2-(N,N-dimethylamino)-4,6-di-tert-butylphenol | 122422-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylamino)-4,6-di-tert-butylphenol
• 英文别名: 2-(dimethylamino)-4,6-di-tert-butylphenol；4,6-di-t-butyl-2-(N,N-dimethyl)aminophenol；2,4-ditert-butyl-6-(dimethylamino)phenol
• CAS: 122422-38-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO
• 分子量: 249.396
• InChiKey: XZFBFWBVNSIGLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  308.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylamino)-4,6-di-tert-butylphenol 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,4-二叔丁基-6-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled nitration of di(tert-butyl)phenols

  摘要：

  The nitration of 2,4-di(tert-butyl)phenol and 2,6-di(tert-butyl)phenol is accompanied by oxidative processes, leading to products of the oxidative coupling of the starting di(tert-butyl)phenols. On the other hand, the corresponding nitrophenols are formed in quantitative yield in the substitutive nitration of 6-XCH2- and 4-XCH2-di(tert-butyl)phenols (X = OH, OR, NR2).

  DOI：

  10.1007/bf00963511
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基邻苯醌 、 二甲胺 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到2-(N,N-dimethylamino)-4,6-di-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  3,5-二-相互作用叔丁基- ö苯醌与仲胺-一个途径新空间位阻Ñ，Ñ二取代ö氨基苯酚

  摘要：

  的3,5-二-相互作用叔丁基- ö苯醌与仲胺进行了研究。为了合成一系列新的N，N-二取代的邻氨基酚，开发了合成方法。的相互作用3,5-二-叔丁基- ö苯醌与二甲胺导致2-（Ñ，Ñ二甲基氨基）-4,6-二-叔丁基苯酚，其在反应介质中通过氧化父3,5-二-叔丁基- ö醌形成spirocompound 4,5'，6,7'-四-叔丁基-3'-甲基-3' ħ-螺[1,3-苯并二恶唑-2,2'-[1,3]苯并恶唑]。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.030

文献信息

• Synthetic, Spectroscopic, and DFT Studies of Iron Complexes with Iminobenzo(semi)quinone Ligands: Implications for<i>o</i>-Aminophenol Dioxygenases
  作者：Michael M. Bittner、David Kraus、Sergey V. Lindeman、Codrina V. Popescu、Adam T. Fiedler

  DOI：10.1002/chem.201300520

  日期：2013.7.15

  an FeII/O2/iminobenzosemiquinone complex, although the presence of a substrate radical has been called into question by studies of related ring‐cleaving dioxygenases. Recently, we reported the first synthesis of an iron(II) complex coordinated to an iminobenzosemiquinone (ISQ) ligand, namely, [Fe(Tp)(tBuISQ)] (2 a; where Tp=hydrotris(3,5‐diphenylpyrazol‐1‐yl)borate and tBuISQ is the radical anion derived

  非血红素铁双加氧酶对邻氨基酚的氧化C - C键裂解是人类代谢（犬尿氨酸途径）和硝基芳香族污染物微生物降解的关键步骤。邻氨基苯酚双加氧酶 (APDO) 的催化循环被认为涉及 Fe II /O 2 /亚氨基苯并半醌复合物的形成，尽管相关开环双加氧酶的研究对底物自由基的存在提出了质疑。最近，我们报道了首次合成与亚氨基苯并半醌（ISQ）配体配位的铁（II）配合物，即[Fe( Tp)( t Bu ISQ)] ( 2 a ；其中 Tp=氢三(3,5-二苯基吡唑-1-基)硼酸盐， t Bu ISQ 是衍生自 2-氨基-4,6-二叔丁基苯酚的自由基阴离子。在当前手稿中，采用密度泛函理论（DFT）计算和各种光谱方法（电子吸收、穆斯堡尔、磁圆二色性和共振拉曼）来获得2a及其单电子的详细电子结构描述氧化衍生物[ 3a ] + 。此外，我们描述了一系列平行配合物的合成和表征，该配合物具有中性支持配体三(4,5-二苯基-1-甲基咪唑-2-基)膦(
• Réaction de dérivés à liaison germanium-azote (germylamines, cyclogermazanes et germa-imines transitoires) avec la di-t-butyl-3,5-orthoquinone
  作者：M. Rivière-Baudet、P. Rivière、A. Khallaayoun、J. Satgé、K. Rauzy

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87072-4

  日期：1988.12
• RIVIERE-BAUDET, M.;RIVIERE, P.;KHALLAAYOUN, A.;SATGE, J.;RAUZY, K., J. ORGANOMET. CHEM., 358,(1988) N-3, C. 77-93
  作者：RIVIERE-BAUDET, M.、RIVIERE, P.、KHALLAAYOUN, A.、SATGE, J.、RAUZY, K.

  DOI：——

  日期：——
• Interaction of 3,5-di-tert-butyl-o-benzoquinone with secondary amines—a pathway to new sterically hindered N,N-disubstituted o-aminophenols
  作者：Vladimir Cherkasov、Nikolay Druzhkov、Tatiana Kocherova、Georgii Fukin、Andrey Shavyrin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.030

  日期：2011.1

  secondary amines has been studied. The synthetic procedure was developed in order to synthesize a series of new N,N-disubstituted o-aminophenols. The interaction of 3,5-di-tert-butyl-o-benzoquinone with dimethylamine leads to 2-(N,N-dimethylamino)-4,6-di-tert-butyl-phenol, which is oxidized in the reaction medium by the parent 3,5-di-tert-butyl-o-benzoquinone forming spirocompound 4,5′,6,7′-tetra-te

  的3,5-二-相互作用叔丁基- ö苯醌与仲胺进行了研究。为了合成一系列新的N，N-二取代的邻氨基酚，开发了合成方法。的相互作用3,5-二-叔丁基- ö苯醌与二甲胺导致2-（Ñ，Ñ二甲基氨基）-4,6-二-叔丁基苯酚，其在反应介质中通过氧化父3,5-二-叔丁基- ö醌形成spirocompound 4,5'，6,7'-四-叔丁基-3'-甲基-3' ħ-螺[1,3-苯并二恶唑-2,2'-[1,3]苯并恶唑]。
• Regiocontrolled nitration of di(tert-butyl)phenols
  作者：V. B. Vol'eva、N. L. Komissarova、I. S. Belostotskaya、E. A. Grishina、V. V. Ershov

  DOI：10.1007/bf00963511

  日期：1991.10

  The nitration of 2,4-di(tert-butyl)phenol and 2,6-di(tert-butyl)phenol is accompanied by oxidative processes, leading to products of the oxidative coupling of the starting di(tert-butyl)phenols. On the other hand, the corresponding nitrophenols are formed in quantitative yield in the substitutive nitration of 6-XCH2- and 4-XCH2-di(tert-butyl)phenols (X = OH, OR, NR2).