N-methyl-2-(methylsulphinyl)-benzamide | 52369-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(methylsulphinyl)-benzamide
• 英文别名: N-methyl-2-(methylthio)benzamide；N-methyl-o-(methylthio)benzamide；N-Methyl-2-methylmercapto-benzamid；2-methylsulfanyl-benzoic acid methylamide；2-Methylmercapto-N-methyl-benzamid；2-Methylmercapto-benzoesaeure-methylamid；N-methyl-2-methylsulfanylbenzamide
• CAS: 52369-55-8
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• mdl: MFCD11726139
• 分子量: 181.258
• InChiKey: BUQFVUITCSHWKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(methylsulphinyl)-benzamide 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-甲基-1,2-苯并噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并异噻唑-3-酮通过无金属的分子内NS键形成

  摘要：

  通过连续的N–S键形成和C–S键裂解过程，开发了一种有效的由Selectfluor促进的苯并异噻唑-3-酮的合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801090
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-methyl-2-(methylsulphinyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  用作功能化苄基碳负离子当量的umpolung亚砜试剂

  摘要：

  N-甲基邻氨基甲酰基芳基苄基亚砜可以用作两步序列，包括高度非对映选择性的α-C-烷基化和烷基卤化物，然后用作α-羟基，α-氯和α-乙酰氨基苄基碳负离子的合成等价物。在非氧化Pummerer条件下，分别通过羟基，氯或乙酰氨基置换亚磺酰基残基（可回收和再循环）。详细讨论了该方法的范围和限制，包括反应的立体选择形式以及该方法的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.033

文献信息

• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009153589A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to compounds that inhibit of focal adhesion kinase function, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment in warm-blooded animals such as humans of diseases such as cancer.

  本发明涉及抑制细胞焦点粘附激酶功能的化合物，其制备方法，含有其作为活性成分的药物组合物，以及它们作为药物的用途，以及用于制造用于治疗温血动物（如人类）癌症等疾病的药物。
• 一种1，2-苯并异噻唑啉-3-酮类化合物的合成方法
  申请人：大连百傲化学股份有限公司

  公开号：CN111574472B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一种1，2‑苯并异噻唑啉‑3‑酮类化合物的合成方法，属于化学合成领域。利用从BIT工艺废水中提取出的2‑硫基取代苯甲酸为起始原料，经酰氯化、酰胺化及环化反应合成1，2‑苯并异噻唑啉‑3‑酮类化合物。本发明公开的方法具有反应条件温和，操作简便，实用性强，废水少，产物纯度高等优点，适用于大规模工业化生产的需要。本发明提供的技术方案为BIT生产过程中产生的废水提取物的资源化利用以及制备1，2‑苯并异噻唑啉‑3‑酮类化合物提供了一种可行的方法。
• An umpolung sulfoxide reagent as α-hydroxy and α-chloro benzyl carbanion equivalents
  作者：Alessandro Volonterio、Pierfrancesco Bravo、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01435-1

  日期：2002.9

  synthetic equivalent of α-hydroxy and α-chloro benzyl carbanions by means of a two-step sequence involving (1) highly stereoselective α-C-alkylation with alkyl bromides, and (2) displacement of the sulfinyl group by an OH or a Cl under Pummerer or chloro-Pummerer conditions, respectively. The sulfinyl auxiliary can be effectively regenerated and recycled.

  邻-[[（N-甲基）氨基甲酰基]苯基苄基亚砜通过两步序列被用作α-羟基和α-氯苄基碳负离子的合成等价物，该步骤涉及（1）具有烷基的高度立体选择性的α- C-烷基化（2）在Pummerer或氯-Pummerer条件下分别用OH或Cl取代亚磺酰基。亚磺酰基助剂可以有效地再生和再循环。
• Multi-Armed Forms of Activated Polyoxazoline and Methods of Synthesis Thereof
  申请人：Harris J. Milton

  公开号：US20100249368A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present disclosure provides novel POZ-2 derivatives, methods for synthesizing POZ-2 derivatives and intermediates useful in such methods. In one embodiment, the POZ-2 derivative comprises two linear POZ chains of the present disclosure linked directly or indirectly to a branching moiety that contains a functional group for linking the POZ-2 derivative to the target molecule. Target molecule-POZ-2 conjugates are also described. In certain embodiment, the POZ-2 derivatives have low polydispersity values and a decreased amount of impurities produced by unwanted side reactions, such as, but not limited to, chain transfer.

  本公开提供了新型POZ-2衍生物，以及用于合成POZ-2衍生物和在这些方法中有用的中间体的方法。在一个实施例中，POZ-2衍生物包括两个线性POZ链，这些链直接或间接地连接到一个分支基团，该基团含有用于将POZ-2衍生物连接到目标分子的功能基团。还描述了目标分子-POZ-2共轭物。在某些实施例中，POZ-2衍生物具有低聚分散度值和减少不必要的副反应产生的杂质量，例如但不限于链转移。
• Lawson, Alexander J., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 12, p. 357 - 368
  作者：Lawson, Alexander J.

  DOI：——

  日期：——