1-[(2,4,6-三甲基苯基)甲基]苯并咪唑 | 637322-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-[(2,4,6-三甲基苯基)甲基]苯并咪唑
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazole
• 英文别名: N-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazole；1-(mesitylmethyl)-1H-benzimidazole；1-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 637322-09-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• mdl: MFCD04061528
• 分子量: 250.343
• InChiKey: KLWNFSRERRMVFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,4,6-三甲基苯基)甲基]苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含苯并咪唑的Pd-PEPPSI配合物催化N取代的苯并咪唑的直接C2-芳基化/杂芳基化

  摘要：

  N取代的苯并咪唑衍生物（如N-苄基/ 3-氯苄基/ 2,4,6-三甲基苄基/ 2,4,6-三异丙基苄基/芳基苯并咪唑）的便捷，高效的钯催化的直接C2芳基化/杂芳基化据报道，在Pd-PEPPSI（钯-吡啶增强的前催化剂制剂的稳定和引发）复合物中存在芳基/杂芳基溴化物。为此，我们准备了一系列不同的对称和不对称的N，N'-二重烷基苯并咪唑Pd-PEPPSI复合物。在所有准备好的络合物中，Pd–PEPPSI- 3在乙醇-水系统中，在温和的反应条件下，可以相对较高的速率有效地调节反应。另外，催化过程避免了使用外部配体和添加剂。进一步将反应性与市售的铜-N-杂环卡宾催化剂进行了比较，但反应不太成功。在优化的反应条件下，通过Csp 2 -H / Csp 2 -X联芳基交叉偶联以良好至极好的收率合成了范围广泛的2-芳基/杂芳基-N-取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/aoc.5869
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 反应 25.0h， 生成 1-[(2,4,6-三甲基苯基)甲基]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾前体的合成、晶体结构、光谱研究、构象分析和 DFT 研究

  摘要：

  摘要 本研究合成了三种新的 2-羟乙基取代的 N-杂环卡宾 (NHC) 前体。这些 NHC 前体是由 1-（烷基/芳基）苯并咪唑和烷基卤化物制备的。它们的结构表征通过元素分析、1H NMR、13C NMR、FT-IR 和 UV-Vis 光谱以及单晶 X 射线衍射进行。光谱特征还通过密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP/Lanl2dz//6-31G++(d,p) 基组进行表征。通过势能面 (PES) 扫描发现了属于化合物的两个最稳定的构象异构体，并研究了理论基态几何形状。在这些构象异构体中，所有化合物的构象异构体-I 的几何形状几乎与实验结果匹配。使用 GIAO 方法计算 1H 和 13C NMR 化学位移，并与观察到的化学位移进行比较。基于势能分布 (PED) 进行了构象异构体波数的详细振动分配。自然键轨道 (NBO) 分析用于分析由超共轭相互作用和电荷离域引起的分子的稳定性。计算稳定构象异构体的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127519

文献信息

• Benzimidazolium sulfonate ligand precursors and application in ruthenium-catalyzed aromatic amine alkylation with alcohols
  作者：Nazan Kaloglu、Ismail Özdemir、Nevin Gürbüz、Mathieu Achard、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.10.028

  日期：2016.1

  New benzimidazolium sulfonate salts have been prepared and fully characterized. They have been associated in situ with [RuCl2(p-cymene)]2 to generate efficient catalytic systems operating at 120 °C under neat conditions in the presence of potassium tert-butylate for selective N-alkylation of primary aromatic amines into secondary amines.

  已经制备并充分表征了新的苯并咪唑磺酸盐。它们已与[RuCl 2（p- cymene）] 2原位缔合，以产生有效的催化体系，在叔丁酸钾存在下于纯条件下在120°C的条件下运行，用于将伯芳族胺选择性N-烷基化为仲胺。 。
• Palladium-Catalyzed Heck Reaction of Aryl Bromides in Aqueous Media Using Tris(N<i>-</i>Heterocyclic Carbene) Ligands
  作者：Ismail Özdemir、Serpil Demir、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1055/s-2007-973860

  日期：2007.4

  highly effective, easy to handle and environmentally benign process for palladium-mediated Heck reaction was developed. The in situ prepared three-component system composed of palladium(II) acetate, a tris(azolinium) bromide and potassium TERT-butoxide, quantitatively catalyzes the Heck reaction of aryl bromides in aqueous media.

  开发了一种高效、易于处理且环境友好的钯介导的 Heck 反应工艺。原位制备的三组分体系由乙酸钯（II）、三（唑啉）溴化物和叔丁醇钾组成，在水性介质中定量催化芳基溴化物的 Heck 反应。
• Palladium-carbene catalyzed direct arylation of five-membered heteroaromatics
  作者：Murat Kaloğlu、Nazan Kaloğlu、İlkay Yıldırım、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127668

  日期：2020.4

  by homogeneous Pd-catalyzed direct arylation is an important research topic in modern organic chemistry. In this study, PEPPSI-type, (PEPPSI = Pyridine Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation), new Pd-catalysts with N-heterocyclic carbene ligand were synthesized, and they were used as catalysts in the synthesis of bi(hetero)arenes by direct arylation process. The structures of

  摘要 由于双（杂）芳烃在工业上的重要性，通过均相 Pd 催化直接芳基化合成这些化合物是现代有机化学中的一个重要研究课题。本研究合成了具有 N-杂环卡宾配体的新型 Pd 催化剂，PEPPSI 型（PEPPSI = Pyridine Enhanced Precatalyst Prepared Stabilization and Initiation），并将它们用作直接合成双（杂）芳烃的催化剂。芳基化过程。Pd-卡宾配合物的结构通过不同的光谱和分析技术，如NMR、FT-IR和元素分析来阐明。通过单晶 X 射线衍射研究确定了其中一种配合物的更详细的结构特征。
• First Selective CYP11B1 Inhibitors for the Treatment of Cortisol-Dependent Diseases
  作者：Ulrike E. Hille、Christina Zimmer、Carsten A. Vock、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/ml100071j

  日期：2011.1.13

  concept, we succeeded in the development of a series of highly active and selective inhibitors of CYP11B1, the key enzyme of cortisol biosynthesis, as potential drugs for the treatment of Cushing's syndrome and related diseases. Thus, compound 33 (IC50 = 152 nM) is the first CYP11B1 inhibitor showing a rather good selectivity toward the most important steroidogenic CYP enzymes aldosterone synthase (CYP11B2)

  从基于依托咪酯的设计概念出发，我们成功开发了一系列高活性和选择性抑制剂CYP11B1（皮质醇生物合成的关键酶），作为治疗库欣综合症和相关疾病的潜在药物。因此，化合物33（IC50 = 152 nM）是第一种CYP11B1抑制剂，对最重要的类固醇生成CYP酶醛固酮合酶（CYP11B2），形成雄激素的CYP17和芳香​​酶（雌激素合酶CYP19）表现出相当好的选择性。
• Transfer Hydrogenation of Ketones by Ruthenium Complexes Bearing Benzimidazol‐2‐ylidene Ligands
  作者：Nevin Gürbüz、Sedat Yaşar、Emine Özge Özcan、İsmail Özdemir、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1002/ejic.201000181

  日期：2010.7

  benzimidazolium ligand precursors were metalated with [RuCl 2 (p-cymene)] 2 to give ruthenium(II) N-heterocyclic carbene complexes. All compounds were fully characterized by elemental analyses, 1 H NMR, 13 C NMR, and IR spectroscopy. The new benzimidazol-2-ylidene complexes have been found to be effective catalysis for the transfer hydrogenation of ketones by using 2-propanol as the hydrogen source in the

  一系列苯并咪唑鎓配体前体用 [RuCl 2 (p-cymene)] 2 金属化，得到钌 (II) N-杂环卡宾配合物。所有化合物均通过元素分析、 1 H NMR、 13 C NMR 和 IR 光谱进行了充分表征。已发现新的苯并咪唑-2-亚基配合物通过在 KOH 存在下使用 2-丙醇作为氢源来有效催化酮的转移氢化。