(2S)-3-苯基-1,2-丙烷二胺 | 85612-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-3-苯基-1,2-丙烷二胺
• 中文别名: (S)-3-苯基丙烷-1,2-二胺
• 英文名称: (2S)-3-phenylpropane-1,2-diamine
• 英文别名: (S)-3-phenylpropane-1,2-diamine；(-)-(S)-1,2-diamino-3-phenylpropane；(2S)-3-Phenyl-1,2-propanediamine
• CAS: 85612-60-8
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: CXFFQOZYXJHZNJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-苯基-1,2-丙烷二胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 calcium sulfate 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-1,2-双(N-异丙基氨基)-3-苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Tumor retarding (1-benzyl-ethylenediamine)-platin (II)-complexes

  摘要：

  描述了一般式为(1-苄基乙二胺)-铂(II)-配合物，其中基团R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4相同或不同，可以是氢、C.sub.1-C.sub.6-烷基、苄基或苯乙基基团，B是噻吩基团、吲哚基团、咪唑基团或苯基基团，该苯基基团被基团R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7取代，这些基团相同或不同，可以是氢、卤素、三卤甲基、C.sub.1-C.sub.6-烷基、羟基、C.sub.1-C.sub.6-烷氧基、苯氧基、苄氧基、C.sub.1-C.sub.6-烷酰氧基、苯甲酰氧基、C.sub.1-C.sub.6-烷磺酰氧基、羧基、C.sub.1-C.sub.6-羧烷氧基、氰基、氨基羧基、氨基甲酰基，其中包含一个或两个C.sub.1-C.sub.6-烷基基团，C.sub.1-C.sub.6-烷基甲酰基、硝基、氨基、C.sub.1-C.sub.6-烷基氨基、二-C.sub.1-C.sub.6-烷基氨基、(C.sub.1-C.sub.6-烷基).sub.3N+、C.sub.1-C.sub.6-烷酰胺基、C.sub.1-C.sub.6-烷基-C.sub.1-C.sub.6-烷酰胺基、C.sub.1-C.sub.6-烷磺酰胺基、C.sub.1-C.sub.6-烷基-C.sub.1-C.sub.6-烷磺酰胺基、氨基磺酰基，氨基磺酰基中含有一个或两个C.sub.1-C.sub.6-烷基基团，C.sub.1-C.sub.6-烷氧基磺酰基(--SO.sub.2--O--C.sub.1--C.sub.6-烷基)，磺酸基(--SO.sub.3H)或C.sub.1-C.sub.6-烷磺酰基，其中两个这些基团可以是亚甲二氧基基团，X是与生理兼容阳离子等效的离子，以及它们与生理兼容阳离子和阴离子的盐，以及其制备方法。

  公开号：

  US04704464A1
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl [(2S)-1-(benzylamino)-3-phenylpropan-2-yl]amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以82%的产率得到(2S)-3-苯基-1,2-丙烷二胺
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶鎓开环在制备旋光二胺和三胺类似物中的应用：高效合成和评估基于DTPA的MRI造影剂。

  摘要：

  具有氮亲核试剂的氮丙啶鎓离子的开环被用于光学合成邻位二胺和二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物作为潜在的磁共振成像（MRI）造影剂的高效合成。该合成方法的特征在于，对映体富集的叠氮鎓离子的区域特异性和立体特异性亲核取代产物可以无柱分离，并且产率很高。

  DOI：

  10.1039/c5ra11306g
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 苄叉丙酮 在 (2S)-3-苯基-1,2-丙烷二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-1-acetyl-2-((R)-3-oxo-1-phenylbutyl)indolin-3-one 、 (R)-1-acetyl-2-((S)-3-oxo-1-phenylbutyl)indolin-3-one 、 1-乙酰基-2-(3-氧代-1-苯基丁基)-2H-吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  使用伯-仲二胺催化剂轻松制备2取代的Indolin-3

  摘要：

  2-取代吲哚！已开发了将1-乙酰吲哚-3-酮与烯酮不对称的有机催化共轭加成物。这种有机催化方法构成了一种简单而有效的方法，用于以高对映选择性直接制备2-取代的吲哚-3-酮（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100144

文献信息

• Development of Tetramethylenedisulfotetramine (TETS) Hapten Library: Synthesis, Electrophysiological Studies, and Immune Response in Rabbits.
  作者：Bogdan Barnych、Natalia Vasylieva、Tom Joseph、Susan Hulsizer、Hai M. Nguyen、Tomas Cajka、Isaac Pessah、Heike Wulff、Shirley J. Gee、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1002/chem.201700783

  日期：2017.6.22

  There is a need for fast detection methods for the banned rodenticide tetramethylenedisulfotetramine (TETS), a highly potent blocker of the γ‐aminobutyric acid (GABAA) receptors. General synthetic approach toward two groups of analogues was developed. Screening of the resulting library of compounds by FLIPR or whole‐cell voltage‐clamp revealed that, despite the structural differences, some of the TETS

  对于被禁用的灭鼠剂四亚甲基二磺基四胺（TETS），一种高效的γ-氨基丁酸（GABA A）受体阻滞剂，需要一种快速的检测方法。已开发出针对两组类似物的通用合成方法。通过FLIPR或全细胞电压钳对所得化合物库的筛选显示，尽管结构上存在差异，但某些TETS类似物仍保留了GABA A受体的抑制作用。但是，它们的效能要低一个数量级。在兔中产生的针对某些与蛋白质结合的TETS类似物的抗体可识别游离的TETS，并将用于开发TETS免疫测定法。
• [EN] NUCLEIC ACID BINDING COMPOUNDS, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON D'ACIDE NUCLÉIQUE, PROCÉDÉS DE FABRICATION, ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2012092367A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to oligomer compounds, including dimers and trimers, formed by a disulfide, sulfinyl thio, olefin or hydrocarbon bond, or a hydrazone exchange bond between two or more monomers. Methods of making the monomers and the oligomers is also disclosed. Use of the compounds for inhibiting the activity of target RNA molecules, particularly those having a secondary structure that include a stem or stem-loop formation. Dimer compounds capable of inhibiting the activity of an HIV-1 RNA frameshifting stem-loop and a (CUG)n expanded repeat stem- loop are disclosed, as are methods of treating diseases associated with these target RNA molecules.

  本发明涉及由二硫化物、亚硫醚硫、烯烃或碳氢键，或两个或更多单体之间的缩醛交换键形成的寡聚物化合物，包括二聚体和三聚体。还公开了制备单体和寡聚物的方法。利用这些化合物抑制靶RNA分子的活性，特别是那些具有包括茎或茎环形成的二级结构的RNA分子的活性。公开了能够抑制HIV-1 RNA移码茎环和(CUG)n扩展重复茎环活性的二聚体化合物，以及治疗与这些靶RNA分子相关的疾病的方法。
• Palladium-Catalyzed Modular Synthesis of Substituted Piperazines and Related Nitrogen Heterocycles
  作者：Thomas D. Montgomery、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03708

  日期：2016.2.19

  We report here a novel method for the modular synthesis of highly substituted piperazines and related bis-nitrogen heterocycles via a palladium-catalyzed cyclization reaction. The process couples two of the carbons of a propargyl unit with various diamine components to provide nitrogen heterocycles in generally good to excellent yields and high regio- and stereochemical control.

  我们在这里报告了一种新型方法，用于通过钯催化的环化反应模块化合成高度取代的哌嗪和相关的双氮杂环。该方法将炔丙基单元的两个碳与各种二胺组分偶合，以通常良好至优异的产率以及高度的区域和立体化学控制提供氮杂环。
• Asymmetric Allylic Substitution Catalyzed byC1-Symmetrical Complexes of Molybdenum: Structural Requirements of the Ligand and the Stereochemical Course of the Reaction
  作者：Andrei V. Malkov、Laure Gouriou、Guy C. Lloyd-Jones、Ivo Starý、Vratislav Langer、Paul Spoor、Victoria Vinader、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.200501574

  日期：2006.9.6

  Application of new chiral ligands (R)-(-)-12 a and (S)-(+)-12 c (VALDY), derived from amino acids, to the title reaction, involving cinnamyl (linear) and isocinnamyl (branched) type substrates (4 and 5 --> 6), led to excellent regio- and enantioselectivities (>30:1, < or =98 % ee), showing that ligands with a single chiral center are capable of high asymmetric induction. The structural requirements

  衍生自氨基酸的新手性配体（R）-（-）-12 a和（S）-（+）-12 c（VALDY）在标题反应中的应用，涉及肉桂基（线性）和异肉桂基（支化）型底物（4和5-> 6）导致极佳的区域选择性和对映体选择性（> 30：1，<或= 98％ee），表明具有单个手性中心的配体能够进行高度不对称诱导。讨论了配体的结构要求和机理。氘标记底物的单一对映体（线性38 c和支链37 c）的应用以及通过（2）H （1）H} NMR光谱法在手性液晶基质中分析产物（41-43）区分反应的立体化学途径。对于配体（S）-（+）-12 c，匹配的支链底物对映体为（S）-5，通过涉及立体化学净保留的过程将其转化为具有很高的区域和立体选择性的（R）-6。发现支链底物的错配对映异构体为（R）-5，其也被转化为（R）-6，即具有明显的净反转，但是速率较低且总对映选择性较低。可以称为“记忆效应”的后一个特征降低了外消旋底物（+/
• Design of an Organocatalyst for the Enantioselective Diels−Alder Reaction with α-Acyloxyacroleins
  作者：Kazuaki Ishihara、Kazuhiko Nakano

  DOI：10.1021/ja053368a

  日期：2005.8.1

  derived from H-l-Phe-l-Leu-N(CH2CH2)2. The enantioselective Diels-Alder reaction of 5-(benzyloxymethyl)cyclopentadiene, cyclopentadiene, cyclohexadiene, 2,3-dimethylbutadiene, and isoprene with alpha-(p-methoxybenzoyloxy)acrolein catalyzed by the above chiral ammonium salt (2.5-20 mol %) at -20-22 degrees C gave the corresponding adducts with 83, 83, 91, 92, and 88% ee, respectively.

  我们已经实现了第一个对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应，α 取代的丙烯醛，例如 α-酰氧基丙烯醛，不仅是环状二烯，还包括无环二烯。α-酰氧基丙烯醛可用作α-卤代丙烯醛的合成等价物。本催化剂可由五氟苯磺酸(2.5-3.0当量)和衍生自Hl-Phe-1-Leu-N(CH2CH2)2的手性三胺(1当量)原位制备。5-(苄氧基甲基)环戊二烯、环戊二烯、环己二烯、2,3-二甲基丁二烯和异戊二烯与α-(对甲氧基苯甲酰氧基)丙烯醛在上述手性铵盐(2.5-20 mol %)催化下的对映选择性Diels-Alder反应-20-22 摄氏度产生相应的加合物，分别为 83、83、91、92 和 88% ee。