MTT法测定HeLa，HT29和HCT-116。结果表明，铅化合物I中的二硫代氨基甲酸酯部分向硫代氨基甲酸酯或硫脲的转化导致细胞毒性活性的降低或丧失。铅化合物II的一些N-烷基化类似物优先抑制A549细胞的增殖，尽管它们的效能与未烷基化的对应物相比没有改善。在这项研究中获得的结构活性关系将有助于进一步合成和发现有效的细胞毒剂。

  DOI：

  10.2174/157340612800493665

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Quinazolin-4(3H)-one Derivatives Bearing Thiocarbamate, Thiourea or N-Methyldithiocarbamate Side Chains
  作者：Sheng-Li Cao、Hong Xu、Yao Wang、Ji Liao、Jing-Jing Zhang、Zhong-Feng Li、Yan-Wen Guo、Xiao-Rong Li、Xue-Mei Cui、Xingzhi Xu

  DOI：10.2174/157340612800493665

  日期：2012.4.26

  We have previously found that the dithiocarbamate derivatives of quinazolin-4(3H)-one could act as cytotoxic agents against a panel of human tumor cell lines. To investigate the contribution of dithiocarbamate moiety to the cytotoxic activity, three series of novel quinazolin-4(3H)-one derivatives bearing thiocarbamate, thiourea or Nmethyldithiocarbamate side chains were synthesized and tested for

  我们以前已经发现，quinazolin-4（3H）-one的二硫代氨基甲酸酯衍生物可以作为针对人类肿瘤细胞系的细胞毒剂。为了研究二硫代氨基甲酸酯部分对细胞毒性活性的贡献，合成了三系列带有硫代氨基甲酸酯，硫脲或Nmethyldithiocarbamate侧链的新型喹唑啉-4（3H）-一衍生物，并测试了其对人癌细胞系A549，MCF-的细胞毒活性。参照图7，通过MTT法测定HeLa，HT29和HCT-116。结果表明，铅化合物I中的二硫代氨基甲酸酯部分向硫代氨基甲酸酯或硫脲的转化导致细胞毒性活性的降低或丧失。铅化合物II的一些N-烷基化类似物优先抑制A549细胞的增殖，尽管它们的效能与未烷基化的对应物相比没有改善。在这项研究中获得的结构活性关系将有助于进一步合成和发现有效的细胞毒剂。