(2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)oxirane-2-carbaldehyde | 97985-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 97985-70-1
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: GHSBJUSUZPSORT-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)oxirane-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((2S,3S)-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by a spiro-pyrrolidine-derived organocatalyst

  摘要：

  The asymmetric epoxidation of alpha,beta-unsaturated aldehydes, catalyzed by a spiro-pyrrolidine (SPD)-derived organocatalyst, has been accomplished with good diastereoselectivities (up to dr >20:1) and with high to excellent enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.02.009
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 在 C₂₄H₃₃NOSi 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by a spiro-pyrrolidine-derived organocatalyst

  摘要：

  The asymmetric epoxidation of alpha,beta-unsaturated aldehydes, catalyzed by a spiro-pyrrolidine (SPD)-derived organocatalyst, has been accomplished with good diastereoselectivities (up to dr >20:1) and with high to excellent enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.02.009

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Aqueous Media Catalyzed by Resin-Supported Peptide- Containing Unnatural Amino Acids
  作者：Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/adsc.201000805

  日期：2011.4.18

  The enantio‐ and diastereoselective epoxidation of α,β‐unsaturated aldehydes in aqueous media was realized using a resin‐supported peptide catalyst. Introducing the hydrophobic and bulky unnatural amino acid 3‐(1‐pyrenyl)alanine into the peptide sequence was effective for enhancing the reaction rate and enantioselectivity.

  使用树脂负载的肽催化剂可实现水性介质中α，β-不饱和醛的对映体和非对映体选择性环氧化。在肽序列中引入疏水和庞大的非天然氨基酸3-（1-吡啶基）丙氨酸可有效提高反应速度和对映选择性。
• Enantiocomplementary Epoxidation Reactions Catalyzed by an Engineered Cofactor‐Independent Non‐natural Peroxygenase
  作者：Guangcai Xu、Michele Crotti、Thangavelu Saravanan、Kim M. Kataja、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1002/anie.202001373

  日期：2020.6.22

  heme‐dependent enzymes that use peroxide‐borne oxygen to catalyze a wide range of oxyfunctionalization reactions. Herein, we report the engineering of an unusual cofactor‐independent peroxygenase based on a promiscuous tautomerase that accepts different hydroperoxides (t ‐BuOOH and H2O2) to accomplish enantiocomplementary epoxidations of various α,β‐unsaturated aldehydes (citral and substituted cinnamaldehydes)

  过氧合酶是血红素依赖性酶，它使用过氧化物所携带的氧来催化广泛的氧官能化反应。本文中，我们报道了一种基于互变互变异构酶的不寻常辅酶非依赖性过氧化酶的工程改造，该互变异构酶接受不同的氢过氧化物（t- BuOOH和H 2 O 2）以完成各种α，β-不饱和醛（柠檬醛和取代的肉桂醛）的对映体互补环氧化。 ，提供了相应的α，β-环氧醛的两种对映体的通道。高转化率（高达98％），高对映选择性（高达98％ee）），并获得了良好的产品收率（50-80％）。反应可能通过反应性酶结合的亚胺离子中间体进行，从而通过蛋白质工程调节酶的活性和选择性。我们的结果强调了催化杂合在新的不依赖辅因子的氧化酶工程中的潜力。
• An oxazoline-mediated synthesis of formyl epoxides
  作者：Saverio Florio、Vito Capriati、Renzo Luisi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00934-3

  日期：1996.7

  α,β-epoxy aldehydes have been prepared by deblocking of oxazolinyl oxiranes, which in turn have been synthesized on treatment of 4,4-dimethyloxazolinylchloromethyllithium with aldehydes.

  α，β-环氧醛是通过将恶唑啉基恶烷酮解封而制得的，而恶唑啉基恶草酮是在用醛处理4，4-二甲基恶唑啉基氯甲基锂后合成的。
• Highly Diastereoselective Formation of 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropane Derivatives
  作者：Xingang Xie、Guoren Yue、Shouchu Tang、Xing Huo、Qiren Liang、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1021/ol051653t

  日期：2005.9.1

  A highly diastereoselective formation of cyclopropane derivatives was reported. When the chiral phenylvinyl epoxide reacted with lithiated 2-alkyl-1,3-dithiane or lithiated alkyl carbonanion in the presence of HMPA, cyclopropanes bearing stereochemistry at all three positions on the ring were readily obtained in high yields of 80-97% and high dr values of 68:32-99:1. This reaction was supposed to be

  据报导，环丙烷衍生物具有高度非对映选择性。当在HMPA存在下，手性苯基乙烯基环氧化物与锂化的2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷或锂化的烷基碳阴离子反应时，可轻松获得环上所有三个位置均具有立体化学结构的环丙烷，产率高，可达80-97％ dr值为68：32-99：1。该反应被认为是串联共轭加成-环氧打开顺序。[反应：看文字]
• Asymmetric Counteranion-Directed Catalysis for the Epoxidation of Enals
  作者：Xingwang Wang、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200704185

  日期：2008.1.25