methyl thioindoxylcarboxylate | 56434-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl thioindoxylcarboxylate
• 英文别名: methyl 3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate；methyl 3-oxo-2H-1-benzothiophene-2-carboxylate；methyl 3-oxo-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 56434-58-3
• 化学式: C₁₀H₈O₃S
• 分子量: 208.238
• InChiKey: MNYGDEDETGWSSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl thioindoxylcarboxylate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 bis-[2-((4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-amine 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以95%的产率得到(S)-methyl 2-fluoro-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在球磨机中由手性铜配合物催化的快速，无溶剂和高对映选择性氟化的小β-酮酯

  摘要：

  使用行星式球磨机已经开发了在无溶剂条件下由二苯胺连接的双（恶唑啉）-Cu（OTf）2络合物催化的快速和高度对映选择性氟化的小β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6gc03306g

文献信息

• Enantioselective Fluorination of β-Ketoesters Catalyzed by Chiral Sodium Phosphate: Remarkable Enhancement of Reactivity by Simultaneous Utilization of Metal Enolate and Metal Phosphate
  作者：Keiji Mori、Ayaka Miyake、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.130934

  日期：2014.1.5

  A highly enantioselective fluorination of β-ketoesters catalyzed by chiral sodium phosphate is achieved. In this process, the simultaneous formation of sodium enolate and sodium phosphate under basic conditions is the key to achieving excellent selectivity. Indanone derivatives as well as benzofuranone derivatives could be employed in this reaction to afford the fluorinated adducts in good yields with good to excellent enantioselectivities.

  在手性磷酸钠催化下，实现了 β 酮酯的高对映选择性氟化。在此过程中，在碱性条件下同时形成烯醇钠和磷酸钠是获得优异选择性的关键。茚酮衍生物和苯并呋喃酮衍生物均可用于该反应，从而以良好的产率和出色的对映选择性获得氟化加合物。
• Electrosynthesis of Fluorinated Benzo[b]thiophene Derivatives
  作者：Toshio Fuchigami、Bin Yin、Shinsuke Inagi

  DOI：10.1055/s-0030-1260549

  日期：2011.6

  Anodic fluorination of benzo[b]thiophene derivatives provided a complex mixture of di- and trifluorinated products. On the other hand, anodic fluorination of 3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene and methyl 3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate gave the corresponding monofluorinated products ­selectively in moderate yields. Anodic fluorination of methyl α-(2-cyanophenylthio)acetate followed by intramolecular cyclization provided 3-amino-2-fluorobenzo[b]thiophene in excellent yield.

  苯并[b]噻吩衍生物的阳极氟化反应产生了一种复杂的二氟和三氟混合物。另一方面，3-氧代-2,3-二氢苯并[b]噻吩和 3-氧代-2,3-二氢苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯的阳极氟化反应以中等产率选择性地得到了相应的单氟化产物。对δ-(2-氰基苯硫基)乙酸甲酯进行阳极氟化，然后进行分子内环化，可以得到产率极高的 3-氨基-2-氟苯并[b]噻吩。
• Genkina, N. K.; Kozik, T. A.; Suvorov, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 8, p. 1530 - 1532
  作者：Genkina, N. K.、Kozik, T. A.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——