cis-5-diethoxyphosphonyl-2,6-diethylthio-3,4-dihydro-4-(4-nitrophenyl)-2H-thiopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-5-diethoxyphosphonyl-2,6-diethylthio-3,4-dihydro-4-(4-nitrophenyl)-2H-thiopyran
• 英文别名: (2S,4R)-5-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2,6-bis(ethylsulfanyl)-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-thiopyran
• 化学式: C₁₉H₂₈NO₅PS₃
• 分子量: 477.607
• InChiKey: FVSSWLYBJMOGME-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-(4-硝基苄亚基)二吗啉 在 氯乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 cis-5-diethoxyphosphonyl-2,6-diethylthio-3,4-dihydro-4-(4-nitrophenyl)-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  在高温和高压条件下，通过杂Diels-Alder反应有效合成新的取代有膦基的二氢噻喃

  摘要：

  新的α-膦酰基-β-芳基或β-杂芳基取代的α，β-不饱和二硫代酸酯2可由二乙基膦酰二硫代乙酸酯1轻松制得，并在烯醇和硫烯醇醚的热或高压杂Diels-Alder环加成中用作噻二烯。将得到的新的膦酰基-3,4-二氢2 ħ -thiopyrans 3分离以优良产率和具有顺式-或反式-diastereoselectivity根据反应以及试剂的结构条件。某些硫吡喃3也可以通过多米诺Knoevenagel–杂Diels–Alder序列合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00297-0

文献信息

• Switching stereocontrol in the high pressure-induced hetero-Diels–Alder reaction
  作者：Hashim Al-Badri、Jacques Maddaluno、Noël Collignon、Serge Masson

  DOI：10.1039/b003060k

  日期：——

  The formation of a transient Michael adduct, triggering an in-situ isomerization of the heterodiene, is postulated to explain the reversal of the diastereoselectivity of high pressure-promoted hetero-Diels–Alder reactions carried out in the presence of pyridine.

  短暂的迈克尔加合物的形成，引发 杂二烯的原位异构化，假设可以解释 高压促进的非对映选择性的逆转 杂狄尔斯-阿尔德反应在存在下进行 吡啶。