(hydroxy-2 phenyl)-6 methyl-2 oxo-4 dihydro-3,4 pyrimidine | 55982-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (hydroxy-2 phenyl)-6 methyl-2 oxo-4 dihydro-3,4 pyrimidine
• 英文别名: 6-(2-hydroxy-phenyl)-2-methyl-3H-pyrimidin-4-one；4-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 55982-09-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: RQCYUUWNBLZBLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  377.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-3,4-二氢香豆素 在 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (hydroxy-2 phenyl)-6 methyl-2 oxo-4 dihydro-3,4 pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Sur les possibilites de formation de pyrimidines a partir de la dibromo-3,4 dihydro-3,4 coumarine.

  摘要：

  3，4-二溴-3，4-二氢香豆素（3）与乙脒和苯甲脒反应，得到 6-（2-羟基苯基）-4-氧代-3，4-二氢嘧啶（1a 和 1b），其 2-位分别具有甲基和苯基取代基。在这些反应中，香豆素 3 首先转化为 3-溴香豆素（4），然后转化为嘧啶 1a 和 1b。香豆素 4 没有与酰胺发生珀金重排反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4526

文献信息

• Takagi, Kaname; Hubert-Habart, Michel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 9-10, p. 444 - 448
  作者：Takagi, Kaname、Hubert-Habart, Michel

  DOI：——

  日期：——
• TAKAGI K.; HUBERT-HABART M., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1980, PART 2, 444-448
  作者：TAKAGI K.、 HUBERT-HABART M.

  DOI：——

  日期：——
• Sur les possibilites de formation de pyrimidines a partir de la dibromo-3,4 dihydro-3,4 coumarine.
  作者：KANAME TAKAGI、HIKARI MORITA、KATSUHIKO NAGAHARA、ATSUSHI TAKADA

  DOI：10.1248/cpb.30.4526

  日期：——

  Reactions of 3, 4-dibromo-3, 4-dihydrocoumarin (3) with acetamidine and benzamidine gave 6-(2-hydroxyphenyl)-4-oxo-3, 4-dihydropyrimidines (1a and 1b) having in the 2-position the methyl and phenyl substituents, respectively. In these reactions, the coumarin 3 was converted in the first place into 3-bromocoumarin (4) which was then transformed to the pyrimidines 1a and 1b. The coumarin 4 did not undergo the Perkin rearrangement with amidines.

  3，4-二溴-3，4-二氢香豆素（3）与乙脒和苯甲脒反应，得到 6-（2-羟基苯基）-4-氧代-3，4-二氢嘧啶（1a 和 1b），其 2-位分别具有甲基和苯基取代基。在这些反应中，香豆素 3 首先转化为 3-溴香豆素（4），然后转化为嘧啶 1a 和 1b。香豆素 4 没有与酰胺发生珀金重排反应。