4,4',4''-(1,3,5-benzenetriyl)tris(2,6-di-tert-butylphenol) | 22746-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4',4''-(1,3,5-benzenetriyl)tris(2,6-di-tert-butylphenol)
• 英文别名: 1,3,5-tris[3',5'-di-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl]benzene；1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxy-phenyl)-benzol；1,3,5-Tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-benzol；1,3,5-Tris-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-benzol；4-[3,5-Bis(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)phenyl]-2,6-ditert-butylphenol
• CAS: 22746-96-9
• 化学式: C₄₈H₆₆O₃
• 分子量: 691.05
• InChiKey: WWGKSBADXRRDGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',4''-(1,3,5-benzenetriyl)tris(2,6-di-tert-butylphenol) 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,4',4''-(1,3,5-benzenetriyl)tris(2,6-di-tert-butylphenoxyl)
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical and Ferromagnetic Couplings in 4,4‘,4‘ ‘-(1,3,5-Benzenetriyl)tris(phenoxyl) Radical Formation

  摘要：

  4,4',4"-(1,3,5-Benzenetriyl)tris(2,g-di-tert-butylphenol) was prepared by the cross-coupling of 1,3,5-tribromobenzene and [4-(trimethylsiloxy)phenyl]magnesium bromide. X-ray analysis of the single crystal showed a propeller-like structure with a mean dihedral angle of 39 degrees between the hydroxyphenyl and the core benzene. The phenoxyl mono-, di-, and triradicals were generated by the electrochemical oxidation of the trianion. A stepwise radical formation was revealed by a differential pulse voltammogram, electrolytic ESR spectroscopy, and a comproportionation reaction between the radicals, which was discussed as an effect of the pi -conjugated but non-Kekule-type coupler. The quartet and triplet ground state for the tri- and diradical, respectively, were confirmed by a SQUID measurement.

  DOI：

  10.1021/jo0013204
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris[3',5'-di-tert-butyl-4'-(trimethylsilyloxy)phenyl]benzene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到4,4',4''-(1,3,5-benzenetriyl)tris(2,6-di-tert-butylphenol)
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical and Ferromagnetic Couplings in 4,4‘,4‘ ‘-(1,3,5-Benzenetriyl)tris(phenoxyl) Radical Formation

  摘要：

  4,4',4"-(1,3,5-Benzenetriyl)tris(2,g-di-tert-butylphenol) was prepared by the cross-coupling of 1,3,5-tribromobenzene and [4-(trimethylsiloxy)phenyl]magnesium bromide. X-ray analysis of the single crystal showed a propeller-like structure with a mean dihedral angle of 39 degrees between the hydroxyphenyl and the core benzene. The phenoxyl mono-, di-, and triradicals were generated by the electrochemical oxidation of the trianion. A stepwise radical formation was revealed by a differential pulse voltammogram, electrolytic ESR spectroscopy, and a comproportionation reaction between the radicals, which was discussed as an effect of the pi -conjugated but non-Kekule-type coupler. The quartet and triplet ground state for the tri- and diradical, respectively, were confirmed by a SQUID measurement.

  DOI：

  10.1021/jo0013204

文献信息

• 多環式フェノール誘導体の製造方法
  申请人：ザンコー ヨーロッパ ゲーエムベーハーＳａｎｋｏ Ｅｕｒｏｐｅ ＧｍｂＨ

  公开号：JP2015067577A

  公开（公告）日：2015-04-13

  【課題】有機金属化合物、有機ホウ素化合物及び有機ケイ素化合物が不要なクロスカップリング反応により、多環式フェノール誘導体を効率的に製造する方法の提供。【解決手段】脱水条件下、塩基及び触媒の存在下において、一般式（１）で表されるフェノール誘導体の水酸基に対してオルト位に、又は、一般式（５）で表されるフェノール誘導体の水酸基に対してパラ位に、一般式（２）又は（３）で表される化合物をクロスカップリングさせて、多環式フェノール誘導体を得る工程を有する多環式フェノール誘導体の製造方法。【選択図】なし

  提供一种通过不需要有机金属化合物、有机硼化合物和有机硅化合物的交叉偶联反应，高效制备多环酚衍生物的方法。在脱水条件下，在碱和催化剂存在的情况下，将具有通式（1）所示的酚衍生物的羟基与通式（2）或（3）所示的化合物在邻位，或者与具有通式（5）所示的酚衍生物的羟基在对位进行交叉偶联，从而制备多环酚衍生物的制备方法。【选图】无