对硫氰基苯胺 | 15191-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对硫氰基苯胺
• 中文别名: 对氨基苯硫氰酸酯；对硫氰酸苯胺；硫氰酸对氨基苯酯；4-氨基苯硫氰酸酯
• 英文名称: 4-isothiocyanatoaniline
• 英文别名: 4-isothiocyanato-aniline；4-Isothiocyanato-anilin
• CAS: 15191-25-0
• 化学式: C₇H₆N₂S
• mdl: MFCD20542859
• 分子量: 150.204
• InChiKey: SBABYCHYIKHAAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

制备方法

作为有机合成的重要原料，还用作种子消毒剂硫化氰的配料。

用途简介

暂无相关描述。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硫氰基苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 O-(4-hydroxyphenyl) (4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)phenyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  抗血吸虫病的苯硫醚类似物或衍生物的设计，合成和生物活性

  摘要：

  以苯硫磷为主要化合物，设计合成了一系列新的苯硫磷类似物或衍生物，并对其生物活性进行了研究。它们的结构分别通过1 H NMR，13 C NMR，HR-ESI-MS和元素分析确认。结果体外抑制活性的测量证明，化合物5A，5C，5克，5I，5米和50对幼虫和成虫血吸虫更好的抑制效果。其中，化合物5i对幼虫血吸虫的抑制活性为IC 50 = 5.21±0.04μgmL -1对于血吸虫血吸虫，IC 50 = 6.35±0.08μgmL -1。此外，体内抗血吸虫病活性测定的实验结果表明它们具有良好的抗血吸虫病活性。因此，这些化合物具有更好的可药用性。

  DOI：

  10.1039/c7md00590c
• 作为产物：
  描述：

  异硫代氰基4-硝基苯酯 在 水 作用下， 以88%的产率得到对硫氰基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Highly selective reduction of nitroarenes by iron(0) nanoparticles in water

  摘要：

  在室温下的水相环境中，利用铁金属纳米颗粒实现了硝基芳烃的高度选择性还原。在反应条件下，广泛的还原性官能团保持惰性。反应过程中观察到了铁纳米颗粒形状的变化。

  DOI：

  10.1039/c2cc30999h

文献信息

• Synthesis, activity and mechanism of alkoxy-, carbamato-, sulfonamido-, thioureido-, and ureido-derivatives of 2,4,5-trimethylpyridin-3-ol against inflammatory bowel disease
  作者：Chhabi Lal Chaudhary、Pallavi Gurung、Seoul Jang、Suhrid Banskota、Tae-Gyu Nam、Jung-Ae Kim、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1080/14756366.2019.1677637

  日期：2020.1.1

  Inflammatory bowel disease (IBD) is a chronic immuno-inflammation in gastrointestinal tract. We have evaluated the activity of the compounds to inhibit the adhesion of monocytes to colon epithelial cells is triggered by a pro-inflammatory cytokine, tumour necrosis factor (TNF)-α. The in vitro activity of the compounds, 13b (an ureido-derivative), 14c, 14j, 14k, 14n (thioureido-), 18c and 18d (sulfonamido-)

  炎症性肠病（IBD）是胃肠道中的一种慢性免疫炎症。我们已经评估了该化合物抑制单核细胞粘附到结肠上皮细胞的活性是由促炎性细胞因子，肿瘤坏死因子（TNF）-α触发的。化合物13b（脲基衍生物），14c，14j，14k，14n（硫脲基-），18c和18d（磺酰胺基）的体外活性与体内抗结肠炎活性相关，显示出显着的恢复体重和结肠重量以及结肠髓过氧化物酶水平，这是反映中性粒细胞浸润的炎症的生化指标。在体内，TNBS诱导炎性细胞因子（TNF-α，IL-6，IL-1β，IL-10和TGF-β），NLRP3炎性体成分（NLRP-3，Caspase-1和IL）表达的变化-18）和上皮连接分子（E-cadherin，通过口服给予化合物（1 mg / kg），可阻断并恢复claudin2 / 3和ZO-1）。表现出最佳疗效的化合物14n可能是可用于IBD病理学的口服治疗的有前途的先导。
• Synthesis and biological activity of some triazole-bearing benzimidazole derivatives
  作者：K.F. Ansari、C. Lal、R.K. Khitoliya

  DOI：10.2298/jsc100301029a

  日期：——

  A number of N'-[(aryl)methylidene]-2-(2-methyl-1H-benzimidazol- 1-yl)acetohydrazide and 4-(aryl)-5-[(2-methyl-1H-benzimidazol- 1-yl)methyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol derivatives were synthesized by incorporating various aromatic and heterocyclic substituents on 2-methyl-1H-benzimidazole. The structures of all the synthesized compounds were elucidated based on their elemental analyses and spectral data. The in vitro activities of these compounds against bacteria and fungi were evaluated by the disc diffusion and the minimum inhibitory concentration (MIC) methods. Some of the synthesized derivatives were found to be as active as kanamycin (standard drug).

  一些 N'-[（芳基）亚甲基]-2-（2-甲基-1H-苯并咪唑- 1-基)乙酰肼和 4-(芳基)-5-[(2-甲基-1H-苯并咪唑- 1-基)甲基]-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物的合成。 在 2-甲基-1H-苯并咪唑-1-基上加入各种芳香族和杂环取代基，合成了 2-甲基-1H-苯并咪唑。所有合成化合物的结构 根据元素分析和光谱数据阐明了所有合成化合物的结构。这些化合物的 对细菌和真菌的体外活性进行了评估。 盘扩散法和最低抑菌浓度 (MIC) 法评估了这些化合物对细菌和真菌的体外活性。 发现一些合成衍生物的活性与卡那霉素（标准药物）相当。 (标准药物）一样有效。
• Synthesis and Biological Evaluation of <i>N</i>-Aryl-5-aryloxazol-2-amine Derivatives as 5-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Jee Hee Suh、Eul Kgun Yum、Young Sik Cho

  DOI：10.1248/cpb.c15-00033

  日期：——

  We describe the synthesis and biological evaluation of N-aryl-5-aryloxazol-2-amine derivatives that are able to inhibit 5-lipoxygenase (5-LOX), a key enzyme of leukotriene synthesis, for the treatment of inflammation-related diseases including asthma and rheumatoid arthritis. A novel structural moiety containing oxazole was initially identified from a chemical library using an in vitro enzymatic and cell-based assay, and its synthesized oxazole derivatives were further examined to develop a structure–activity relationship (SAR). SAR analysis demonstrated that a hydroxyl or amino group at the p-position on N-phenyl was essential for the 5-LOX-inhibitory activities of the derivatives, and that other halogen and methyl group-substituted derivatives affected the potency, positively or negatively. As a result, derivatives selected through first-round screening were further optimized using a cell-based assay and an in vivo assay to develop a potent, selective 5-LOX inhibitor. A final hit exhibited an improved efficacy in arachidonic acid-induced ear edema when applied topically but not orally. Moreover, it showed the additional advantage of sustainable antiinflammatory activity over a reference compound, zileuton. Taken together, chemical entities bearing an oxazole scaffold could be promising as therapeutic drugs for the treatment of chronic inflammatory skin disorders.

  我们描述了能够抑制白三烯合成关键酶 5-脂氧合酶（5-LOX）的 N-芳基-5-芳基恶唑-2-胺衍生物的合成和生物学评价，这些衍生物可用于治疗包括哮喘和类风湿性关节炎在内的炎症相关疾病。利用体外酶促和细胞检测法从化学库中初步鉴定出了一种含有噁唑的新型结构分子，并进一步研究了其合成的噁唑衍生物，以建立结构-活性关系（SAR）。SAR 分析表明，N-苯基 p 位上的羟基或氨基对衍生物的 5-LOX 抑制活性至关重要，而其他卤素和甲基取代的衍生物会对药效产生或正或负的影响。因此，通过第一轮筛选选出的衍生物利用细胞检测和体内检测进行了进一步优化，以开发出一种强效、选择性的 5-LOX 抑制剂。最终发现的一种衍生物在花生四烯酸诱发的耳部水肿方面具有更好的疗效。此外，与参考化合物齐鲁通（zileuton）相比，它还具有持续抗炎活性的额外优势。综上所述，含有噁唑支架的化学实体有望成为治疗慢性皮肤炎症的药物。
• [EN] THIOUREA INHIBITORS OF HERPES VIRUSES<br/>[FR] THIO-UREES INHIBITRICES DES VIRUS DE L'HERPES
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2000034268A1

  公开（公告）日：2000-06-15

  Compounds of formula (I) wherein A is heteroaryl; R9-R12 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 4 carbon atoms, halogen, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, or cyano, or R9 and R10 or R11 and R12 may be taken together to form aryl of 5 to 7 carbon atoms; W is O, NR6, or is absent; G is aryl or heteroaryl; and X is a bond, -NH, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, or (CH)J; and J is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl or benzyl; and n is an integer from 1 to 6; or a pharmaceutical salt thereof, useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  化合物的式子（I），其中A是杂环芳基；R9-R12独立地是氢，1到4个碳原子的烷基，1到4个碳原子的全氟烷基，卤素，1到4个碳原子的烷氧基，或氰基，或者R9和R10或R11和R12可以结合成5到7个碳原子的芳基；W是O，NR6，或不存在；G是芳基或杂环芳基；X是键，-NH，1到6个碳原子的烷基，1到6个碳原子的烯基，1到6个碳原子的烷氧基，1到6个碳原子的硫代烷基，1到6个碳原子的烷基氨基，或（CH）J；J是1到6个碳原子的烷基，3到7个碳原子的环烷基，苯基或苄基；n是1到6的整数；或其药用盐，用于治疗与疱疹病毒相关的疾病，包括人类巨细胞病毒，单纯疱疹病毒，埃普斯坦-巴尔病毒，水痘-带状疱疹病毒，人类疱疹病毒6和7，以及卡波西疱疹病毒。
• [EN] THIOUREA INHIBITORS OF HERPES VIRUSES<br/>[FR] INHIBITEURS DE THIO-UREE DES VIRUS DE L'HERPES
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2000034269A1

  公开（公告）日：2000-06-15

  Compounds of formula (1) wherein, R1-R5 are independently selected from hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 carbon members, aryl, heteroaryl, halogen, -CN, -NO2, -CO2R6,-COR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CONR7R8, -NR6N(R7R8), -N(R7R8) or W-Y-(CH2)n-Z; or R2 and R3 or R3 and R4, taken together from a 3 to 7 membered heterocycloalkyl or 3 to 7 membered heteroaryl; R6 and R7 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, or aryl; R8 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 members, aryl or heteroaryl, or R7 and R8, taken together may form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl; A is heteroaryl; W is O, NR6, or is absent; Y is -(CO)- or -(CO2)-, or is absent; Z is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, -CN, -CO2R6, COR6, -CONR7R8, -OCOR6, -NR6COR7, -OCONR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, SR6N(R7R8), -N(R7R8) or phenyl; G is aryl or heteroaryl; X is a bond, -NH, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, or (CH)J; J is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl or benzyl; and n is an integer from 1 to 6; useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpes viruses -6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  式子（1）的化合物，其中R1-R5独立地选择自氢、1至6个碳原子的烷基、2至6个碳原子的烯基、2至6个碳原子的炔基、1至6个碳原子的全氟烷基、3至10个碳原子的环烷基、3至10个碳原子的杂环烷基、芳基、杂芳基、卤素、-CN、-NO2、-CO2R6、-COR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、-CONR7R8、-NR6N（R7R8）、-N（R7R8）或W-Y-(CH2)n-Z;或R2和R3或R3和R4，一起来自3至7个成员的杂环烷基或3至7个成员的杂芳基;R6和R7独立地为氢、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的全氟烷基或芳基;R8为氢、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的全氟烷基、3至10个碳原子的环烷基、3至10个成员的杂环烷基、芳基或杂芳基，或R7和R8一起可以形成3至7个成员的杂环烷基;A为杂芳基;W为O、NR6或不存在;Y为-(CO)-或-(CO2)-，或不存在;Z为1至4个碳原子的烷基、-CN、-CO2R6、COR6、-CONR7R8、-OCOR6、-NR6COR7、-OCONR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、SR6N（R7R8）、-N（R7R8）或苯基;G为芳基或杂芳基;X为键、-NH、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的烯基、1至6个碳原子的烷氧基、1至6个碳原子的硫代烷基、1至6个碳原子的烷基氨基或（CH）J;J为1至6个碳原子的烷基、3至7个碳原子的环烷基、苯基或苄基; n为1至6的整数;在治疗与疱疹病毒相关的疾病中有用，包括人类巨细胞病毒、单纯疱疹病毒、EB病毒、水痘-带状疱疹病毒、人类疱疹病毒-6和-7以及卡波西疱疹病毒。