6-bromo-penicillanic acid methyl ester | 2153-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-penicillanic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-Methyl-6epi-6-brompenicillanat；DL-Methyl-6-brompenicillinat；Methyl 6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 2153-91-5
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 294.169
• InChiKey: QBGIJYLQZSMCJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-bromo-penicillanic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素类似物（6-）-6-epi-6-溴双去甲去甲酸酯和（+/-）-6-epi-溴去甲硅酸（-）-甲基的合成。

  摘要：

  合成了[（4-甲氧基羰基噻唑烷）羰基-二卤甲基]苯基汞化合物2a，b和5a，b。在回流的溴苯中加热时，它们会形成卤代青霉素类似物。已经制备并分离了（-）-6-epi-6-溴双去甲膦酸甲酯（3a）和6-epi-6-溴openicilliates甲基（6a，b）。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.30b-0377

文献信息

• US5200403A
  申请人：——

  公开号：US5200403A

  公开（公告）日：1993-04-06
• Synthesis of Penicillin Analogs, (---)-Methyl 6-epi-6-Bromobisnorpenicillanate and (+-)-Methyl 6-epi-6-Bromopenicillanate.
  作者：Nils Gunnar Johansson、Rolf Carlson、Christoffer Rappe、O. Hänninen、Jean Vialle、T. Anthonsen

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.30b-0377

  日期：——

  The [(4-methoxycarbonylthiazolidino)carbonyl-dihalomethyl]phenylmercury compounds 2a,b and 5a,b have been synthesized. When heated in refluxing bromobenzene they form halogenated penicillin analogs. (--)-Methyl 6-epi-6-bromobisnorpenicillinate (3a) and methyl 6-epi-6-bromopenicillinates (6a,b) have been prepared and isolated.

  合成了[（4-甲氧基羰基噻唑烷）羰基-二卤甲基]苯基汞化合物2a，b和5a，b。在回流的溴苯中加热时，它们会形成卤代青霉素类似物。已经制备并分离了（-）-6-epi-6-溴双去甲膦酸甲酯（3a）和6-epi-6-溴openicilliates甲基（6a，b）。