5-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 5-(2-Methylpropenyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan；5-(2-methylprop-1-enyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: UFCNJSGTRCGSAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran 、 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl sulfamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-3,3-dimethylaziridine-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用氨基磺酸盐作为氮源通过烯烃活化进行电化学氮叠氮化

  摘要：

  三芳基取代的烯烃的第一次直接叠氮化是通过电化学方法实现的，该方法可以扩展到多取代的苯乙烯。具体而言，将六氟异丙醇氨基磺酸盐用作亲核氮源。机理实验表明，该电化学过程是通过阳离子碳物质与氨基磺酸盐之间的反应逐步形成两个C-N键而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201801106
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 、 碘化异丙基三苯鏻 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到5-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用氨基磺酸盐作为氮源通过烯烃活化进行电化学氮叠氮化

  摘要：

  三芳基取代的烯烃的第一次直接叠氮化是通过电化学方法实现的，该方法可以扩展到多取代的苯乙烯。具体而言，将六氟异丙醇氨基磺酸盐用作亲核氮源。机理实验表明，该电化学过程是通过阳离子碳物质与氨基磺酸盐之间的反应逐步形成两个C-N键而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201801106

文献信息

• Bathocuproine-Enabled Nickel-Catalyzed Selective Ullmann Cross-Coupling of Two sp2-Hybridized Organohalides
  作者：Yuqiang Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1055/a-1608-5693

  日期：2021.10

  Cross-coupling reactions are essential for the synthesis of complex organic molecules. Here, we report a nickel-catalyzed Ullmann cross-coupling of two sp2-hybridized organohalides, featuring high cross-selectivity when the two coupling partners are used in a 1:1 ratio. The high chemoselectivity is governed by the bathocuproine ligand. Moreover, the mild reductive reaction conditions allow that a wide range of functional groups are compatible in this Ullmann cross-coupling.

  跨偶联反应对于合成复杂有机分子至关重要。在这里，我们报告了一种镍催化的乌尔曼偶联反应，可以将两个sp2杂化有机卤化物进行偶联，当两个偶联配体以1:1的比例使用时，具有很高的交叉选择性。高化学选择性由巴索啉配体控制。此外，温和的还原反应条件使得在这种乌尔曼偶联中兼容各种功能基团。
• Calcilytic compounds and method of use
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020052509A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  Calcilytic compounds and compositions and their use in treating abnormal bone or mineral homeostasis.

  Calcilytic化合物和组合物及其在治疗异常骨骼或矿物质稳态方面的应用。
• CALCILYTIC COMPOUNDS AND METHOD OF USE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1069901A1

  公开（公告）日：2001-01-24
• EP1069901A4
  申请人：——

  公开号：EP1069901A4

  公开（公告）日：2001-06-13
• [EN] CALCILYTIC COMPOUNDS AND METHOD OF USE<br/>[FR] COMPOSES CALCILYTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1999051241A1

  公开（公告）日：1999-10-14

  (EN) Calcilytic compounds and compositions and their use in treating abnormal bone or mineral homeostasis.(FR) La présente invention concerne des composés et des compositions calcilytiques d'un type nouveau ainsi que leur utilisation pour le traitement de l'homéostasie minérale et osseuse anormale.