((2S,3S)-3-(p-tolyl)oxiran-2-yl)methanol | 122091-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-(p-tolyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-(4-methylphenyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 122091-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GDEAJQIWVBPHKB-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-(p-tolyl)oxiran-2-yl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Oxiranecarboxaldehyde, 3-(4-methylphenyl)-, (2R,3S)-rel-
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代的环丙烷衍生物的高度非对映选择性形成。

  摘要：

  据报导，环丙烷衍生物具有高度非对映选择性。当在HMPA存在下，手性苯基乙烯基环氧化物与锂化的2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷或锂化的烷基碳阴离子反应时，可轻松获得环上所有三个位置均具有立体化学结构的环丙烷，产率高，可达80-97％ dr值为68：32-99：1。该反应被认为是串联共轭加成-环氧打开顺序。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051653t
• 作为产物：
  描述：

  p-Methyl-zimtaldehyd 在 sodium tetrahydroborate 、 C₂₄H₃₃NOSi 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 ((2S,3S)-3-(p-tolyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by a spiro-pyrrolidine-derived organocatalyst

  摘要：

  The asymmetric epoxidation of alpha,beta-unsaturated aldehydes, catalyzed by a spiro-pyrrolidine (SPD)-derived organocatalyst, has been accomplished with good diastereoselectivities (up to dr >20:1) and with high to excellent enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.02.009

文献信息

• Cyclic Sulfur Ylides Derived from Gleason-Type Chiral Auxiliaries for the Asymmetric Synthesis of Epoxy Amides
  作者：Francisco Sarabia、Carlos Vivar-García、Miguel García-Castro、Jorge Martín-Ortiz

  DOI：10.1021/jo1025964

  日期：2011.5.6

  Gleason-type chiral auxiliaries were used for the synthesis of a novel class of sulfonium salts, obtained via methylation of the sulfide with Meerwein's salt. The salts were reacted with aldehydes under basic conditions to provide epoxy amides, which were reduced to their corresponding epoxy alcohols in excellent enantiomeric excesses. Interestingly, it was feasible to synthesize both enantiomeric

  格里森型手性助剂用于合成一类新型的salts盐，该via盐是通过用Meerwein盐将硫化物甲基化而获得的。该盐在碱性条件下与醛反应，得到环氧酰胺，将其以优异的对映体过量还原为相应的环氧醇。有趣的是，它是合成两个对映异构体的环氧醇，这取决于所述锍盐的可行的，从制备升α-氨基酸（6和9从升-缬氨酸或15和16从升-丝氨酸）中的溶液使用。
• A highly efficient methodology of asymmetric epoxidation based on a novel chiral sulfur ylide
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa、Miguel García-Castro、Francisca Martín-Gálvez

  DOI：10.1039/b912070j

  日期：——

  A new type of chiral sulfur ylides has been synthesized and their reactivities against carbonyl compounds tested, showing a high degree of stereoselectivity in the formation of transepoxyamides under very mild reaction conditions.

  一种新型手性硫叶立德被合成，并测试了其对羰基化合物的反应活性，结果表明在非常温和的反应条件下，生成transepoxy酰胺具有高度的立体选择性。
• Olefin polymerization catalyst system useful for polar monomers
  申请人：Baugh Sauders Lisa

  公开号：US20070197751A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  This invention relates to copolymers produced by a polymerization method comprising contacting at least one olefin monomer, at least one polar monomer, an optional activator, and a catalyst compound represented by the formula: wherein M is selected from groups 3-11 of the periodic table; L 1 represents a formal anionic ligand, L 2 represents a formal neutral ligand, a is an integer greater than or equal to 1; b is greater than or equal to 0; c is greater than or equal to 1, E is nitrogen or phosphorus, Ar 0 is arene, R 1 -R 4 are, each independently, selected from hydrogen, hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl or functional group, provided however that R 3 and R 4 do not form a naphthyl ring, N is nitrogen and O is oxygen.

  本发明涉及通过聚合方法制备的共聚物，该方法包括接触至少一种烯烃单体、至少一种极性单体、可选的活化剂和催化剂化合物。该催化剂化合物的化学式为：其中M从周期表的3-11组中选择；L1表示正离子配体，L2表示中性配体，a是大于等于1的整数；b大于等于0；c大于等于1；E是氮或磷，Ar0是芳烃，R1-R4分别选择自氢、烃基、取代烃基或功能基，但R3和R4不形成萘环，N是氮，O是氧。
• OLEFIN POLYMERIZATION CATALYST SYSTEM
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：EP1626976B1

  公开（公告）日：2007-10-17
• US7285609B2
  申请人：——

  公开号：US7285609B2

  公开（公告）日：2007-10-23