3-bromo-1-(cyclohexylmethyl)pyrrole-2,5-dione | 1266664-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-bromo-1-(cyclohexylmethyl)pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-bromo-1-cyclohexylmethyl-pyrrole-2,5-dione；N-methylenecyclohexane bromomaleimide；N-cyclohexylmethyl-3-bromomaleimide；3-Bromo-1-(cyclohexylmethyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1266664-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: WXZHFHYNPPOWMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己硫醇 、 3-bromo-1-(cyclohexylmethyl)pyrrole-2,5-dione 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到N-methylenecyclohexane hexylsulfanylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] Photocycloadditions of thiomaleimides

  摘要：

  溴马来酰亚胺与硫醇（包括半胱氨酸）加成生成的硫代马来酰亚胺可发生高效的 [2â+â2] 光环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc31673k
• 作为产物：
  描述：

  溴代马来酸酐 、 环己甲胺 在 溶剂黄146 作用下， 20.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 以25%的产率得到3-bromo-1-(cyclohexylmethyl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] Photocycloadditions of thiomaleimides

  摘要：

  溴马来酰亚胺与硫醇（包括半胱氨酸）加成生成的硫代马来酰亚胺可发生高效的 [2â+â2] 光环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc31673k

文献信息

• Reversible covalent linkage of functional molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US09295729B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R1—H which comprises a first functional moiety of formula F1 to a second functional moiety of formula F2 wherein X, X′, Y, R1, F1 and F2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式(I)的基团的化合物作为将具有式F1的第一功能基团的化合物R1-H与具有式F2的第二功能基团连接的试剂 其中X、X'、Y、R1、F1和F2如本文所定义。本发明还提供相关的工艺和产品。本发明适用于制备功能共轭化合物，特别是至少一种组分分子携带硫醇基团的共轭物。
• A mild synthesis of N-functionalised bromomaleimides, thiomaleimides and bromopyridazinediones
  作者：Lourdes Castañeda、Zoë V.F. Wright、Cristina Marculescu、Trang M. Tran、Vijay Chudasama、Antoine Maruani、Elizabeth A. Hull、João P.M. Nunes、Richard J. Fitzmaurice、Mark E.B. Smith、Lyn H. Jones、Stephen Caddick、James R. Baker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.088

  日期：2013.7

  Bromomaleimides are useful building blocks in synthesis and powerful reagents for the selective chemical modification of proteins. A mild new synthesis of these reagents is described, along with the convenient transferability of the approach to dithiomaleimides and bromopyridazinediones. (c) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [2 + 2] Photocycloadditions of thiomaleimides
  作者：Lauren M. Tedaldi、Abil E. Aliev、James R. Baker

  DOI：10.1039/c2cc31673k

  日期：——

  Thiomaleimides, generated by the addition of bromomaleimides to thiols including cysteine, undergo highly efficient [2 + 2] photocycloadditions.

  溴马来酰亚胺与硫醇（包括半胱氨酸）加成生成的硫代马来酰亚胺可发生高效的 [2â+â2] 光环加成反应。
• Reversible protein affinity-labelling using bromomaleimide-based reagents
  作者：Ramiz I. Nathani、Vijay Chudasama、Chris P. Ryan、Paul R. Moody、Rachel E. Morgan、Richard J. Fitzmaurice、Mark E. B. Smith、James R. Baker、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3ob40239h

  日期：——

  Reversible protein biotinylation is readily affected via conjugation with a bromomaleimide-based reagent followed by reductive cleavage. The intermediate biotinylated protein constructs are stable at physiological temperature and pH 8.0. Quantitative reversibility is elegantly delivered under mild conditions of using a stoichiometric amount of a bis-thiol, thus providing an approach that will be of

  可逆的蛋白质生物素化很容易通过与基于溴马来酰亚胺的试剂结合然后进行还原裂解而受到影响。中间体生物素化蛋白质构建体在生理温度和 pH 值 8.0 下是稳定的。在使用化学计量的双硫醇的温和条件下，可以优雅地实现定量可逆性，从而提供一种在化学生物学和蛋白质组学中引起普遍关注的方法。