dibenzyl ((1R,1'R)-((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(2-phenylethane-1,1-diyl))dicarbamate | 177574-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl ((1R,1'R)-((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(2-phenylethane-1,1-diyl))dicarbamate
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2,5-Bis(N-Cbz-amino)-1,6-diphenyl-3,4-(1-methylethylidene)bis(oxy)hexane；benzyl N-[(1R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(1R)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 177574-46-8
• 化学式: C₃₇H₄₀N₂O₆
• 分子量: 608.734
• InChiKey: ZVIARKQQMLIKLA-WZJLIZBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl ((1R,1'R)-((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(2-phenylethane-1,1-diyl))dicarbamate 在 六羰基钨 、 20 % Pd(OH)2/C 、 碘 、 potassium carbonate 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,5S,6S,7R)-hexahydro-5,6-O-isopropylidene-4,7-bis(phenylmethyl)-2H-1,3-diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  官能化二胺二醇羰基化为环状脲：在DMP 450衍生物中的应用

  摘要：

  HIV蛋白酶抑制剂DMP 450的环状脲核心结构的合成已经通过W（CO）6 / I 2催化的二胺中间体的羰基化而实现。还检查了相关的官能化二胺羰基化为DMP 450核心结构的衍生物。选定的二胺二醇底物可通过催化羰基化转化为环状脲核心结构，而无需保护二醇的功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.015
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-D-苯丙氨醛 在 [VCl3(thf)3] 、 camphor-10-sulfonic acid 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dibenzyl ((1R,1'R)-((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(2-phenylethane-1,1-diyl))dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  官能化二胺二醇羰基化为环状脲：在DMP 450衍生物中的应用

  摘要：

  HIV蛋白酶抑制剂DMP 450的环状脲核心结构的合成已经通过W（CO）6 / I 2催化的二胺中间体的羰基化而实现。还检查了相关的官能化二胺羰基化为DMP 450核心结构的衍生物。选定的二胺二醇底物可通过催化羰基化转化为环状脲核心结构，而无需保护二醇的功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.015

文献信息

• Method for preparing cyclic sulfamides and their use for the synthesis
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05506355A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  The present invention discloses processes for the preparation of substituted cyclic sulfamides which are useful as intermediates for the synthesis of cyclic sulfamide human immunodeficiency virus (HIV) protease inhibitors. Such substituted cyclic sulfamide intermediates contain a cyclic acetal-protected diol.

  本发明公开了制备替代环磺酰胺的方法，这些方法可用作合成环磺酰胺人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂的中间体。这些替代环磺酰胺中间体包含一个环缩醛保护的二醇。
• Substituted bicyclic phosphoramides and derivatives thereof
  申请人：The DuPont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05543517A1

  公开（公告）日：1996-08-06

  This invention relates to substituted bicyclic phosphoramides and derivatives thereof, useful as retroviral protease inhibitors and as standards and reagents in determining the ability of a potential pharmaceutical to inhibit viral replication or HIV protease, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of using these compounds for treating viral infection.

  该发明涉及替代的双环磷酰胺及其衍生物，可用作逆转录病毒蛋白酶抑制剂，以及作为标准和试剂用于确定潜在药物抑制病毒复制或HIV蛋白酶的能力，以及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗病毒感染的方法。
• Novel Bicyclic Phosphordiamidate HIV Protease Inhibitors
  作者：Joanne M. Smallheer、Steven P. Seitz

  DOI：10.3987/com-96-7524

  日期：——
• Carbonylation of functionalized diamine diols to cyclic ureas: application to derivatives of DMP 450
  作者：Ampofo K. Darko、F. Chris Curran、Chloé Copin、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.015

  日期：2011.6

  inhibitor DMP 450 has been achieved via W(CO)6/I2-catalyzed carbonylation of diamine intermediates. Carbonylations of related functionalized diamines to derivatives of the DMP 450 core structure were also examined. Selected diamine diol substrates could be converted to the cyclic urea core structure by catalytic carbonylation without protection of the diol functionality.

  HIV蛋白酶抑制剂DMP 450的环状脲核心结构的合成已经通过W（CO）6 / I 2催化的二胺中间体的羰基化而实现。还检查了相关的官能化二胺羰基化为DMP 450核心结构的衍生物。选定的二胺二醇底物可通过催化羰基化转化为环状脲核心结构，而无需保护二醇的功能。