benzofuran-2-yl(morpholino)methanone | 77509-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzofuran-2-yl(morpholino)methanone
• 英文别名: 1-Benzofuran-2-yl(morpholin-4-yl)methanone
• CAS: 77509-76-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: MXPIRBXHECCCAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >34.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 benzofuran-2-yl(morpholino)methanone 在 magnesium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 以322 mg的产率得到morpholino-4-yl-[3-(trimethylsilyl)benzofuran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物与氯代三烷基硅烷的偶联反应还原3-硅烷化反应

  摘要：

  镁金属对具有吸电子基团的苯并呋喃进行还原甲硅烷基化反应，随后通过DDQ进行氧化重整化反应，在温和的反应条件下，以较宽的取代范围，以中等至良好的收率选择性形成了较少报道的3-甲硅烷基化苯并呋喃。通过还原偶联在五元环上引入的甲硅烷基可以在整个氧化过程中被消除而存活下来。甲硅烷基化的杂芳族骨架可用作有机合成的中间体，并且其实用性还通过数个转化反应证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01995
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 六氟异丙醇 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 benzofuran-2-yl(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  电化学酰胺化：苯甲酰肼/氨基甲酸酯和胺作为偶联伙伴

  摘要：

  通过伴随的裂解和 C(sp 2 )-N 键的形成，实现了苯甲酰肼/咔巴酸酯和伯/仲胺作为偶联伙伴的电化学酰胺化。该方法在无金属和无外源氧化剂的条件下进行，产生 N 2和 H 2作为副产物。机理研究揭示了来自苯甲酰肼和胺的酰基和N中心自由基的原位生成。该协议的实用性通过大规模合成苯扎贝特（一种高脂血症药物）得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02626

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• An expedient synthesis of enantioenriched substituted (2-benzofuryl)arylcarbinols via tandem Rap–Stoermer and asymmetric transfer hydrogenation reactions
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Gajula Ramakrishna、Ragam Raju、Mogilisetti Padmaja

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.074

  日期：2010.12

  An expedient synthesis of enantioenriched substituted (benzofuran-yl)-aryl and heteroaryl carbinols, is described. A key feature of this protocol is synthesis of functionally varied benzofuran scaffolds via a Rap–Stoermer reaction/catalytic asymmetric transfer hydrogenation (ATH) using substituted salicylaldehyde and α-haloaryl, heteroaryl ketones.

  描述了方便合成富含对映体的取代的（苯并呋喃基）-芳基和杂芳基甲醇。该协议的关键特征是使用取代的水杨醛和α-卤代芳基，杂芳基酮通过Rap-Stoermer反应/催化不对称转移氢化（ATH）合成功能多样的苯并呋喃骨架。
• Nickel-Catalyzed Amide Bond Formation from Methyl Esters
  作者：Taoufik Ben Halima、Jeanne Masson-Makdissi、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.201808560

  日期：2018.9.24

  reactions, the synthesis of amide bonds is accomplished primarily by wasteful methods that proceed by stoichiometric activation of one of the starting materials. We report a nickel‐catalyzed procedure that can enable diverse amides to be synthesized from abundant methyl ester starting materials, producing only volatile alcohol as a stoichiometric waste product. In contrast to acid‐ and base‐mediated amidations

  尽管是最重要且经常进行的化学反应之一，酰胺键的合成主要通过浪费的方法完成，该浪费的方法是通过化学计量活化一种原料而进行的。我们报道了一种镍催化的方法，该方法可以使从丰富的甲酯原料中合成出各种酰胺，仅产生化学计量废品的挥发性醇。与酸和碱介导的酰胺化反应相反，该反应被认为是通过中性的交叉偶联型机理进行的，从而为直接，有效，化学选择性的合成开辟了新的机会。
• Preparation of N,N-Dimethyl Aromatic Amides from Aromatic Aldehydes with Dimethylamine and Iodine Reagents
  作者：Hideo Togo、Haruka Baba、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1055/s-0031-1290659

  日期：2012.5

  Various N,N-dimethyl aromatic amides were obtained in good to moderate yields by the reaction of aromatic aldehydes with aqueous dimethylamine in the presence of molecular iodine or 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) at room temperature. Under the same conditions and using the same procedure, treatment of aromatic aldehydes and morpholine in the presence of DIH also provided the corresponding N-aroyl

  在室温下，在分子碘或1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）存在下，通过芳族醛与二甲胺水溶液的反应，可以以中等至中等的产率获得各种N，N-二甲基芳族酰胺。在相同条件下和使用相同程序的情况下，在DIH存在下处理芳族醛和吗啉还以良好至中等的产率提供了相应的N-芳酰基吗啉。 酰胺-醛-胺-碘-合成方法
• Reaction of some coumarin and 4,6-diaryl-2<i>H</i>-pyran derivatives with secondary amines
  作者：Ibrahim El-Sayed El-Kholy、Morcos Michael Mishrikey、Hassan Mostafa Feid-Allah

  DOI：10.1002/jhet.5570180122

  日期：1981.1

  The reaction of piperidine, morpholine, piperazine or dimethylamine with several coumarins, 3-bromocoumarin, 4,6-diaryl-2H-pyran-2-ones and 3-bromo-4,6-diaryl-2H-thiopyran-2-ones gave o-hydroxycinnamic acid amides, benzofurans, open-chain δ-oxoamides and thiophene derivatives, respectively.

  哌啶，吗啉，哌嗪或二甲胺与几种香豆素，3-溴香豆素，4,6-二芳基-2 H-吡喃-2-酮和3-溴-4,6-二芳基-2 H-硫代吡喃-2-的反应分别得到邻羟基肉桂酰胺，苯并呋喃，开链δ-氧代酰胺和噻吩衍生物。