| 131589-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 131589-43-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: YVGPSIQUUQXXQV-HDEZJCGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S,10S,11R,12R,13R)-13-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-3,5-O-isopropylidene-8(E)-pentadecene-1,3,5,6,11,13-hexol
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苄氧基-2-甲基戊烷-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Asymmetric Synthesis of a New 9,12-Anhydroerythronolide Aglycone

  摘要：

  Two novel, potentially antimicrobial erythronolide aglycon analogs ((-)-9 and (-)-30, respectively), which incorporate a large number of contiguous stereogenic centers, have been prepared by multistep synthesis from simple chirons. The chemistry presented demonstrates the power of the so-called 'naked sugars of the second acneration' approach. As for the sporeamicins, our macrolides are 9,12-anhydroerythronotides, yet presenting a higher degree of complexity due to additional functional groups.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<417::aid-hlca417>3.0.co;2-1

文献信息

• Studies in polypropionate synthesis: a general approach to the synthesis of stereopentads
  作者：Ian Peterson、Julia A. Channon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77718-5

  日期：1992.2