(S)-methyl 2,2-dimethyl-3-octanoyloxazolidine-4-carboxylate | 1637656-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2,2-dimethyl-3-octanoyloxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 1637656-38-2
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: AETHSUVMMKAZOU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2,2-dimethyl-3-octanoyloxazolidine-4-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2,2-dimethyl-3-octanoyloxazolidine-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  向Garner醛中非对映选择性地添加烯基铬（III）试剂：鞘氨醇和神经酰胺的Nozaki-Hiyama-Kishi偶联方法

  摘要：

  （E）-（2-溴乙烯基）苯或（E）-1-碘-1-戊烯的烯基-铬（III）试剂与构象刚性的Garner醛之间的分子间Nozaki-Hiyama-Kishi偶联导致Felkin型烯丙基醇的立体选择性形成具有良好的收率，因此易于获得鞘氨醇。另外，当加纳醛中的保护基发生变化（从Boc变为N-辛基）时，在与（E）-1-戊烯基铬（III）的反应中观察到立体选择性的逆转。反应伙伴的长碳链之间的疏水作用的关系。

  DOI：

  10.2298/jsc130611067f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-hydroxy-2-octanamidopropanoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到(S)-methyl 2,2-dimethyl-3-octanoyloxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  向Garner醛中非对映选择性地添加烯基铬（III）试剂：鞘氨醇和神经酰胺的Nozaki-Hiyama-Kishi偶联方法

  摘要：

  （E）-（2-溴乙烯基）苯或（E）-1-碘-1-戊烯的烯基-铬（III）试剂与构象刚性的Garner醛之间的分子间Nozaki-Hiyama-Kishi偶联导致Felkin型烯丙基醇的立体选择性形成具有良好的收率，因此易于获得鞘氨醇。另外，当加纳醛中的保护基发生变化（从Boc变为N-辛基）时，在与（E）-1-戊烯基铬（III）的反应中观察到立体选择性的逆转。反应伙伴的长碳链之间的疏水作用的关系。

  DOI：

  10.2298/jsc130611067f