5-(3-butynyl)-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanone | 202588-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(3-butynyl)-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-(3-butyne)-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanone；2-but-3-ynyl-3,4-dihydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 202588-65-6
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: UFVRFFHIXTWLQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-128 °C (decomp)
• 沸点：
  355.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-butynyl)-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanone 在 Pd-BaSO₄ 四氢吡咯 、 喹啉 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3,4-Dihydroxy-5[(4-(2-methyl)phenyl)-3Z-butenyl]-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估花生四烯酸的构象受限的aci-还原酮模拟物。

  摘要：

  已开发出一种有效且收敛的合成方法，用于生产3,4-二羟基-5- [4-（2-（（（2Z）-己烯基）苯基）-3-（1Z）-丁烯基] -2（5H） -呋喃酮（12天）。该疏水性抗氧化剂是花生四烯酸（AA）（1）及其各自的aci-还原酮类似物（2）的稳定的构象约束模拟物。Pd（0）催化的5-（3-丁炔基）-3,4-二羟基-2（5H）-呋喃酮（7）与2-（（2Z）-己烯基）碘苯（8d）然后是Lindlar的交叉偶联催化加氢产生12d。丁炔基中间体7由2-（苄氧基）-5-脱氧抗坏血酸（15）通过碘化（I2，PPh3，Imd），用乙炔锂乙二胺络合物（LiAEDA，HMPA，-5摄氏度）碘取代和苄基制得裂解（Ac2O，Pyr，BCl3）。通过合成类似物10e-k证明了这种合成方法的实用性。生物学测试表明，这些抗氧化剂中的某些可以同时抑制环氧化酶（COX）和5-脂氧化酶（5-LO），其功效与分别报道的阿司

  DOI：

  10.1021/jm970034q
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-4-hydroxy-5-(2-iodoethyl)-2-(5H)-furanone 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(3-butynyl)-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估花生四烯酸的构象受限的aci-还原酮模拟物。

  摘要：

  已开发出一种有效且收敛的合成方法，用于生产3,4-二羟基-5- [4-（2-（（（2Z）-己烯基）苯基）-3-（1Z）-丁烯基] -2（5H） -呋喃酮（12天）。该疏水性抗氧化剂是花生四烯酸（AA）（1）及其各自的aci-还原酮类似物（2）的稳定的构象约束模拟物。Pd（0）催化的5-（3-丁炔基）-3,4-二羟基-2（5H）-呋喃酮（7）与2-（（2Z）-己烯基）碘苯（8d）然后是Lindlar的交叉偶联催化加氢产生12d。丁炔基中间体7由2-（苄氧基）-5-脱氧抗坏血酸（15）通过碘化（I2，PPh3，Imd），用乙炔锂乙二胺络合物（LiAEDA，HMPA，-5摄氏度）碘取代和苄基制得裂解（Ac2O，Pyr，BCl3）。通过合成类似物10e-k证明了这种合成方法的实用性。生物学测试表明，这些抗氧化剂中的某些可以同时抑制环氧化酶（COX）和5-脂氧化酶（5-LO），其功效与分别报道的阿司

  DOI：

  10.1021/jm970034q

文献信息

• 5,5-Disubstituted-3, 4-dihydroxy-2(5H)-furanones and methods of use
  申请人：Oxis International, Inc.

  公开号：US06005000A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  The present invention relates to synthetic methods for the production of both optically active and racemic 5,5-disubstituted-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones; 5-[(4-aryl)-3-butynyl]-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones; 5-(2-arylthio)ethyl-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones; and 5-(2-aryloxy)ethyl-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones. This invention further relates to the use of the above mentioned compounds as anti-inflammatory agents through their action as mixed inhibitors of lipid peroxidation, 5-lipoxygenase, cyclooxygenase-1 and cyclooxygenase-2. The invention further relates to the use of such compounds in the treatment of chronic inflammatory disorders such as asthma, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, atherosclerosis, acute respiratory distress syndrome, and central nervous system disorders such as Alzheimer's and Parkinson's disease wherein reactive oxygen species and inflammatory mediators are contributing deleterious factors.

  本发明涉及用于合成旋光活性和消旋5,5-二取代-3,4-二羟基-2(5H)-呋喃酮；5-[(4-芳基)-3-丁炔基]-3,4-二羟基-2(5H)-呋喃酮；5-(2-芳硫基)乙基-3,4-二羟基-2(5H)-呋喃酮；以及5-(2-芳氧基)乙基-3,4-二羟基-2(5H)-呋喃酮的生产的合成方法。本发明进一步涉及上述化合物作为抗炎药物的用途，通过它们作为脂质过氧化、5-脂氧合酶、环氧合酶-1和环氧合酶-2的混合抑制剂的作用。该发明还涉及将这些化合物用于治疗慢性炎症性疾病，如哮喘、类风湿性关节炎、炎症性肠病、动脉粥样硬化、急性呼吸窘迫综合征，以及阿尔茨海默病和帕金森病等中枢神经系统疾病，其中活性氧自由基和炎症介质是造成有害因素的。
• Pharmaceutical methods of use of 5-substituted and 5,5 disubstituted-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones
  申请人：Oxis International Inc.

  公开号：US06262073B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  The present invention relates to synthetic methods for the production of both optically active and racemic 5,5-disubstituted-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones; 5-[(4-aryl)-3-butynyl]-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones; 5-(2-arylthio)ethyl-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones; and 5-(2-aryloxy)ethyl-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones. This invention further relates to the use of the above mentioned compounds as anti-inflammatory agents through their action as mixed inhibitors of lipid peroxidation, 5-lipoxygenase, cyclooxygenase-1 and cyclooxygenase-2. The invention further relates to the use of such compounds in the treatment of chronic inflammatory disorders such as asthma, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, atherosclerosis, acute respiratory distress syndrome, and central nervous system disorders such as Alzheimer's and Parkinson's disease wherein reactive oxygen species and inflammatory mediators are contributing deleterious factors.

  本发明涉及合成方法，用于生产旋光和消旋5,5-二取代-3,4-二羟基-2（5H）-呋喃酮；5-[(4-芳基)-3-丁炔基]-3,4-二羟基-2（5H）-呋喃酮；5-（2-芳硫基）乙基-3,4-二羟基-2（5H）-呋喃酮；以及5-（2-芳氧基）乙基-3,4-二羟基-2（5H）-呋喃酮。本发明进一步涉及上述化合物的用途，作为抗炎剂，通过它们作为脂质过氧化、5-脂氧合酶、环氧化酶-1和环氧化酶-2的混合抑制剂的作用。本发明进一步涉及在治疗慢性炎症性疾病，如哮喘、类风湿性关节炎、炎症性肠病、动脉粥样硬化、急性呼吸窘迫综合征和中枢神经系统疾病，如阿尔茨海默病和帕金森病中使用这些化合物，其中活性氧物质和炎症介质是造成有害因素的贡献者。
• 5,5-disubstituted-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones and methods of use
  申请人：Oxis International Inc.

  公开号：US06136832A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  The present invention relates to synthetic methods for the production of both optically active and racemic 5,5-disubstituted-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones; 5-[(4-aryl)-3-butynyl]-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones; 5-(2-arylthio)ethyl-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones; and 5-(2-aryloxy)ethyl-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanones. This invention further relates to the use of the above mentioned compounds as anti-inflammatory agents through their action as mixed inhibitors of lipid peroxidation, 5-lipoxygenase, cyclooxygenase-1 and cyclooxygenase-2. The invention further relates to the use of such compounds in the treatment of chronic inflammatory disorders such as asthma, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, atherosclerosis, acute respiratory distress syndrome, and central nervous system disorders such as Alzheimer's and Parkinson's disease wherein reactive oxygen species and inflammatory mediators are contributing deleterious factors.

  本发明涉及合成方法，用于生产旋光和消旋5,5-二取代-3,4-二羟基-2（5H）-呋喃酮；5-[(4-芳基)-3-丁炔基]-3,4-二羟基-2（5H）-呋喃酮；5-（2-芳硫基）乙基-3,4-二羟基-2（5H）-呋喃酮；以及5-（2-芳氧基）乙基-3,4-二羟基-2（5H）-呋喃酮。本发明还涉及上述化合物作为抗炎药物的用途，通过它们作为脂质过氧化、5-脂氧合酶、环氧合酶-1和环氧合酶-2的混合抑制剂的作用。本发明还涉及在治疗慢性炎症性疾病，如哮喘、类风湿性关节炎、炎症性肠病、动脉粥样硬化、急性呼吸窘迫综合征以及中枢神经系统疾病，如阿尔茨海默病和帕金森病等，其中活性氧和炎症介质是致病因素的情况下使用这些化合物的用途。
• 5-SUBSTITUTED AND 5,5-DISUBSTITUTED-3,4-DIHYDROXY-2(5H)-FURANONES AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：Oxis International, Inc.

  公开号：EP0938482A1

  公开（公告）日：1999-09-01
• US6005000A
  申请人：——

  公开号：US6005000A

  公开（公告）日：1999-12-21