(S)-(+)-2-methyl-5-phenyl-2-hexene | 110458-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-methyl-5-phenyl-2-hexene
• 英文别名: [(2S)-5-methylhex-4-en-2-yl]benzene
• CAS: 110458-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: BWWCRLZKQJKEMM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-methyl-5-phenyl-2-hexene 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PAQUETTE, LEO A.;GILDAY, JOHN P., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 4972-4978

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 、 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-methyl-5-phenyl-2-hexene 、 (S)-(+)-2-methyl-5-phenyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  9-硼双环[3.3.2]癸烷和1,1-二取代烯烃的不对称硼氢化

  摘要：

  报道了两种对映体形式的光学纯不对称硼氢化剂 1 (a, R = Ph; b, R = TMS) 的合成。这些试剂对顺式、反式和三取代烯烃的硼氢化反应有效。更重要的是，它们在 1,1-二取代烯烃 (28-92% ee) 的不对称硼氢化反应中表现出前所未有的选择性，这是该试剂控制过程近 50 年历史中从未解决的挑战。例如，α-甲基苯乙烯与 1a 的硼氢化反应在 78% ee（参见 Ipc2BH，5% ee）中产生相应的醇 6f。中间加合物 5 的 Suzuki 偶联非常有效地（50-84%）产生非外消旋产物 7，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1021/ja803119p

文献信息

• PAQUETTE, LEO A.;GILDAY, JOHN P., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 4972-4978
  作者：PAQUETTE, LEO A.、GILDAY, JOHN P.

  DOI：——

  日期：——
• 9-Borabicyclo[3.3.2]decanes and the Asymmetric Hydroboration of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Ana Z. Gonzalez、José G. Román、Eduvigis Gonzalez、Judith Martinez、Jesus R. Medina、Karl Matos、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ja803119p

  日期：2008.7.1

  The syntheses of the optically pure asymmetric hydroborating agents 1 (a, R = Ph; b, R = TMS) in both enantiomeric forms are reported. These reagents are effective for the hydroboration of cis-, trans- and trisubstituted alkenes. More significantly, they exhibit unprecedented levels of selectivity in the asymmetric hydroboration of 1,1-disubstituted alkenes (28-92% ee), a previously unanswered challenge

  报道了两种对映体形式的光学纯不对称硼氢化剂 1 (a, R = Ph; b, R = TMS) 的合成。这些试剂对顺式、反式和三取代烯烃的硼氢化反应有效。更重要的是，它们在 1,1-二取代烯烃 (28-92% ee) 的不对称硼氢化反应中表现出前所未有的选择性，这是该试剂控制过程近 50 年历史中从未解决的挑战。例如，α-甲基苯乙烯与 1a 的硼氢化反应在 78% ee（参见 Ipc2BH，5% ee）中产生相应的醇 6f。中间加合物 5 的 Suzuki 偶联非常有效地（50-84%）产生非外消旋产物 7，而不会损失光学纯度。