valeraldehyde benzoylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: valeraldehyde benzoylhydrazone
• 英文别名: N-(pentylideneamino)benzamide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: QMXNZYFCSHLTOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  valeraldehyde benzoylhydrazone 在 cross-linked poly resin 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到2-butyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Huang, Xian; Zhu, Qing, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 6, p. 300 - 301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 苯甲酰肼 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 valeraldehyde benzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  不对称布朗斯台德酸催化的环加成反应-从N-酰基杂唑和烯烃中高效对映体合成吡唑烷，吡唑啉和1,3-二胺

  摘要：

  已经开发了一种在metal和烯烃之间催化的，无金属，高对映选择性的布朗斯台德酸催化的[3 + 2]环加成反应，该反应可提供吡唑烷衍生物（参见方案）。所产生的旋光吡唑烷可能经历许多化学转化，例如，可以对映选择性合成有价值的吡唑啉和1,3-二胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201205813

文献信息

• Mechanism and Selectivity of <i>N</i>-Triflylphosphoramide Catalyzed (3⁺ + 2) Cycloaddition between Hydrazones and Alkenes
  作者：Xin Hong、Hatice Başpınar Küçük、Modhu Sudan Maji、Yun-Fang Yang、Magnus Rueping、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja506660c

  日期：2014.10.1

  Brønsted acid catalyzed (3(+) + 2) cycloadditions between hydrazones and alkenes provide a general approach to pyrazolidines. The acidity of the Brønsted acid is crucial for the catalytic efficiency: the less acidic phosphoric acids are ineffective, while highly acidic chiral N-triflylphosphoramides are very efficient and can promote highly enantioselective cycloadditions. The mechanism and origins

  布朗斯台德酸催化的腙和烯烃之间的 (3(+) + 2) 环加成提供了吡唑烷的通用方法。布朗斯台德酸的酸度对催化效率至关重要：酸性较弱的磷酸无效，而强酸性手性 N-三氟甲基磷酰胺非常有效，可以促进高度对映选择性的环加成反应。这些反应的催化效率和选择性的机制和起源已经通过密度泛函理论 (M06-2X) 计算进行了探索。N-三氟甲基磷酰胺对腙的质子化产生腙-磷酰胺阴离子复合物。这些离子对复合物在与烯烃的 (3(+) + 2) 环加成反应中非常活跃，产生吡唑烷产物。备选方案 1, 3-偶极 (3 + 2) 环加成与类似的偶氮甲碱亚胺不太有利，因为腙会发生吸能异构化成偶氮甲碱亚胺。使用 N-三氟甲基磷酰胺催化剂，仅需要离子对复合物的小变形即可在 (3(+) + 2) 环加成过渡态中实现其几何形状。相比之下，弱磷酸不会使腙质子化，仅形成氢键配合物。氢键复合物需要更大的畸变能量才能在环加成过渡态中实现“
• Dienylation of <i>N</i>-benzoylhydrazones with CF₃-substituted homoallenylboronates in water
  作者：Wei-Wei Ma、Chao Yang、Qiang Xie、Yun-He Xu

  DOI：10.1039/d1ob02335g

  日期：——

  A convenient method for the dienylation of N-benzoylhydrazones in water has been developed.

  在水中，已经开发出一种方便的方法来进行N-苯甲酰肼的二烯化。
• Hypervalent iodine oxidation of N-acylhydrazones and N-phenylsemicarbazone: an efficient method for the synthesis of derivatives of 1,3,4-oxadiazoles and .DELTA.3-1,3,4-oxadiazolines
  作者：Ruiyang Yang、Lixin Dai

  DOI：10.1021/jo00064a027

  日期：1993.6

  The oxidation of ketone N-acylhydrazones 1 by phenyliodine(III) diacetate (PIDA) in alcohol gave 2-alkoxy-DELTA3-1,3,4-oxadiazolines 4 in excellent yields, while the oxidative cyclization of aldehyde N-acylhydrazone 2 by PIDA in methanolic sodium acetate gave 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles in good yields. The oxidation of acetone 4-phenylsemicarbazone afforded 2-(N-phenylimino)-DELTA3-1,3,4-oxadiazoline in excellent yield.
• Tin Powder-Promoted One-Pot Construction of α-Methylene-γ-lactams and Spirolactams from Aldehydes or Ketones, Acylhydrazines, and 2-(Bromomethyl)acrylate
  作者：Yanli Xu、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Junyan Ma、Yingpeng Su、Ying Fu、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02154

  日期：2015.12.18

  A concise and efficient method for the synthesis of alpha-methylene-gamma-lactams is developed from multicomponent one-pot reactions of aldehydes or ketones, hydrazides, and ethyl 2-(bromomethyl)acrylate promoted by tin powder. The reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions without using any catalyst to give the corresponding products in high yields. alpha-Methylene-gamma-spirolactams can also be prepared from cyclic ketones.
• Narang, K. K.; Singh, V. P., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, <hi>1993</hi>, vol. 23, p. 607 - 628
  作者：Narang, K. K.、Singh, V. P.

  DOI：——

  日期：——