1-(2,4-dinitrophenylthio)-2-acetoxypropane | 32300-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenylthio)-2-acetoxypropane
• 英文别名: 1-(2,4-Dinitrophenylthio)-2-acetoxypropan；2-Acetoxy-1-(2,4-dinitrophenylthio)propan；1-(2,4-Dinitrophenyl)sulfanylpropan-2-yl acetate
• CAS: 32300-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 300.292
• InChiKey: FJFFAFPBIBKTBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.5-53.5 °C
• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-Dinitrophenylthio)-2-mesyloxypropan 、 溶剂黄146 生成 1-(2,4-dinitrophenylthio)-2-acetoxypropane
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性化合物。第十五部分。1-芳硫基丙-2-醇和2-（2,4-二硝基苯硫基）丙-1-醇的甲磺酸盐与亲核试剂的反应

  摘要：

  在标题反应中形成的产物已通过1 H nmr光谱检查。芳基是对-甲氧基-，对-甲硫基-，p-氯-或2,4-二硝基-苯基或苯基，并且通过芳香环的电子给体有利于形成don砜中间体。在乙酸中的溶剂分解主要产生仲乙酸盐，产物（除2,4-二硝基化合物的产物外）是热力学控制的。用乙酸酐中的乙酸钾，形成的乙酸伯酯和仲乙酸酯的比例大致相同，只是由仲2，4-二硝基化合物得到的比例为50％的1-（2,4-二硝基苯硫基）丙烯。在乙酸四甲基铵和甲醇钠中，两种2，4-二硝基化合物均生成乙烯基硫化物，其他甲磺酸盐仅生成乙酸盐或甲基醚的混合物。消除反应不涉及中间上s离子。在甲醇中进行溶剂分解主要或全部生成仲甲基醚，是由2,4-二硝基化合物进行动力学控制，而由其他甲磺酸盐进行不同程度的热力学控制。s磺酸盐中间体参与所有甲磺酸盐与溴化锂和叠氮化钠的反应，以及对苯甲酸钠与对甲氧基化合物，得到溴化物，叠氮化物或硫化物的混合物；但

  DOI：

  10.1039/p19720002067

文献信息

• Kartashov, V. R.; Sorobogatova, E. V.; Grudzinskaya, E. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 12, p. 2231 - 2242
  作者：Kartashov, V. R.、Sorobogatova, E. V.、Grudzinskaya, E. Yu.、Zefirov, N. S.、Caple, R.

  DOI：——

  日期：——
• Grudzinskaya, E. Yu.; Skorobogatova, E. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 9, p. 1710 - 1713
  作者：Grudzinskaya, E. Yu.、Skorobogatova, E. V.

  DOI：——

  日期：——
• The production of episulfonium complexes from propylene and the regioselectivity of their reactions with nucleophiles
  作者：A. S. Gybin、M. Z. Krimer、V. A. Smit、V. S. Bogdanov、�. A. Vorob'eva

  DOI：10.1007/bf00924824

  日期：1979.3
• GRUDZINSKAYA E. YU.; SKOROBOGATOVA E. V., ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 9, 1905-1908
  作者：GRUDZINSKAYA E. YU.、 SKOROBOGATOVA E. V.

  DOI：——

  日期：——