(R)-(2,3,4,5,6-pentadeuterophenyl)oxirane | 192506-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(2,3,4,5,6-pentadeuterophenyl)oxirane
• 英文别名: (R)-(+)-Styrene-d5 Oxide；(2R)-2-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)oxirane
• CAS: 192506-02-8
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 125.111
• InChiKey: AWMVMTVKBNGEAK-HRVDQBBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 Saccharomyces cerevisiae 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium methylate 、 蔗糖 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (R)-(2,3,4,5,6-pentadeuterophenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  (R)-(2,3,4,5,6-戊二苯基)环氧乙烷的合成

  摘要：

  (R)-(2,3,4,5,6-Pentadeuterophenyl)oxirane, 5 由苯-d 6 合成，总产率为6.3%。苯-d 6 与草酰氯甲酯的 Friedel-Crafts 酰化得到 2-oxo-2-(2,3,4,5,6-pentadeuterophenyl) 乙酸甲酯，I 手性还原（酿酒酵母）为甲基 (R)- 2-羟基-2-(2,3,4,5,6-pentadeuterophenyl)acetate (methyl (R)-d,-mandelic acid), 2. 用氢化铝锂还原 2 得到 (R)-(2, 3,4,5,6-pentadeuterophenyl)ethane-1,2-diol, 3. 3 的甲苯磺酰化和随后用氢氧化钾处理辅助环化成 5。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199706)39:6<479::aid-jlcr993>3.0.co;2-6

文献信息

• Synthesis of (R)-(2,3,4,5,6-pentadeuterophenyl)oxirane
  作者：Lee Matthews、Martin K Ellis、Paul N Cullis、Peter B Farmer

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199706)39:6<479::aid-jlcr993>3.0.co;2-6

  日期：1997.6

  (R)-(2,3,4,5,6-Pentadeuterophenyl)oxirane, 5 was synthesised with an overall yield of 6.3% from benzene-d 6 . Friedel-Crafts acylation of benzene-d 6 with methyl oxalylchloride gave methyl 2-oxo-2-(2,3,4,5,6-pentadeuterophenyl)acetate, I that was chirally reduced (Saccharomyces cerevisiae) to methyl (R)-2-hydroxy-2-(2,3,4,5,6-pentadeuterophenyl)acetate (methyl (R)-d,-mandelic acid), 2. Reduction of

  (R)-(2,3,4,5,6-Pentadeuterophenyl)oxirane, 5 由苯-d 6 合成，总产率为6.3%。苯-d 6 与草酰氯甲酯的 Friedel-Crafts 酰化得到 2-oxo-2-(2,3,4,5,6-pentadeuterophenyl) 乙酸甲酯，I 手性还原（酿酒酵母）为甲基 (R)- 2-羟基-2-(2,3,4,5,6-pentadeuterophenyl)acetate (methyl (R)-d,-mandelic acid), 2. 用氢化铝锂还原 2 得到 (R)-(2, 3,4,5,6-pentadeuterophenyl)ethane-1,2-diol, 3. 3 的甲苯磺酰化和随后用氢氧化钾处理辅助环化成 5。