methyl (R)-2-hydroxy-2-(2,3,4,5,6-pentadeuterophenyl)acetate | 192505-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-hydroxy-2-(2,3,4,5,6-pentadeuterophenyl)acetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-hydroxy-2-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)acetate
• CAS: 192505-99-0
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 171.137
• InChiKey: ITATYELQCJRCCK-SUWIPWKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-hydroxy-2-(2,3,4,5,6-pentadeuterophenyl)acetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-2-(2,3,4,5,6-pentadeuterophenyl)ethyltoluenesulphonate
  参考文献：
  名称：

  (R)-(2,3,4,5,6-戊二苯基)环氧乙烷的合成

  摘要：

  (R)-(2,3,4,5,6-Pentadeuterophenyl)oxirane, 5 由苯-d 6 合成，总产率为6.3%。苯-d 6 与草酰氯甲酯的 Friedel-Crafts 酰化得到 2-oxo-2-(2,3,4,5,6-pentadeuterophenyl) 乙酸甲酯，I 手性还原（酿酒酵母）为甲基 (R)- 2-羟基-2-(2,3,4,5,6-pentadeuterophenyl)acetate (methyl (R)-d,-mandelic acid), 2. 用氢化铝锂还原 2 得到 (R)-(2, 3,4,5,6-pentadeuterophenyl)ethane-1,2-diol, 3. 3 的甲苯磺酰化和随后用氢氧化钾处理辅助环化成 5。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199706)39:6<479::aid-jlcr993>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-oxo-2-(2,3,4,5,6-pentadeuterophenyl)acetate 在 Saccharomyces cerevisiae 、 蔗糖 作用下， 反应 48.0h， 以71%的产率得到methyl (R)-2-hydroxy-2-(2,3,4,5,6-pentadeuterophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  (R)-(2,3,4,5,6-戊二苯基)环氧乙烷的合成

  摘要：

  (R)-(2,3,4,5,6-Pentadeuterophenyl)oxirane, 5 由苯-d 6 合成，总产率为6.3%。苯-d 6 与草酰氯甲酯的 Friedel-Crafts 酰化得到 2-oxo-2-(2,3,4,5,6-pentadeuterophenyl) 乙酸甲酯，I 手性还原（酿酒酵母）为甲基 (R)- 2-羟基-2-(2,3,4,5,6-pentadeuterophenyl)acetate (methyl (R)-d,-mandelic acid), 2. 用氢化铝锂还原 2 得到 (R)-(2, 3,4,5,6-pentadeuterophenyl)ethane-1,2-diol, 3. 3 的甲苯磺酰化和随后用氢氧化钾处理辅助环化成 5。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199706)39:6<479::aid-jlcr993>3.0.co;2-6