(22R)-22-acetoxyergosta-1,4,6,24-tetraen-3-one | 442638-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R)-22-acetoxyergosta-1,4,6,24-tetraen-3-one
• 英文别名: [(2S,3R)-2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5,6-dimethylhept-5-en-3-yl] acetate
• CAS: 442638-04-2
• 化学式: C₃₀H₄₂O₃
• 分子量: 450.662
• InChiKey: BDVGTUZTCMUEFH-AHKKFJSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R)-22-acetoxyergosta-1,4,6,24-tetraen-3-one 在 vanadyl acetylacetonate 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (22R,24R)-ergost-1,4,6-trien-3-one 22,24,25-orthoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过环氧酯原酸酯重排仿生合成petuniasteroneD。

  摘要：

  通过仿生酸催化环氧酯原酸酯重排合成了杀虫类固醇petuniasterone D的侧链。除了侧链原酸酯的天然（22R，24R）-构型外，带有差向异构体（22R，24S）-，（22S，24R）-和（22S，24S）-[3.2.1]-的化合物双环原酸酯也通过相应异构体环氧酯的立体定向重排而产生。（22R，24R）原酸酯类固醇核的功能化完成了天然产物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo020068s
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基-2-丁烯 在 吡啶 、 aluminum isopropoxide 、 lithium 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 78.41h， 生成 (22R)-22-acetoxyergosta-1,4,6,24-tetraen-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过环氧酯原酸酯重排仿生合成petuniasteroneD。

  摘要：

  通过仿生酸催化环氧酯原酸酯重排合成了杀虫类固醇petuniasterone D的侧链。除了侧链原酸酯的天然（22R，24R）-构型外，带有差向异构体（22R，24S）-，（22S，24R）-和（22S，24S）-[3.2.1]-的化合物双环原酸酯也通过相应异构体环氧酯的立体定向重排而产生。（22R，24R）原酸酯类固醇核的功能化完成了天然产物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo020068s