di-μ-chloro-bis(1-tetralone oxime-C,N)dipalladium | 77674-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: di-μ-chloro-bis(1-tetralone oxime-C,N)dipalladium
• 英文别名: palladium(2+);(NE)-N-(2,3,4,8-tetrahydronaphthalen-8-id-1-ylidene)hydroxylamine;dichloride
• CAS: 77674-65-8
• 化学式: C₂₀H₂₀Cl₂N₂O₂Pd₂
• 分子量: 604.137
• InChiKey: BLTULTDGTVBPKK-IWAXWOMZSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.99
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-μ-chloro-bis(1-tetralone oxime-C,N)dipalladium 、 三对苯甲基膦 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到[PdCl(C²,N-tetrox)(tris(4-methylphenyl)phosphine)]
  参考文献：
  名称：

  带有叔膦的邻钯四氢萘酮肟化合物：合成、结构、生物学和计算机研究

  摘要：

  [Pd( C 2 ,N -tetrox)(μ-Cl)] 2前体（tetrox =  E- α-四氢萘酮肟）与膦之间的卤代-α-桥裂解反应，以 1:2 的摩尔比，提供了单核[PdCl( C 2 ,N -tetrox)(L)] { L  = 三苯基膦 ( 1 ) ; 三(4-甲基苯基)膦( 2 )；三(4-氟苯基)膦( 3 )和三(4-甲氧基苯基)膦( 4 )}。这些化合物已通过元素分析、红外 (FT-IR) 和1 H、13 C{ 1 H} 和31 P{ 1 H}-NMR光谱。3的分子结构已通过单晶 X 射线衍射 (SC-XRD) 确定，并已进行 Hirshfeld 表面计算 (HS)。已经评估了化合物1-4对乳腺癌 (MCF-7) 和肺癌 (A549) 人癌细胞以及人肺成纤维细胞 (MRC-5)的抗增殖活性。所有环钯化合物对 MCF-7 细胞的活性都高于顺铂，IC 50值范围为 19 到 26

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122184
• 作为产物：
  描述：

  bis[(benzyldimethylamino)chloropalladium(II)] 、 四酮-1-肟 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 di-μ-chloro-bis(1-tetralone oxime-C,N)dipalladium
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of cyclopalladated complexes of oximes by ligand-exchange method

  摘要：

  The ligand-exchange reaction between {Pd(dmba)Cl}(2) (dmba = N,N-dimethylbenzylamine) and various oximes such as 3,4-(Me)(2)C6H3C(CH3)=NOH (1), 4-OMeC6H4C(CH3)-NOH (2), 4-BrC6H4C(CH3) =NOH (3) and alpha-tetrarone oxime (4) was studied. The products obtained were found to he chloro-bridged complexes. The reactions of these complexes were investigated with triphenylphosphine and acetylacetone. The resulting complexes were analysed by IR, H-1 NMR and C-13 NMR methods. For one of the complexes, [{Pd(4,5-(CH3)(2)C6H2C(CH3)=NOH)(Cl)}(2)] (1a), the structure was investigated by single crystal XRD. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(96)00535-9

文献信息

• Cyclopalladation of 1-tetralone (3,4-dihydronaphthalen-1-one) oximes
  作者：Alastair J. Nielson

  DOI：10.1039/dt9810000205

  日期：——

  13-trien-18-oate does not. Carbonylation of the cyclopalladated 1-tetralone oxime complexes in methanol gives the corresponding 8-methoxycarbonyl-1-tetralone oximes. Hydrogen-1 n.m.r. analysis of 1-tetralone oxime and Li2[PdCl4] solutions show [PdCl2(oxime)2] is not a reaction intermediate. At –76 °C co-ordinated oxime exhibits a downfield shift for H8, characteristic of above-plane geometry of the ligand

  环钯配合物从含有1-四氢萘酮肟，6-甲氧基类似物和7-取代衍生物（取代基R = CH 3 –，CH 3 CH 2）的甲醇Li 2 [PdCl 4 ] -Na [O 2 CMe]溶液中沉淀。–，MeO–，但当R =（CH 3）2 CH–，（CH 3）3 C–或–No 2时反应失败。12-甲氧基-7-oxopodocarpa-8,11,13-trien-19-oate的肟衍生物和7-oxopodocarpa-8,11,13-trien-19-oate甲基的肟衍生物容易金属化，而7-甲基oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate没有。在甲醇中环palpalated的1-四氢萘酮肟配合物的羰基化得到相应的8-甲氧基羰基-1-四氢萘酮肟。1-四氢萘酮肟和Li 2 [PdCl 4 ]溶液的Hydrogen-1 nmr分析表明[PdCl 2（肟）2 ]不是反应中间体。在–76°C时，配位肟的H
• Chasing the agostic interaction in ligand assisted cyclometallation reactions of palladium(<scp>ii</scp>)
  作者：M. Arif Sajjad、Kirsten E. Christensen、Nicholas H. Rees、Peter Schwerdtfeger、John A. Harrison、Alastair J. Nielson

  DOI：10.1039/c7dt03525j

  日期：——

  calculations give a full description of the putative agostic intermediate [PdCl2(1-tetralone oxime)] (1) which is shown to include a previously unrecognised π-electron density donation from the aromatic ring to the metal in close proximity to the agostic carbon atom. Changing the (N)–OH donor to (N)–OMe does not effect the magnitude of these interactions. (N)–OH and (N)–OMe acetophenone imines in which the aromatic

  在CD 3 OD中对1-四氢萘酮肟和PdCl 4 2-进行反应的500 MHz NMR研究表明，共振可能是由潜在的有害中间体形成的，该中间体在形成不溶性环钯产品时，其本身通过X射线晶体学表征。通过密度泛函理论（DFT）计算获得的结构，光谱，QTAIM，NBO和NCI分析结果对假定的有害中间体[PdCl 2（1-四氢萘酮肟）]进行了完整描述（1）被显示为包括先前无法识别的从芳族环向紧邻于迷幻碳原子的金属的π电子密度捐赠。将（N）–OH供体更改为（N）–OMe不会影响这些相互作用的程度。芳香环具有旋转潜力的（N）-OH和（N）-OMe苯乙酮亚胺与脂环族对应物呈现相似的原子和π电子给体。1-Tetralone通过比Pd-N络合物弱得多的Pd-O键与金属配位，其肟成分略强于肟，而π电子给体则较肟肟弱。