methyl (2R,3S,4R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate | 356068-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S,4R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 356068-09-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: MDMGSAODFDXDLQ-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 DMDO 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetyloxy-5-hydroxy-6-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖醛酸和l-艾杜糖醛酸糖的合成与转化

  摘要：

  d-葡糖醛酸糖可以由双丙酮葡萄糖或三-O-乙酰基糖有效地合成，并且可以高产率转化为d-葡糖醛酸的供体和受体。d-葡萄糖醛酸糖基的碱催化的差向异构体提供了进入相应的l-艾杜糖醛酸糖基的途径。d-葡萄糖醛酸和l-艾杜糖醛酸的糖都被转化为糖基化剂，用于合成糖胺聚糖寡糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00607-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-3,5-Diacetoxy-4-benzyloxy-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 亚磷酸三苯酯 、 cyanocobalamin 、 溴 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2R,3S,4R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖醛酸和l-艾杜糖醛酸糖的合成与转化

  摘要：

  d-葡糖醛酸糖可以由双丙酮葡萄糖或三-O-乙酰基糖有效地合成，并且可以高产率转化为d-葡糖醛酸的供体和受体。d-葡萄糖醛酸糖基的碱催化的差向异构体提供了进入相应的l-艾杜糖醛酸糖基的途径。d-葡萄糖醛酸和l-艾杜糖醛酸的糖都被转化为糖基化剂，用于合成糖胺聚糖寡糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00607-4

文献信息

• Synthesis and transformations of d-glucuronic and l-iduronic acid glycals
  作者：Peter Schell、Hernan A Orgueira、Susanne Roehrig、Peter H Seeberger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00607-4

  日期：2001.6

  d-Glucuronic acid glycals can be efficiently synthesized from diacetone glucose or tri-O-acetyl glycal and can be transformed into d-glucuronic acid donors and acceptors in high yields. Base catalyzed epimerization of d-glucuronic acid glycals provides access to the corresponding l-iduronic acid glycals. Both d-glucuronic and l-iduronic acid glycals were transformed into glycosylating agents for use

  d-葡糖醛酸糖可以由双丙酮葡萄糖或三-O-乙酰基糖有效地合成，并且可以高产率转化为d-葡糖醛酸的供体和受体。d-葡萄糖醛酸糖基的碱催化的差向异构体提供了进入相应的l-艾杜糖醛酸糖基的途径。d-葡萄糖醛酸和l-艾杜糖醛酸的糖都被转化为糖基化剂，用于合成糖胺聚糖寡糖。