(2,6-dichlorophenyl)(fluoromethyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dichlorophenyl)(fluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1,3-Dichloro-2-(fluoromethylsulfanyl)benzene；1,3-dichloro-2-(fluoromethylsulfanyl)benzene
• 化学式: C₇H₅Cl₂FS
• 分子量: 211.087
• InChiKey: FUZVVCIQRYASHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯氟甲烷 、 2,6-二氯苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(2,6-dichlorophenyl)(fluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  O-，S-和N-亲核试剂与氯氟甲烷的亲电单氟甲基化

  摘要：

  已经发现CH 2 ClF是用于多种O-，S-和N-亲核试剂的有用的亲电单氟甲基化剂。该反应对自由基清除剂如硝基苯不敏感，硝基清除剂强烈支持S N 2机理而不是SET机理。尽管可以分离出大多数此类产品（氟代甲基醚，硫化物和胺），并且纯度高，但是其中一些化合物确实打算在存储过程中分解（通过脱氟）。尝试用CH 2 ClF，CH 2 FI或FCH 2 OTs作为单氟甲基化剂进行碳亲核试剂的亲电单氟甲基化，但没有成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.043

文献信息

• Direct and Chemoselective Electrophilic Monofluoromethylation of Heteroatoms (<i>O</i>-, <i>S-</i>, <i>N</i>-, <i>P</i>-, <i>Se</i>-) with Fluoroiodomethane
  作者：Raffaele Senatore、Monika Malik、Markus Spreitzer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04654

  日期：2020.2.21

  The commercially available fluoroiodomethane represents a valuable and effective electrophilic source for transferring the CH2F unit to a series of heteroatom-centered nucleophiles under mild basic conditions. The excellent manipulability offered by its liquid physical state (bp 53.4 °C) enables practical and straightforward one-step nucleophilic substitutions to retain the chiral information embodied

  市售的氟碘甲烷代表了一种有价值的有效的亲电子来源，用于在温和的碱性条件下将CH2F单元转移到一系列以杂原子为中心的亲核试剂上。它的液态物理状态（bp 53.4°C）提供了出色的可操作性，可进行实用且直接的一步亲核取代，以保留所体现的手性信息，从而使其实际上克服了对氟甲基化剂的需求，而无需立即使用。高产率方法已成功应用于各种亲核试剂，包括当前市场上的一系列药物。
• Direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH₂F: the accelerating effect of α-fluorine substitution
  作者：Xiao Shen、Min Zhou、Chuanfa Ni、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51831k

  日期：——

  An efficient and direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH2F 1 has been developed. In contrast to the previously known detrimental effect of α-fluorine substitution on SN2 reactions, the current monofluoromethylation is accelerated by the α-fluorine substitution. Based on a mechanistic study, a new reactivity of sulfoximine (as a radical monofluoromethylation reagent) is disclosed.

  一种高效且直接的单氟甲基化反应已被开发，用于O、S、N和P亲核试剂和PhSO(NTs)CH2F 1。与之前已知的α-氟取代对SN2反应的负面影响不同，目前的单氟甲基化反应因α-氟取代而加速。基于机制研究，揭示了亚磺酰胺作为自由基单氟甲基化试剂的新反应性。
• <scp>Monofluoromethyl‐Substituted</scp> Sulfonium Ylides: Preparation, <scp>Structure‐Reactivity</scp> Study and Substrate Scope ^†
  作者：Xin Hong、Yafei Liu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202000206

  日期：2020.11

  Structure‐reactivity study of a family of electrophilic monofluoromethylating reagents based on sulfonium ylide skeleton with different steric hindrance and electron‐withdrawing properties was described. These studies led us to discover two highly reactive reagents 3 with a cyclic malonate backbone and 6 with an electron‐poor 1,1,1,5,5,5‐hexafluoropentane‐2,4‐dione backbone. The high reactivity of reagent

  描述了基于on叶立德骨架的具有不同位阻和吸电子性质的亲电单氟甲基化试剂家族的结构反应性研究。这些研究使我们发现了两种具有高反应性的试剂3，它们具有环状丙二酸骨架，而6具有电子贫乏的1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮骨架。试剂6的高反应活性允许通过使用不同的碱以高收率高选择性地选择性地获得C-单氟甲基化或O-单氟甲基化的β-酮酸酯。另外，试剂3的反应 在室温下10分钟内，苯酚，羧酸，硫酚或杂芳基亲核试剂等多种亲核试剂发生了完全转化，并详细报道了这些反应的范围。
• Electrophilic monofluoromethylation of O-, S-, and N-nucleophiles with chlorofluoromethane
  作者：Wei Zhang、Lingui Zhu、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.043

  日期：2007.10

  to be a useful electrophilic monofluoromethylating agent for a variety of O-, S-, and N-nucleophiles. The reaction is not sensitive to the radical scavenger such as nitrobenzene, which strongly supports an SN2 mechanism rather than an SET mechanism. Although most of these products (fluoromethyl ethers, sulfides, and amines) can be isolated with good purity, some of these compounds do intend to decompose

  已经发现CH 2 ClF是用于多种O-，S-和N-亲核试剂的有用的亲电单氟甲基化剂。该反应对自由基清除剂如硝基苯不敏感，硝基清除剂强烈支持S N 2机理而不是SET机理。尽管可以分离出大多数此类产品（氟代甲基醚，硫化物和胺），并且纯度高，但是其中一些化合物确实打算在存储过程中分解（通过脱氟）。尝试用CH 2 ClF，CH 2 FI或FCH 2 OTs作为单氟甲基化剂进行碳亲核试剂的亲电单氟甲基化，但没有成功。