N-hexyl bromomaleimide | 1228144-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-hexyl bromomaleimide
• 英文别名: 3-bromo-N-(1-hexyl)maleimide；3-Bromo-1-hexylpyrrole-2,5-dione；3-bromo-1-hexylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 1228144-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₂
• 分子量: 260.131
• InChiKey: CXTWSSWRFSJKSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(tributylstannyl)aniline 、 N-hexyl bromomaleimide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3-(2-aminophenyl)-N-hexylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  o-（三烷基甲锡烷基）苯胺及其在 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联中的应用：直接引入 2-氨基苯基取代基

  摘要：

  我们开发了耐贮存和空气稳定的邻甲锡烷基化苯胺试剂，可通过 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联直接与烯基和芳基卤化物偶联。我们报告（i）的有效制备ø - （三丁基锡烷基）苯胺（图2a）和ø - （三甲基锡烷基）苯胺（图2b），（ii）所述的反应性的比较图2a和2b中，在交叉偶联的那些相关的有机锡烷的与烯基卤化物反应，以及 (iii) 2a和2b与一系列芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.138
• 作为产物：
  描述：

  溴代马来酸酐 、 正己胺 在 zinc dibromide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到N-hexyl bromomaleimide
  参考文献：
  名称：

  o-（三烷基甲锡烷基）苯胺及其在 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联中的应用：直接引入 2-氨基苯基取代基

  摘要：

  我们开发了耐贮存和空气稳定的邻甲锡烷基化苯胺试剂，可通过 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联直接与烯基和芳基卤化物偶联。我们报告（i）的有效制备ø - （三丁基锡烷基）苯胺（图2a）和ø - （三甲基锡烷基）苯胺（图2b），（ii）所述的反应性的比较图2a和2b中，在交叉偶联的那些相关的有机锡烷的与烯基卤化物反应，以及 (iii) 2a和2b与一系列芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.138

文献信息

• o-(Trialkylstannyl)anilines and their utility in Migita–Kosugi–Stille cross-coupling: direct introduction of the 2-aminophenyl substituent
  作者：Enver Cagri Izgu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.138

  日期：2012.9

  We have developed shelf- and air-stable ortho-stannylated aniline reagents that can directly be coupled with alkenyl and aryl halides via Migita–Kosugi–Stille cross-coupling. We report (i) the efficient preparation of o-(tributylstannyl)aniline (2a) and o-(trimethylstannyl)aniline (2b), (ii) the comparison of the reactivities of 2a and 2b with those of related organostannanes in cross-coupling reaction

  我们开发了耐贮存和空气稳定的邻甲锡烷基化苯胺试剂，可通过 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联直接与烯基和芳基卤化物偶联。我们报告（i）的有效制备ø - （三丁基锡烷基）苯胺（图2a）和ø - （三甲基锡烷基）苯胺（图2b），（ii）所述的反应性的比较图2a和2b中，在交叉偶联的那些相关的有机锡烷的与烯基卤化物反应，以及 (iii) 2a和2b与一系列芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。