[Au(SPyCO(C4H7N)COOMe)(PPh3)] | 1436394-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [Au(SPyCO(C4H7N)COOMe)(PPh3)]
• 英文别名: [Au(SPyCO(C4H₇N)COOMe)(PPh₃)]
• CAS: 1436394-06-7
• 化学式: C₃₀H₂₈AuN₂O₃PS
• 分子量: 724.57
• InChiKey: YSEDYGCXTXVXRF-QKWFRNNBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Au(SPyCO(C4H7N)COOMe)(PPh3)] 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 [Au(SPyCO(C4H7N)CONHCH(CH3)2)(PPh3)]
  参考文献：
  名称：

  具有潜在生物意义的含有氨基酸部分的新的硫氰酸金（I）盐的合成

  摘要：

  含有烟酸硫醇盐的金（I）络合物[Au（SpyCOOH）（PPh 3）]与几种氨基酸酯（例如甘氨酸甲酯）或对映异构纯的l丙氨酸甲酯，苯丙氨酸甲酯的反应，缬氨酸甲酯，蛋氨酸甲酯和脯氨酸甲酯与含有氨基酸酯配体[Au {SpyCONHCH（R）COOMe}（PPh 3）]的新硫醇盐一起生成金（I）衍生物。这些氨基酸酯衍生物与LiOH在甲醇中的反应和KHSO 4的酸化直到pH值3-4才提供相应的酸，它们是水溶性物质。这些氨基酸化合物可以进一步与其他胺，例如异丙胺偶联，得到相应的酰胺衍生物。通过X射线晶体学对具有甘氨酸甲酯和缬氨酸甲酯的物质进行了表征，在第二种情况下，仅显示一种对映体，这证明了反应后构型的保留。

  DOI：

  10.1021/ic4003803
• 作为产物：
  描述：

  [Au(2-mercaptonicotinic acid(-1H))(PPh₃)] 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 [Au(SPyCO(C4H7N)COOMe)(PPh3)]
  参考文献：
  名称：

  具有潜在生物意义的含有氨基酸部分的新的硫氰酸金（I）盐的合成

  摘要：

  含有烟酸硫醇盐的金（I）络合物[Au（SpyCOOH）（PPh 3）]与几种氨基酸酯（例如甘氨酸甲酯）或对映异构纯的l丙氨酸甲酯，苯丙氨酸甲酯的反应，缬氨酸甲酯，蛋氨酸甲酯和脯氨酸甲酯与含有氨基酸酯配体[Au {SpyCONHCH（R）COOMe}（PPh 3）]的新硫醇盐一起生成金（I）衍生物。这些氨基酸酯衍生物与LiOH在甲醇中的反应和KHSO 4的酸化直到pH值3-4才提供相应的酸，它们是水溶性物质。这些氨基酸化合物可以进一步与其他胺，例如异丙胺偶联，得到相应的酰胺衍生物。通过X射线晶体学对具有甘氨酸甲酯和缬氨酸甲酯的物质进行了表征，在第二种情况下，仅显示一种对映体，这证明了反应后构型的保留。

  DOI：

  10.1021/ic4003803

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>) thiolates containing amino acid moieties. Cytotoxicity and structure–activity relationship studies
  作者：Alejandro Gutiérrez、Lucia Gracia-Fleta、Isabel Marzo、Carlos Cativiela、Antonio Laguna、M. Concepción Gimeno

  DOI：10.1039/c4dt02299h

  日期：——

  complexes exhibit good antiproliferative activity, with IC50 values in the low micromolar range. Several structural modifications such as in the type of phosphine, number of metal atoms and amino acid (type, stereochemistry and functionalisation) were carried out in order to establish the structure–activity relationship in this family of complexes, which has led to the design of new and more potent cytotoxic

  几种含有硫醇盐配体的金（I）配合物，其被[Au（SPyCOR）（PPh 2 R'）]类型的几个氨基酸或肽部分官能化（其中R = OH，氨基酸或二肽，R'= Ph或Py ）已准备好。这些带有生物分子的硫醇盐金配合物具有潜在的抗肿瘤作用。在不同的肿瘤细胞系（例如A549（肺癌），Jurkat（T细胞白血病）和MiaPaca2（胰腺癌））中进行细胞毒性试验表明，该复合物具有良好的抗增殖活性，IC 50值在低微摩尔范围内。为了建立该络合物家族的结构-活性关系，进行了几种结构修饰，例如膦的类型，金属原子数和氨基酸的类型（类型，立体化学和官能化），从而设计了新的和更有效的细胞毒性复合物。添加复合物后对不同细胞事件的观察表明，这种新型金（I）药物可能具有作用机制或生物学靶标。