2,3-dibromo-6,7-dimethylnaphthalene-1,4-dione | 41791-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dibromo-6,7-dimethylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2,3-dibromo-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone；2,3-Dibrom-6,7-dimethyl-1,4-naphthochinon
• CAS: 41791-77-9
• 化学式: C₁₂H₈Br₂O₂
• 分子量: 344.002
• InChiKey: QJEMZWYYVOMIKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  420.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-6,7-dimethylnaphthalene-1,4-dione 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 氨 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 4,9-dihydro-6,7-dimethyl-5-nitro-4,9-dioxo-1H-naphtho-[2,3-d]-triazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on v-triazoles. 9. Antiallergic 4,9-dihydro-4,9-dioxo-1H-naphtho[2,3-d]-v-triazoles

  摘要：

  A short series of the title compounds was prepared and evaluated for antiallergic activity in the rat passive cutaneous anaphylaxis screen. All but the two N-methylated derivatives were active in this screen by the intravenous route, the most potent being the symmetrical dimethyl compound, 4,9-dihydro-6,7-dimethyl-4,9-dioxo-1H-naphtho[2,3-d]-v-triazole, and its 5-nitro derivative. The latter two compounds were noticeably more potent than disodium cromoglycate, and one of these, the unnitrated material, was selected for further evaluation as a potential antiasthmatic drug.

  DOI：

  10.1021/jm00359a016
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diethynyl-4,5-dimethylbenzene 在 8-ethylquinoline N-oxide 、 C₄₄H₆₃AuF₆NO₄PS₂ 、 溴 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,3-dibromo-6,7-dimethylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过末端二炔的金催化氧化环化生成内环乙烯基碳烯络合物：萘醌和咔唑醌

  摘要：

  在过去的几十年中，涉及卡宾/炔烃复分解的卡宾级联反应引起了人们的极大关注，因为这种化学方法具有巨大的潜力来构建复杂的环状分子。然而，在这些反应中形成的乙烯基金属类胡萝卜素仅限于环外碳烯，并且内环乙烯基卡宾配合物的产生仍未探索。在这里，我们报告了前所未有的金催化末端二炔的氧化环化反应。重要的是，这种氧化环化过程涉及内环乙烯基卡宾配合物的产生，这与以前的方案截然不同。该方法可以在非常温和的反应条件下轻松地从容易获得的二炔中轻松合成各种有价值的萘醌和咔唑醌，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。而且，理论计算为该环化反应的不同选择性提供了进一步的证据。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04455

文献信息

• Trinuclear Mn(ii) complex with paramagnetic bridging 1,2,3-dithiazolyl ligands
  作者：David J. Sullivan、Rodolphe Clérac、Michael Jennings、Alan J. Lough、Kathryn E. Preuss

  DOI：10.1039/c2cc35869g

  日期：——

  The first metal coordination complex of a radical ligand based on the 1,2,3-dithiazolyl heterocycle is reported. 6,7-Dimethyl-1,4-dioxo-naphtho[2,3-d][1,2,3]dithiazolyl acts as a bridging ligand in the volatile trinuclear Mn(hfac)2-Rad–Mn(hfac)2-Rad–Mn(hfac)2 complex (hfac = 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetonato-). The Mn(II) and radical ligand spins are coupled anti-ferromagnetically (AF) resulting in an ST = 13/2 spin ground state.

  报告了一种基于1,2,3-二噻唑基杂环的自由基配体的第一个金属配位复合物。6,7-二甲基-1,4-二氧代-萘[2,3-d][1,2,3]二噻唑作为挥发性三核 Mn(hfac)2-Rad–Mn(hfac)2-Rad–Mn(hfac)2 复合物中的桥接配体（hfac = 1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮）。Mn(II) 和自由基配体的自旋反铁磁耦合，导致 ST = 13/2 的自旋基态。
• Polycyclic triazoles used to inhibit allergic responses
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04263309A1

  公开（公告）日：1981-04-21

  Compounds of formula (I): ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 which may be the same or different, represent hydrogen, halogen, nitro, lower alkyl, or lower alkoxy, or any adjacent two of R.sub.1 to R.sub.4 taken together represent an alkylene group containing from 3 to 5 carbon atoms or a 1,4-buta-1,3-dienylene group are disclosed together with a method for their preparation. The compounds are useful as anti-allergic agents. With the exception of 4,9-dioxo-1H-naphtho-[2,3-d]-triazole, and its salts, all compounds of formula (I) are novel.

  化合物的公式（I）：##STR1##及其药用可接受的盐，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4可以相同也可以不同，代表氢、卤素、硝基、低烷基或低烷氧基，或R.sub.1到R.sub.4中的任意相邻两个一起代表含有3至5个碳原子的亚烷基基团或1,4-丁二烯基团，还公开了它们的制备方法。这些化合物可用作抗过敏剂。除了4,9-二氧代-1H-萘并-[2,3-d]-三唑烯和其盐之外，所有公式（I）的化合物都是新颖的。
• Visible light enabled [4+2] annulation reactions for anthracenone-furans from 2,3-dibromonaphthoquinone and phenylbenzofurans
  作者：Zhimei Mao、Aimin Huang、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1039/d1ra07314a

  日期：——

  A facile visible light promoted [4 + 2] annulation reaction from readily available starting materials using an organo-photocatalyst gave anthracenone-furans with up to 95% yield in one-pot.

  使用易得的起始材料和有机光催化剂，通过光催化反应实现[4+2]环加成反应，得到了含蒽酮-呋喃结构的产物，收率高达95%。
• Wurm; Schwandt, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 8, p. 531 - 538
  作者：Wurm、Schwandt

  DOI：——

  日期：——
• BUCKLE, D. R.;SMITH, H.;SPICER, B. A.;TEDDER, J. M., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 714-719
  作者：BUCKLE, D. R.、SMITH, H.、SPICER, B. A.、TEDDER, J. M.

  DOI：——

  日期：——