2-(N-benzyl-N-prop-2'-ynylamino)phenyl p-toluenesulfonate | 219599-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-benzyl-N-prop-2'-ynylamino)phenyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 2-(N-benzyl-N-prop-2-ynyl)aminophenyl tosylate；[2-[Benzyl(prop-2-ynyl)amino]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 219599-03-8
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: ZRPIJMFESICXFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzyl-N-prop-2'-ynylamino)phenyl p-toluenesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-4-benzyl-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的杂环形成带有两个杂原子的杂环结构：（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚乙基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪的高度区域和立体选择性合成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯磺酰基-3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪。

  摘要：

  已开发出一种非常方便的方法来合成（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪9和（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪34-38通过钯-铜催化反应。在（PPh3）2PdCl2（3 mol％），CuI（5 mol％）在三乙胺中的存在下，芳基卤化物7与2- [N-烷基（苄基）-N-丙-2'-炔基]氨基苯基甲苯磺酸酯6反应室温下以极好的收率（72-96％）产生2- [N-烷基（苄基）-N-（3-芳基-丙-2'-炔基）]-氨基苯基甲苯磺酸酯8。然后可以在乙醇-水中用KOH以高度区域选择性和立体选择性的方式将后者环化成Z-9。类似地，钯-铜催化的2-（prop-2' -炔氧基苯胺（21）与芳基碘化物7生成22-26，在甲苯磺酸和CH3CN中，在K2CO3和Bu4-NBr存在下，用碘化亚铜环化后，生成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-

  DOI：

  10.1021/jo000826j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯基4-甲基苯磺酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 2-(N-benzyl-N-prop-2'-ynylamino)phenyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的杂环形成带有两个杂原子的杂环结构：（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚乙基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪的高度区域和立体选择性合成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯磺酰基-3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪。

  摘要：

  已开发出一种非常方便的方法来合成（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪9和（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪34-38通过钯-铜催化反应。在（PPh3）2PdCl2（3 mol％），CuI（5 mol％）在三乙胺中的存在下，芳基卤化物7与2- [N-烷基（苄基）-N-丙-2'-炔基]氨基苯基甲苯磺酸酯6反应室温下以极好的收率（72-96％）产生2- [N-烷基（苄基）-N-（3-芳基-丙-2'-炔基）]-氨基苯基甲苯磺酸酯8。然后可以在乙醇-水中用KOH以高度区域选择性和立体选择性的方式将后者环化成Z-9。类似地，钯-铜催化的2-（prop-2' -炔氧基苯胺（21）与芳基碘化物7生成22-26，在甲苯磺酸和CH3CN中，在K2CO3和Bu4-NBr存在下，用碘化亚铜环化后，生成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-

  DOI：

  10.1021/jo000826j

文献信息

• A Highly Stereoselective Synthesis of (Z)-N-Aryl(alkyl)-2-arylidine-2,3-dihydro-1,4-benzoxazines through Palladium Catalyzed Reactions
  作者：Gopeswar Chaudhuri

  DOI：10.1055/s-1998-1917

  日期：1998.11
• (<i>Z</i>)-<i>N</i>-Benzyl-2,3-dihydro-2-(2-methoxybenzylidene)-4<i>H</i>-1,4-benzoxazine
  作者：S. Maiti、M. Mukherjee、G. Chaudhuri

  DOI：10.1107/s0108270199003340

  日期：1999.7.15

  In the title compound, C23H21NO2, the molecule contains three essentially planar benzo rings (A, B and C) and displays the Z-configuration. The six-membered oxazine ring adopts a half-boat conformation and is fused to phenyl ring A. The dihedral angle between the planar part of the oxazine moiety and ring A is 4.70(6)degrees. A strong conjugation effect is reflected in the C-O [1.377(3)-1.385(3) Angstrom] and C-N [1.396(2) Angstrom] bond lengths.