(2-chloro-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-(2,4-dinitro-phenyl)-sulfide | 35031-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chloro-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-(2,4-dinitro-phenyl)-sulfide
• 英文别名: (2-Chlor-1-methyl-2-phenyl-aethyl)-(2,4-dinitro-phenyl)-sulfid；erythro-DL-1-Chlor-1-phenylpropyl-(2)-2',4'-dinitrophenylsulfid；erythro-1-Chlor-1-phenyl-2-propyl-2,4-dinitro-phenyl-sulfid；erythro-1-Phenyl-1-chlor-2-(2,4-dinitrophenylthio)-propan
• CAS: 35031-22-2；35031-24-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₄S
• 分子量: 352.798
• InChiKey: WSCZCDOBLDGGKU-MEBBXXQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 、 2,4-二硝基苯硫氯 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2-chloro-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-(2,4-dinitro-phenyl)-sulfide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硝基苯硫基氯化物 tocis-andtrans-1-Arylpropenes 和一些其他烯烃的加成

  摘要：

  对将 2,4-二硝基苯亚磺酰氯添加到各种 1-芳基丙烯和一些相关烯烃的几何异构对中进行了动力学研究。1-芳基丙烯的所有反式异构体都比相应的顺式异构体更具反应性，并且观察到各个异构体的哈米特相关性，ρ=-2.64（反式）和-2.3（顺式）。相比之下，顺式烯烃的反应性是相应的反式异构体的 10 倍以上。发现该反应中各种不饱和化合物的反应性与其电离电位相关，根据底物的类型构成两条线。得出的结论是，与顺式异构体相比，反式-1-芳基丙烯的更大反应性归因于亲电子试剂和过渡态底物之间电荷转移相互作用的差异。该结论与确定烯烃的相对顺式/反式反应性的概括形成对比......

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1480

文献信息

• The Addition of 4-Chloro- and 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride to <i>cis</i>- and <i>trans</i>-1-Phenylpropene
  作者：George H. Schmid、Valeria M. Csizmadia、Vincent J. Nowlan、Dennis G. Garratt

  DOI：10.1139/v72-396

  日期：1972.8.1

  threo-Markownikoff adducts are the products of addition of 4-chloro-and 2,4-dinitrobenzenesulfenyl chloride to cis-1-phenylpropene while only the erythro Markownikoff adduct is the product of addition to trans-1-phenylpropene. The addition reaction follows second order kinetics, first order in both olefin and arylsulfenyl chloride, with the rate of addition to the trans-olefin faster than to the cis.

  Thero-anti-Markownikoff 和 threo-Markownikoff 加合物是 4-氯和 2,4-二硝基苯磺酰氯与顺-1-苯基丙烯的加成产物，而只有赤型 Markownikoff 加合物是反式-1-的加成产物苯丙烯。加成反应遵循二级动力学，在烯烃和芳基亚磺酰氯中都为一级，反式烯烃的加成速率比顺式烯烃的加成速率快。这些结果与在速率和产物确定步骤中涉及桥接过渡态的机制一致。
• Conformational preferences in acylic chloro sulfides. Semiquantitative approach
  作者：Gary M. Underwood、A. K. Chan、T. Green、C. T. Watts、Charles A. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo00956a001

  日期：1973.8
• Schmid,G.H.; Nowlan,V.J., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 695 - 702
  作者：Schmid,G.H.、Nowlan,V.J.

  DOI：——

  日期：——