phenyl cyclopentyl ketene | 133658-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl cyclopentyl ketene
• CAS: 133658-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: GINMTWQKVOIFOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl cyclopentyl ketene 在 氨 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过将肼酸催化不对称加成至烯酮中，可对映选择性地合成受保护的胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700697
• 作为产物：
  描述：

  环戊基(苯基)乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 phenyl cyclopentyl ketene
  参考文献：
  名称：

  烯酮与锂的加成重排ñ -叔-Butanesulfinamides：α的对映选择性合成，α二取代的α羟基羧酸衍生物

  摘要：

  将手性N-取代叔丁亚磺酰胺的锂盐加到乙烯酮中，随后进行甲硅烷基化反应，引发立体选择性[2,3]-重排，该反应可通过忠实地转移绝对立体化学的反应得到对映体富集的α，α-二取代的α-亚磺酰氧基羧酰胺。将锂化的亚磺酰胺转化为酰胺产物的α-碳。这种加成-重排可以与在单个烧瓶中由酰氯形成乙烯酮一起进行，从而提供了一种新的实用的合成α-羟基羧酸衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01555

文献信息

• Metal‐Free Hydrosilylation of Ketenes with Silicon Electrophiles: Access to Fully Substituted Aldehyde‐Derived Silyl Enol Ethers
  作者：Avijit Roy、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202100877

  日期：2021.6.4

  catalysts is reported. The boron Lewis acid tris(pentafluorophenyl)borane accelerates the slow uncatalyzed reaction of ketenes and hydrosilanes, thereby providing a convenient access to the new class of β,β-di- and β-monoaryl-substituted aldehyde-derived silyl enol ethers. Yields are moderate to high, and Z configuration is preferred. The corresponding silyl bis-enol ethers are also available when using

  报道了由主族催化剂促进的烯酮氢化硅烷化的研究很少。硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷加速了烯酮和氢硅烷的缓慢未催化反应，从而为获得新型 β,β-二-和 β-单芳基取代的醛衍生的甲硅烷基烯醇醚提供了便利。产量中等至高，Z型配置是首选。当使用二氢硅烷时，也可以使用相应的甲硅烷基双烯醇醚。相关的三苯甲基阳离子引发的氢化硅烷化涉及甲硅烷离子的自我再生，效果要差得多。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Esters from Ketenes
  作者：Sheryl L. Wiskur、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0506152

  日期：2005.5.1

  By building on elementary principles of Brønsted acid-base chemistry, a nucleophile-catalyzed method for the asymmetric synthesis of esters from ketenes has been transformed into a much more versatile and effective Brønsted acid-catalyzed process. The product aryl esters can be converted into useful derivatives, such as enantioenriched alcohols and carboxylic acids.

  通过建立在布朗斯台德酸碱化学基本原理的基础上，从烯酮不对称合成酯的亲核试剂催化方法已转变为更通用和有效的布朗斯台德酸催化工艺。产物芳基酯可以转化为有用的衍生物，例如对映体富集的醇和羧酸。
• Phosphine-catalyzed stereoselective dimerizations of ketenes
  作者：Ahmad A. Ibrahim、Pei-Hsun Wei、Gero D. Harzmann、Divya Nalla、Mukulesh Mondal、Kraig A. Wheeler、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131838

  日期：2021.1

  Full details of optimisation studies of the phosphine-catalyzed ketene homodimerization reaction and the detailed development of an asymmetric variant are discussed. Studies towards the development of a phosphine-catalyzed ketene heterodimerization reaction are revealed. A discussion of possible reaction mechanisms for the dimerization reactions, supported by spectroscopic analysis of intermediates

  讨论了膦催化的乙烯酮均二聚反应优化研究的全部细节，以及不对称变体的详细开发。揭示了对膦催化的烯酮异二聚反应的发展的研究。还提出了对二聚反应可能的反应机理的讨论，并由中间体的光谱分析和捕集实验提供了支持。
• Asymmetric Nucleophilic Catalysis with an Octahedral Chiral-at-Metal Iridium(III) Complex
  作者：Thomas Cruchter、Michael G. Medvedev、Xiaodong Shen、Thomas Mietke、Klaus Harms、Michael Marsch、Eric Meggers

  DOI：10.1021/acscatal.7b01296

  日期：2017.8.4

  Herein, we report about the design, synthesis, and application of a nucleophilic octahedral chiral-only-at-metal iridium(III) complex. We demonstrate that the enantiopure form of this complex serves as an efficient catalyst for the asymmetric Steglich rearrangement of O-acylated azlactones (up to 96% ee and 99% yield) and the related asymmetric Black rearrangement of O-acylated benzofuranones (up to

  在此，我们报道了亲核八面体仅手性金属铱（III）配合物的设计，合成和应用。我们证明了该复合物的对映体纯形式可作为O-酰化氮杂内酯的不对称Steglich重排（ee高达96％和99％产率）和O的相关不对称Black重排的有效催化剂-酰化的苯并呋喃酮（ee最高可达94％，产率高达99％）。我们提供了这两个酰基迁移反应的机理以及活性催化剂的晶体结构和催化中间体类似物以及基于它们的量子化学计算方法的手性识别方式的见解。此外，我们证明了所提出的催化剂还有效地催化了芳基烷基烯酮和2-氰基吡咯之间的不对称反应，从而给出了相应的α-手性N-酰基吡咯（高达95％ee和99％产率）。
• The Nucleophilic Addition of β-Lactam Carbenes to Alkylphenylketenes for a Ready Approach to Spiro[β-lactam-2,1′-indene] Derivatives
  作者：Yong-Jia Li、Cai-Xia Yan、Zhong-Xin Sun、Ying Cheng

  DOI：10.1071/ch12046

  日期：——

  The nucleophilic reaction of ambident β-lactam carbenes with alkylphenylketenes is studied, which produces two types of spiro[β-lactam-2,1′-indene] derivatives in total yields of 55–89 %. This work not only provides the first example that ambident carbenes behave with high activity towards ketenes, but also developes the application of β-lactam carbenes in the construction of spiro-β-lactam compounds.

  研究了 Ambident β-内酰胺碳烯与烷基苯甲烯的亲核反应，该反应生成了两种类型的螺[β-内酰胺-2,1′-茚]衍生物，总产率为 55-89%。这项工作不仅首次证明了羰基烯类化合物对酮类化合物具有高活性，而且还开发了β-内酰胺羰基烯类化合物在构建螺-β-内酰胺化合物中的应用。