1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(3-(p-tolyl)thiourea) | 502558-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(3-(p-tolyl)thiourea)
• 英文别名: N',N'''-di-p-tolyl-N,N''-ethanediyl-bis-thiourea；N',N'''-Di-p-tolyl-N,N''-aethandiyl-bis-thioharnstoff；N.N'-Bis-p-tolylthiocarbamoyl-aethylendiamin；1-(4-Methylphenyl)-3-[2-[(4-methylphenyl)carbamothioylamino]ethyl]thiourea
• CAS: 502558-57-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄S₂
• 分子量: 358.531
• InChiKey: IUBUSYVZNDCDRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(3-(p-tolyl)thiourea) 在 copper(II) choride dihydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-4-methyl-N-(1-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)imidazolin-2-ylidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  通过脱硫策略从双硫脲中铜催化级联合成咪唑烷-苯并噻唑和咪唑烷-四唑杂环

  摘要：

  通过用脂肪族 1,2-二胺处理芳基/烷基异硫氰酸酯获得的原位生成的双硫脲，在用 CuI 或 CuII 盐处理后，根据它们的数量和反应条件，提供咪唑烷硫代酰胺（ImCAT）或咪唑烷-苯并噻唑（ ImBT) 杂化分子。在叠氮化钠存在下的相同反应产生咪唑烷-四唑（ImTets）。在室温下以良好的收率获得产品，所有这些过程都在一个锅中进行。这是铜盐在环境温度下作为脱硫剂和 C-H 活化剂的完美例证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501096
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 对甲苯异硫氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(3-(p-tolyl)thiourea)
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的脱硫：构建杂环的新策略

  摘要：

  二乙酰氧基碘苯 (DIB) 的脱硫能力已在从相应的二硫代氨基甲酸盐制备异硫氰酸酯中进行了探索。原位生成的异硫氰酸酯与邻苯二胺和邻氨基苯酚反应形成单硫脲，在一锅中用另外等量的 DIB 处理，分别得到苯并咪唑和氨基苯并恶唑。脂肪族 1,2-二胺与 2 当量反应。异硫氰酸酯，然后用 DIB 处理得到咪唑烷亚碳硫酰胺，而芳香族 1,2-二胺双（硫脲）的处理得到苯并咪唑，同时形成异硫氰酸酯。后者形成的驱动力是产品的芳构化。DIB 的使用使这些方法更简单、更高效，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800901

文献信息

• Desulfurization Mediated by Hypervalent Iodine(III): A Novel Strategy for the Construction of Heterocycles
  作者：Harisadhan Ghosh、Ramesh Yella、Jayashree Nath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200800901

  日期：2008.12

  The desulfurization ability of diacetoxyiodobenzene (DIB) has been explored in the preparation of isothiocyanates from the corresponding dithiocarbamate salts. The in situ generated isothiocyanates reacted with o-phenylenediamine and o-aminophenol to form monothioureas, which, on treatment with a further equivalent of DIB in one pot, gave benzimidazoles and aminobenzoxazoles, respectively. Aliphatic

  二乙酰氧基碘苯 (DIB) 的脱硫能力已在从相应的二硫代氨基甲酸盐制备异硫氰酸酯中进行了探索。原位生成的异硫氰酸酯与邻苯二胺和邻氨基苯酚反应形成单硫脲，在一锅中用另外等量的 DIB 处理，分别得到苯并咪唑和氨基苯并恶唑。脂肪族 1,2-二胺与 2 当量反应。异硫氰酸酯，然后用 DIB 处理得到咪唑烷亚碳硫酰胺，而芳香族 1,2-二胺双（硫脲）的处理得到苯并咪唑，同时形成异硫氰酸酯。后者形成的驱动力是产品的芳构化。DIB 的使用使这些方法更简单、更高效，
• Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1933, vol. 10, p. 583,588
  作者：Ghosh

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Coordination Chemistry of 3,4-Ethylene-Bridged 1,1,2,5-Tetrasubstituted Biguanides
  作者：Maximilian Dehmel、Valentin Vass、Lukas Prock、Helmar Görls、Robert Kretschmer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03093

  日期：2020.3.2

  The synthesis of 3,4-ethylene-bridged 1,1,2,5-tetrasubstituted biguanides is reported, which are accessible by three alternative routes. Exemplary molecular structures of the ligand and an observed side product have been elucidated by X-ray diffraction analysis. Mono- and dinuclear complexes of the biguanide in both its neutral and monoanionic forms were obtained, including examples of aluminum, copper

  据报道3，4-乙烯桥连的1,1,2,5-四取代双胍的合成，可通过三种替代途径进行。通过X射线衍射分析已经阐明了配体和观察到的副产物的示例性分子结构。获得了双胍的中性和单阴离子形式的单核和双核配合物，包括铝，铜，镁，钾，锡和锌的实例，表明其具有多种配位行为，如单晶X-射线衍射分析。
• Copper-Catalysed Cascade Synthesis of Imidazolidine-Benzothiazole and Imid­azolidine-Tetrazole Hybrid Heterocycles from Bis-thioureas by a Desulfurisation Strategy
  作者：Majji Ganesh、Santosh K. Sahoo、Nilufa Khatun、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201501096

  日期：2015.12

  The in situ generated bis-thioureas obtained by treating aryl/alkyl isothiocyanates with aliphatic 1,2-diamines, upon treatment with CuI or CuII salts, depending on their quantity and the reaction conditions, furnished either imidazolidinecarbothioamide (ImCAT) or imidazolidine–benzothiazole (ImBT) hybrid molecules. The same reactions in the presence of sodium azide yielded imidazolidine–tetrazoles

  通过用脂肪族 1,2-二胺处理芳基/烷基异硫氰酸酯获得的原位生成的双硫脲，在用 CuI 或 CuII 盐处理后，根据它们的数量和反应条件，提供咪唑烷硫代酰胺（ImCAT）或咪唑烷-苯并噻唑（ ImBT) 杂化分子。在叠氮化钠存在下的相同反应产生咪唑烷-四唑（ImTets）。在室温下以良好的收率获得产品，所有这些过程都在一个锅中进行。这是铜盐在环境温度下作为脱硫剂和 C-H 活化剂的完美例证。