4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)aniline
• 英文别名: 4-[2-(Tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]phenylamine；4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]aniline
• 化学式: C₂₄H₂₉NOSi
• 分子量: 375.586
• InChiKey: CZPFVVZPZSEBDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)aniline 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-[4-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)phenyl]-3-chloro-4-(3-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  AZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2772482B1
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy) ethyl]nitrobenzene 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以to give 5.7 g of 4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]phenylamine as a colorless liquid的产率得到4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic nitrogen heterocycles

  摘要：

  式中R.sup.1代表氢、低碳基、芳基、芳基-低碳基、杂环芳基、杂环芳基-低碳基、低环烷基或低环烷基-低碳基，R.sup.2代表低碳基、芳基、芳基-低碳基、杂环芳基、杂环芳基-低碳基、低环烷基或低环烷基-低碳基，R.sup.3代表氢、低碳基、芳基、芳基-低碳基、杂环芳基、杂环芳基-低碳基、低环烷基、低环烯基或低环烷基-低碳基，以及其药学上可接受的盐是蛋白激酶抑制剂。它们可用于治疗或预防炎症、免疫、肿瘤、支气管肺部、皮肤和心血管疾病，在哮喘、中枢神经系统疾病或糖尿病并发症的治疗中，或用于移植手术后预防移植排斥。

  公开号：

  US06150373A1

文献信息

• Development of subnanomolar radiofluorinated (2-pyrrolidin-1-yl)imidazo[1,2-<i>b</i>]pyridazine pan-Trk inhibitors as candidate PET imaging probes
  作者：Vadim Bernard-Gauthier、Justin J. Bailey、Arturo Aliaga、Alexey Kostikov、Pedro Rosa-Neto、Melinda Wuest、Garrett M. Brodeur、Barry J. Bedell、Frank Wuest、Ralf Schirrmacher

  DOI：10.1039/c5md00388a

  日期：——

  tumorogensis and metastatic potential in a wide range of neurogenic and non-neurogenic human cancers. The development of suitable positron emission tomography (PET) radioligands would allow an in vivo exploration of this versatile potential therapeutic target. Herein, the rational remodeling of the amide moiety of a 6-(2-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine-3-amide lead structure

  原肌球蛋白受体激酶（TrkA / B / C）表达和信号传导失调被认为是许多神经退行性疾病的标志，包括帕金森氏病，亨廷顿氏病和阿尔茨海默氏病。已知TrkA / B / C可在多种神经源性和非神经源性人类癌症中驱动肿瘤发生和转移潜力。合适的正电子发射断层扫描（PET）放射性配体的开发将允许在体内探索这种多功能的潜在治疗靶标。在此，对6-（2-（3-氟苯基）吡咯烷-1-基）咪唑并[1,2 - b ]哒嗪-3-酰胺铅结构的酰胺部分进行合理重塑，以适应有效的氟18标记铅皮摩尔IC 50鉴定一系列氟化Trk抑制剂。随后的代表性放射性标记抑制剂[ 18 F] 16（[ 18 F]-（±）-IPMICF6）和[ 18 F] 27（[ 18 F]-（±）-IPMICF10）构成了新型的约2至3的先导放射性配体-与以前的铅示踪剂相比，TrkB / C效能提高了几个数量级，并显示出了良好的选择性和物理化学参数，可转化为体内PET显像剂。
• Photoresponsive Formation of an Intermolecular Minimal G-Quadruplex Motif
  作者：Julie Thevarpadam、Irene Bessi、Oliver Binas、Diana P. N. Gonçalves、Chavdar Slavov、Hendrik R. A. Jonker、Christian Richter、Josef Wachtveitl、Harald Schwalbe、Alexander Heckel

  DOI：10.1002/anie.201510269

  日期：2016.2.18

  The ability of three different bifunctional azobenzene linkers to enable the photoreversible formation of a defined intermolecular two‐tetrad G‐quadruplex upon UV/Vis irradiation was investigated. Circular dichroism and NMR spectroscopic data showed the formation of G‐quadruplexes with K+ ions at room temperature in all three cases with the corresponding azobenzene linker in an E conformation. However

  研究了三种不同的双功能偶氮苯连接物在紫外/可见光照射下能够光可逆地形成确定的分子间二-四-G-四链体的能力。圆二色性和NMR光谱数据表明， 在三种情况下，在室温下均形成带有K +离子的G-四链体，并带有相应的E 构象的偶氮苯连接基。但是，只有对位-对位-取代的偶氮苯衍生物可以在E - Z 异构化后在非多晶的，堆叠的四分子G-四链体和非结构化状态之间进行光开关。
• Design and synthesis of a fluorinated quinazoline-based type-II Trk inhibitor as a scaffold for PET radiotracer development
  作者：Vadim Bernard-Gauthier、Anne Mahringer、Matthew Vesnaver、Gert Fricker、Ralf Schirrmacher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.064

  日期：2017.6

  NTRK1/2/3 fusions have recently been characterized as low incidence oncogenic alterations across various tumor histologies. Tyrosine kinase inhibitors (TKIs) of the tropomyosin receptor kinase family TrkA/B/C (encoded by NTRK1/2/3) are showing promises in the clinic for the treatment of cancer patients whose diseases harbor NTRK tumor drivers. We describe herein the development of [F-18] QMICF ([F-18]-(R)-9), a quinazoline-based type-II pan-Trk radiotracer with nanomolar potencies for TrkA/B/C (IC50 = 85-650 nM) and relevant TrkA fusions including TrkA-TPM3 (IC50 = 162 nM). Starting from a racemic FLT3 (fms like tyrosine kinase 3) inhibitor lead with off-target TrkA activity ((+/-)-6), we developed and synthesized the fluorinated derivative (R)-9 in three steps and 40% overall chemical yield. Compound (R)-9 displays a favorable selectivity profile on a diverse set of kinases including FLT3 (>37-fold selectivity for TrkB/C). The mesylate precursor 16 required for the radiosynthesis of [F-18] QMICF was obtained in six steps and 36% overall yield. The results presented herein support the further exploration of [F-18] QMICF for imaging of Trk fusions in vivo. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US20140275006A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AZOLE DERIVATIVE
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2772482B1

  公开（公告）日：2016-03-09