9-Benzyl-2{2-[(diisopropyloxyphosphoryl)methoxy]ethoxy}-9H-purin-6-amine | 328378-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-Benzyl-2{2-[(diisopropyloxyphosphoryl)methoxy]ethoxy}-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 9-benzyl-2-[2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]ethoxy]purin-6-amine
• CAS: 328378-72-9
• 化学式: C₂₁H₃₀N₅O₅P
• 分子量: 463.473
• InChiKey: RPROEPWNMRNIDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  123.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Benzyl-2{2-[(diisopropyloxyphosphoryl)methoxy]ethoxy}-9H-purin-6-amine 在 10% palladium on active carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以87%的产率得到2-{2-[(Diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethoxy}-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from N3-Substituted Isoguanine

  摘要：

  9-苄基-6-{[(二甲基氨基)甲基亚胺]氨基}嘌呤-2(3H)-酮 (7) 与碳酸乙烯酯反应生成了9-苄基-2-(2-羟基乙氧基)嘌呤-6-胺 (10) 和 2-氨基-9-苄基-3-(2-羟乙基)嘌呤-2(3H)-酮 (11) 的混合物。这个混合物在NaH存在下与异丙基(对甲苯磺酰氧甲基)磷酸二异丙酯反应，随后进行催化氢化和溴三甲基硅烷处理，得到异构体的6-氨基-3-[2-(磷酸甲氧基)乙基]嘌呤-2(3H)-酮 (3) 和 2-[2-(磷酸甲氧基)乙氧基]嘌呤-6-胺 (15)。对化合物7 进行类似处理，与三苯甲氧基环氧丙醇反应得到两种异构体的2-羟基-3-(三苯甲氧基)丙基衍生物18、20，随后与异丙基(对甲苯磺酰氧甲基)磷酸二异丙酯缩合形成保护二酯中间体21和22；这些化合物经过氢解和溴三甲基硅烷酯酯解反应转化为异构体的6-氨基-3-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]-嘌呤-2(3H)-酮 (2) 和 2-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙氧基]嘌呤-6-胺 (24)。任何自由磷酸酯2、3、15或24都没有表现出任何抗病毒或抗细胞增殖活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20001713
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diamino-9-benzylpurine 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 9-Benzyl-2{2-[(diisopropyloxyphosphoryl)methoxy]ethoxy}-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from N3-Substituted Isoguanine

  摘要：

  9-苄基-6-{[(二甲基氨基)甲基亚胺]氨基}嘌呤-2(3H)-酮 (7) 与碳酸乙烯酯反应生成了9-苄基-2-(2-羟基乙氧基)嘌呤-6-胺 (10) 和 2-氨基-9-苄基-3-(2-羟乙基)嘌呤-2(3H)-酮 (11) 的混合物。这个混合物在NaH存在下与异丙基(对甲苯磺酰氧甲基)磷酸二异丙酯反应，随后进行催化氢化和溴三甲基硅烷处理，得到异构体的6-氨基-3-[2-(磷酸甲氧基)乙基]嘌呤-2(3H)-酮 (3) 和 2-[2-(磷酸甲氧基)乙氧基]嘌呤-6-胺 (15)。对化合物7 进行类似处理，与三苯甲氧基环氧丙醇反应得到两种异构体的2-羟基-3-(三苯甲氧基)丙基衍生物18、20，随后与异丙基(对甲苯磺酰氧甲基)磷酸二异丙酯缩合形成保护二酯中间体21和22；这些化合物经过氢解和溴三甲基硅烷酯酯解反应转化为异构体的6-氨基-3-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]-嘌呤-2(3H)-酮 (2) 和 2-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙氧基]嘌呤-6-胺 (24)。任何自由磷酸酯2、3、15或24都没有表现出任何抗病毒或抗细胞增殖活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20001713