ethyl (E)-4-cyano-3-phenylbut-3-enoate | 25341-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-cyano-3-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: Cis-3-Phenyl-4-cyan-buten-(3)-saeure-aethylester；Ethyl 4-cyano-3-phenylbut-3-enoate
• CAS: 25341-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: MRRKESFPHDLRCB-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-cyano-3-phenylbut-3-enoate 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 cis-3-Phenyl-4-cyan-buten-3-saeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  Simchen,G., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 389 - 397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 氰乙酸 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-4-cyano-3-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Simchen,G., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 389 - 397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amine-catalyzed and functional group-controlled chemo- and regioselective synthesis of multi-functionalized CF₃-benzene <i>via</i> a metal-free process
  作者：Fu Peng、Qian Zhao、Wei Huang、Shuai-Jiang Liu、Ya-Jun Zhong、Qing Mao、Nan Zhang、Gu He、Bo Han

  DOI：10.1039/c9gc02694k

  日期：——

  multi-substituted benzene compounds via an amine-catalyzed reaction under metal-free and air-tolerant conditions was developed. This green reaction provides a functional group-controlled synthetic strategy, and the polysubstituted benzene derivatives were obtained in moderate to good yields. Using a tri-substituted alkene containing a cyano group as the starting material, CF3-functionalized benzene compounds

  提出了在无金属和耐空气条件下通过胺催化反应制备含CF 3的多取代苯化合物的新策略。该绿色反应提供了官能团控制的合成策略，并且以中等至良好的产率获得了多取代的苯衍生物。使用含有氰基的三取代烯烃作为原料，可以通过Rauhut-Currier（RC）反应触发的[3 + 3]级联反应形成具有四个相邻取代基的CF 3官能化苯化合物。当氰基被苯甲酰基取代时，会发生Michael初始化的[4 + 2]芳构化，从而生成相应的CF 3-具有五个连续取代基的苯。该反应还具有许多优点，包括出色的化学和区域选择性，广泛的底物范围以及环境友好的条件。还实现了醛向末端炔烃的简单转化，并且通过合成CF 3官能化的苯-齐多夫定杂化物证明了这种环境兼容方法的实用性和一锅法反应。
• Chemo- and Stereoselective Cross Rauhut-Currier-Type Reaction of Tri-substituted Alkenes Containing Trifluoromethyl Groups
  作者：Xiang-Hong He、Lei Yang、Yan-Ling Ji、Qian Zhao、Ming-Cheng Yang、Wei Huang、Cheng Peng、Bo Han

  DOI：10.1002/chem.201705010

  日期：2018.2.6

  synthetically important, structurally complex 3‐allylic‐type oxindole skeletons. The asymmetric version of this RC‐type reaction can be realized by combining a Brønsted acid and Lewis base for bifunctional H‐bonding‐tertiary amine catalysis. Subsequent transformation of multi‐functionalized RC‐type product leads to pharmacologically interesting cyclohexane‐based spiro‐pyrazolones bearing six contiguous chiral

  已开发出一种化学选择性的交叉Rauhut-Currier型反应，涉及三取代的烯烃（含三氟甲基的丙烯腈衍生物）与二或三取代的烯烃，以在RC型产物中产生四取代的双键。这种方法可以支持三氟甲基化的四取代烯烃以及具有重要合成意义，结构复杂的3-烯丙基型羟吲哚骨架的合成。可以通过将布朗斯台德酸和路易斯碱结合用于双功能氢键叔胺催化来实现这种RC型反应的不对称形式。随后对多功能RC型产品的改造导致了药理学上有趣的基于环己烷的螺吡咯并酮带有六个连续的手性中心和两个高度拥挤的邻位季碳中心。