phenyl(p-tolyl)methanone oxime | 38032-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(p-tolyl)methanone oxime
• 英文别名: 4-methylbenzophenone oxime；N-[(4-methylphenyl)-phenylmethylidene]hydroxylamine
• CAS: 38032-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: DLWJYBRYNWIYIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-130 °C
• 沸点：
  350.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(p-tolyl)methanone oxime 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99 %的产率得到4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Mo@PANI催化的氧化脱肟反应

  摘要：

  脱肟是合成工业的重要变革。它可用于羰基的保护、表征和纯化，以及从非羰基分子合成酮。在现场，氧化脱肟反应可以利用氧化过程产生的驱动力，使反应在相对温和的条件下发生。最近，我们通过将PANI浸入MoCl 5的EtOH/H 2 O溶液中，设计并制备了聚苯胺负载钼(Mo@PANI)。该材料成功地用作氧化脱肟反应的高效催化剂，该反应在乙醇中使用H 2 O 2作为清洁氧化剂进行。反应底物范围广。它可以应用于含杂环的底物，使得该方案更适合药物中间体合成。由于Mo是动植物必需的微量元素，该方法环境友好，适合大规模制备。这项工作作为钼催化氧化脱肟反应的第一个例子，可能会激发催化剂设计和合成工艺开发的新思路。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108938
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以81.2%的产率得到phenyl(p-tolyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  微滴作为微反应器，用于酮肟和酰胺的快速合成

  摘要：

  酰胺键的形成是有机合成中最有价值的转化之一。贝克曼重排是从酮肟生产仲酰胺的众所周知的方法。这项研究证明了微滴中酮肟和酰胺的快速合成。发现许多因素会影响产率，例如微滴产生装置，温度，催化剂和反应物浓度。特别地，温度对酰胺的合成有很大的影响，这可以通过当温度升高到45℃时产率的急剧上升来证明。通过使用同轴流动装置，磺酰氯化合物作为催化剂并在微滴中加热至55°C，可获得最佳酰胺收率（93.3％）。苯甲酰苯胺和87.2-93的产率可分别达到78.7-91.3％。微滴中几秒钟内二苯甲酮肟的含量为4％，而本体相中几小时内的苯甲酮肟的含量为10.1–66.1％和82.5–93.3％。除了显着减少反应时间和提高反应收率外，微滴合成也没有严格的反应环境（无水和厌氧条件）。另外，微滴中的合成还节省了反应物和溶剂并减少了浪费量。所有这些优点表明，微滴合成是一种高效的绿色方法。微滴中的合成还节省了反应物和溶剂，并

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02669
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲酮 在 phenyl(p-tolyl)methanone oxime 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-芴醇
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of diaryl ketones: a new photocyclization reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a030

文献信息

• A Deoximation Method for Deprotection of Ketones and Aldhydes Using a Graphene‐Oxide‐Based Co‐catalysts System
  作者：Qiaolin Tong、Yang Liu、Xuezhi Gao、Zhanfang Fan、Tianfu Liu、Bo Li、Dangsheng Su、Qinghe Wang、Maosheng Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201900202

  日期：2019.7.2

  The deoximation of a wide range of ketoximes and aldoximes to their corresponding carbonyl compounds with high yields has been achieved using graphene oxide (GO) and sodium nitrite (NaNO2) as highly efficient catalysts and air as the green oxidant under mild conditions. The mechanism of deprotection and recycling use of catalyst were revealed in deep experiment. The carboxylic acid groups on the GO

  使用氧化石墨烯（GO）和亚硝酸钠（NaNO 2）作为高效催化剂，并在温和条件下将空气用作绿色氧化剂，已实现了多种酮肟和醛肟的脱氧反应，以高产率将其脱除为相应的羰基化合物。深入的实验揭示了脱保护和催化剂循环利用的机理。GO上的羧酸基团对于高催化活性至关重要。
• o-Phthalic Anhydride/Zn(OTf)2 co-catalyzed Beckmann rearrangement under mild conditions
  作者：Ze-Feng Xu、Teng Zhang、Wenjun Hong

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.056

  日期：2019.6

  o-Phthalic anhydride/Zn(OTf)2 co-catalyzed Beckmann rearrangement was developed, producing the corresponding amide in up to 99% yield with acid-sensitive functionalities tolerated well, and the scale of the reaction could be enlarged to 77 mmol and the excellent yield was maintained. A successive procedure was developed. Moreover, the reaction was carried out at rt under nearly neutral conditions,

  研发了邻苯二酸酐/ Zn（OTf）2共同催化的贝克曼重排反应，以高达99％的产率生产了相应的酰胺，并且对酸敏感的官能团具有良好的耐受性，并且反应规模可以扩大到77 mmol，并且保持了极好的产量。开发了一个连续的程序。此外，该反应在接近中性的条件下在室温下进行，并且后处理是简洁的。这些特征说明了该方案在酰胺合成中的潜力。
• Fe(NO₃)₃·9H₂O-catalyzed aerobic oxidative deoximation of ketoximes and aldoximes under mild conditions
  作者：Yongshu Li、Nizhou Xu、Guangyao Mei、Yun Zhao、Yiyong Zhao、Jinghui Lyu、Guofu Zhang、Chengrong Ding

  DOI：10.1139/cjc-2017-0567

  日期：2018.8

  A mild, simple process for the effective aerobic oxidative deoximation of a wide range of ketoximes and aldoximes has been developed that utilizes Fe(NO₃)₃·9H₂O as the single catalyst and molecular oxygen as the green oxidant. The environmentally benign protocol provides moderate to excellent yield and broad functional groups tolerance and is a valuable synthetic method for practical applications. According the relevant verification experiment, a plausible mechanism has been proposed.

  已开发出一种温和简单的过程，用于有效地氧化脱氧化一系列酮肟和醛肟，该过程利用Fe(NO₃)₃·9H₂O作为单一催化剂，分子氧作为绿色氧化剂。这种环保的方案提供了中等到优良的产率，具有广泛的官能团耐受性，是一种对实际应用有价值的合成方法。根据相关的验证实验，提出了一个合理的机制。
• Easy Access to 1-Amino and 1-Carbon Substituted Isoquinolines <i>via</i> Cobalt-Catalyzed CH/NO Bond Activation
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Ramajayam Kuppusamy、Sekar Prakash、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201501056

  日期：2016.3.3

  A green atom‐economical method for the synthesis of highly functionalized 1‐amino and 1‐carbon substituted isoquinolines from the reaction of N′‐hydroxybenzimidamides and aryl ketoximes, respectively, with alkynes via pentamethylcyclopentadienylcobalt(III)‐catalyzed CH/NO bond activation is described. The external oxidant‐free annulation reaction uses the =NOH moiety in N′‐hydroxybenzimidamides or

  用于从反应高度官能化的1-氨基和1-碳取代的异喹啉的合成绿色原子的经济的方法N'- hydroxybenzimidamides和芳基酮肟，分别与炔烃经由pentamethylcyclopentadienylcobalt（III）催化Ç  H /Ñ 描述了O键活化。外部无氧化剂环化反应在N'-羟基苯甲酰胺或N中使用= NOH部分-芳族酮肟为导向基团和内部氧化剂。该第一行过渡金属催化的环化反应可作为异喹啉合成的有效替代方法，因为水是唯一的副产物，且贵金属例如铑（III），铱（III），钯（II）和钌是贵金属（II）不是必需的。反应的进行通过Ç  ħ活化，炔插入，还原消除，和N  Ò活化。
• Pt-catalyzed O-silylation of oximes by tri-substituted organosilanes
  作者：Shreeja V. Bhatt、Shreya V. Bhatt、Jean Fotie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.033

  日期：2019.6

  Silylated derivatives of oximes are important intermediates in organic synthesis, and have found application in the preparation of various nitrogen containing compounds including nitriles, amines, nitrones, and hydroxylamines. An efficient method for the O-silylation of aldoximes and ketoximes through a platinum-catalyzed reaction using trisubstituted-hydrosilanes is described. The reaction works well

  肟的甲硅烷基化衍生物是有机合成中的重要中间体，并已发现可用于制备各种含氮化合物，包括腈，胺，硝酮和羟胺。描述了通过使用三取代的氢硅烷的铂催化的反应使醛肟和酮肟的O-甲硅烷基化的有效方法。当使用三乙基硅烷作为甲硅烷基化剂时，该反应对一系列脂族和芳族肟反应良好。此外，还研究了许多三取代的有机硅烷，包括三异丙基硅烷，二乙氧基甲基硅烷，三苯基硅烷和三乙氧基硅烷。