2-氨基-4-[(三氟甲基)磺酰基]苯胺 | 2355-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-[(三氟甲基)磺酰基]苯胺
• 英文名称: 4-trifluoromethanesulfonyl-benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-trifluoromethanesulfonyl-o-phenylenediamine；4-Trifluormethansulfonyl-o-phenylendiamin；4-trifluoromethylsulfonyl-1,2-phenylenediamine；4-trifluoromethylsulfonyl-benzene-1,2-diamine；2-Amino-4-[(trifluoromethyl)sulfonyl]phenylamine；4-(trifluoromethylsulfonyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 2355-16-0
• 化学式: C₇H₇F₃N₂O₂S
• mdl: MFCD00491700
• 分子量: 240.206
• InChiKey: XHTLLPJFZIYMHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >36 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2921590090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312+P330,P501
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-[(三氟甲基)磺酰基]苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-phenyl-4-[6-(trifluoromethylsulfonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  Identification of a novel and orally available benzimidazole derivative as an NPY Y5 receptor antagonist with in vivo efficacy

  摘要：

  Optimization of lead compound 2 is described, mainly focusing on modification at the C-2 position of the benzimidazole core. Replacement of the phenyl linker of 2 with saturated rings resulted in identification of compound 8b which combines high Y5 receptor binding affinity with a good ADME profile leading to in vivo efficacy. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.025
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-(三氟甲基磺酰)苯胺 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以to obtain 4-trifluoromethylsulfonyl-benzene-1,2-diamine的产率得到2-氨基-4-[(三氟甲基)磺酰基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Spiro[isobenzofuran-1,4′-piperidin]-3-ones and 3H-spiroisobenzofuran-1,4′-piperidines

  摘要：

  提供了能够调节NPY5受体活性的代替的spiro [异苯并呋喃-1,4'-哌啶] -3-酮和3H-spiroisobenzofuran-1,4'-哌啶。这些化合物可以用于体内或体外调节配体结合到NPY5受体，并在人类、家养伴侣动物和家畜动物的多种疾病治疗中特别有用（例如，饮食失调，如肥胖或贪食症，精神障碍、糖尿病和心血管疾病，如高血压）。提供了用于治疗这些疾病的药物组合物和方法，以及用于检测NPY5受体的这些化合物的方法。

  公开号：

  US06943199B2

文献信息

• In silico Optimization of a Fragment-Based Hit Yields Biologically Active, High-Efficiency Inhibitors for Glutamate Racemase
  作者：Katie L. Whalen、Anthony C. Chau、M. Ashley Spies

  DOI：10.1002/cmdc.201300271

  日期：2013.8.8

  A novel lead compound for inhibition of the antibacterial drug target, glutamate racemase (GR), was optimized for both ligand efficiency and lipophilic efficiency. A previously developed hybrid molecular dynamics–docking and scoring scheme, FERM‐SMD, was used to predict relative potencies of potential derivatives prior to chemical synthesis. This scheme was successful in distinguishing between high‐

  一种用于抑制抗菌药物靶标谷氨酸消旋酶 (GR) 的新型先导化合物针对配体效率和亲脂效率进行了优化。先前开发的混合分子动力学对接和评分方案，FERM-SMD，用于在化学合成之前预测潜在衍生物的相对效力。该方案成功地以最少的实验结构信息区分了高亲和力和低亲和力的粘合剂，节省了过程中的时间和资源。对来自模式生物枯草芽孢杆菌的GR 的体外效力增加了大约四倍。与母体支架相比，铅衍生物的抗菌效力提高了 2 到 4 倍。此外，对枯草芽孢杆菌的特异性优于大肠杆菌和金黄色葡萄球菌取决于添加到父支架上的取代基。最后，使用细菌细胞壁裂解试验深入了解了这些化合物在体内达到目标酶的能力。这项研究的结果是GR的具有以下特征的一个新颖的小分子抑制剂：ķ我= 2.5μ中号，LE = 0.45千卡摩尔-1 原子-1，利普= 6.0，MIC 50 = 260微克毫升-1针对枯草芽孢杆菌，EC 50，对枯草芽孢杆菌的裂解=520
• Synthesis and in vitro Antibacterial Activity of 5-Halogenomethylsulfonyl- Benzimidazole and Benzotriazole Derivatives
  作者：Zbigniew Ochal、Maria Bretner、Renata Wolinowska、Stefan Tyski

  DOI：10.2174/1573406411309080015

  日期：2013.10.1

  A series of 5-halogenomethylsulfonylbenzimidazole and benzotriazole derivatives was synthesized as potential antibacterial agents. A new method of synthesis of benzimidazoles was developed. The antimicrobial activities of these compounds were tested against a series of reference and clinical strains. The reference strains include Gram-positive bacteria (S. aureus, S. epidermidis, B. subtilis, B. cereus

  合成了一系列5-卤代甲基磺酰基苯并咪唑和苯并三唑衍生物作为潜在的抗菌剂。开发了一种合成苯并咪唑的新方法。测试了这些化合物对一系列参考菌株和临床菌株的抗菌活性。参考菌株包括革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，蜡状芽孢杆菌，平邑酸杆菌，黄褐藻）和革兰氏阴性棒（大肠杆菌，寻常型毕赤酵母，铜绿假单胞菌） ，支气管败血波氏杆菌）。临床菌株包括6株耐甲氧西林（MRSA）和2株耐甲氧西林（MSSA）的金黄色葡萄球菌，1株耐甲氧西林的表皮葡萄球菌，3株粪肠球菌和2株粪肠球菌。在C-2位（4）具有三氟甲基取代基的化合物显示出与硝基呋喃妥因相当的显着抗菌活性，可对抗四种菌株，对黄褐微球菌的抗菌活性更高。临床葡萄球菌菌株（MRSA）的MIC值为12.5-25μg/ mL；对于肠球菌菌株，这些值为50-100μg/ mL。葡萄球菌和肠球菌组的参考菌株和临床菌株的MIC值分别相似。
• Polarography of some 2,1,3-benzothiadiazoles, benzofurazans, 2,1,3-benzoselenadiazoles, and 3,4-disubstituted and fused 1,2,5-thiadiazoles
  作者：E. O. Sherman、S. M. Lambert、K. Pilgram

  DOI：10.1002/jhet.5570110519

  日期：1974.10

  platinum electrode for 2,1,3-benzo(group VI)diazoles, and 3,4-disubstituted and fused 1,2,5-thiadiazoles. The derivatives studied contained alkyl, phenyl, bromo, chloro, cyano, nitro, methylsulfonyl, and trifluoromethylsulfonyl groups. All ring systems and their derivatives are reversibly reduced initially in a one-electron step, to their respective radical anion, but the nitro and bromo derivatives are

  已经在乙腈溶液中的汞和铂电极上测定了2,1,3-苯并（VI族）二唑和3,4-二取代和稠合的1,2,5-噻二唑的氧化还原行为。研究的衍生物包含烷基，苯基，溴，氯，氰基，硝基，甲基磺酰基和三氟甲基磺酰基。最初，所有环系统及其衍生物在一个电子步骤中可逆地还原为它们各自的自由基阴离子，但是硝基和溴衍生物优先在取代基团上还原。随着取代基的吸电子能力和取代基数目的增加，发生自由基阴离子产生的电势变得更阳极。
• Spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidin]-3-ones and 3h-spiroisobenzofuran-1,4'-piperidines
  申请人：Bakthavatchalam Rajagopal

  公开号：US20050033048A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Substituted spiro[isobenzofuran-1,4′-piperidin]-3-ones and 3H-spiroisobenzofuran-1,4′-piperidines capable of modulating NPY5 receptor activity are provided. Such compounds may be used to modulate ligand binding to NPY5 receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of disorders (e.g., eating disorders such as obesity or bulimia, psychiatric disorders, diabetes and cardiovascular disorders such as hypertension) in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and method for treating such disorders are provided, as are methods for using such compounds for detecting NPY5 receptors.

  本文提供了能够调节NPY5受体活性的取代的spiro[异苯并呋喃-1,4'-哌啶]-3-酮和3H-spiro异苯并呋喃-1,4'-哌啶。这些化合物可以用于体内或体外调节NPY5受体的配体结合，并且在人类、宠物和家畜动物的多种疾病治疗中特别有用（例如，饮食失调如肥胖症或贪食症、精神障碍、糖尿病和心血管疾病如高血压）。提供了制药组合物和治疗这些疾病的方法，以及使用这些化合物检测NPY5受体的方法。
• Spiro[isobenzofuran-1,4′-piperidin]-3-ones and 3H-spiroisobenzofuran-1,4′-piperidines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06566367B2

  公开（公告）日：2003-05-20

  Substituted spiro[isobenzofuran-1,4′-piperidin]-3-ones and 3H-spiroisobenzofuran-1,4′-piperidines capable of modulating NPY5 receptor activity are provided. Such compounds may be used to modulate ligand binding to NPY5 receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of disorders (e.g., eating disorders such as obesity or bulimia, psychiatric disorders, diabetes and cardiovascular disorders such as hypertension) in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such compounds for detecting NPY5 receptors.

  本发明提供了能够调节NPY5受体活性的取代的螺[异苯并呋喃-1,4'-哌啶]-3-酮和3H-螺异苯并呋喃-1,4'-哌啶类化合物。这些化合物可用于体内或体外调节配体与NPY5受体的结合，并在治疗多种疾病（例如，饮食失调，如肥胖症或贪食症，精神障碍，糖尿病和心血管疾病，如高血压）的人类、家养伴侣动物和家畜动物中特别有用。还提供了用于治疗这些疾病的制药组合物和方法，以及用于检测NPY5受体的方法。