diethyl 3-(cyanomethyl)glutarate | 91341-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 3-(cyanomethyl)glutarate
• 英文别名: Diethyl 3-cyanomethylglutarate；3-cyanomethyl-glutaric acid diethyl ester；3-Cyanmethyl-glutarsaeure-diaethylester；β-Cyanmethyl-glutarsaeure-diaethylester；Diethyl 3-(cyanomethyl)pentanedioate
• CAS: 91341-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: VQFJWFQAEYFZLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-160 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(cyanomethyl)glutarate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(propyloxycarbonylmethyl)glutaric acid dipropylester
  参考文献：
  名称：

  NS 3-开链和笼状配体中的中心与外围Ag（I）配位

  摘要：

  合成了一系列的NS 3-开链和笼状配体，并研究了它们对Ag（I）和Cu（I）的络合行为。晶体结构表明，所有开链配体均形成络合物，其中配体的四个供体原子与金属离子呈三角金字塔形配位。但是，对于NS 3-笼，离子不在笼的中心，而是表现出周边配位，从而形成聚合物晶体结构。新的NS 3-芳香族笼状配体18结合Ag（I）外围给出固态的聚合物结构和溶液中的通量行为。核磁共振证据表明，中心和周边均等分布的站点与DFT计算的结果一致。

  DOI：

  10.1039/b205287c
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-propane-1,2,3-tricarboxylic acid triethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 diethyl 3-(cyanomethyl)glutarate
  参考文献：
  名称：

  Takahashi; Kariyone, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 711,716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-acetonyl- and 3-(2-oxoethyl)glutarates
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Margalida Cantó、Núria Llor、Maria M.M. Santos、Joan Bosch

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.084

  日期：2005.8

  Several synthetic routes to 3-acetonyl- and 3-(2-oxoethyl)glutarates 1–5 have been explored. The most advantageous involves, as the key steps, the conjugate addition of an appropriately substituted vinylmagnesium bromide to an alkylidenemalonic ester, a bis-homologation of the resulting diester and, finally, the reductive ozonolysis of the carbon–carbon double bond. The synthesis can be satisfactorily

  几个合成路线3-acetonyl-和3-（2-氧代乙基）戊二酸酯1 - 5已探索。作为关键步骤，最有利的方法是将适当取代的乙烯基溴化镁共轭加成至亚烷基丙二酸酯，所得二酯的双同系物，最后是碳-碳双键的还原性臭氧分解。合成可以令人满意地以良好的总收率在几克规模上进行。
• Synthesis and Antiviral Activities of Synthetic Glutarimide Derivatives
  作者：Xing-yue Ji、Zhao-jin Zhong、Si-tu Xue、Shuai Meng、Wei-ying He、Rong-mei Gao、Yu-huan Li、Zhuo-rong Li

  DOI：10.1248/cpb.58.1436

  日期：——

  A series of novel glutarimide compounds were synthesized and their antiviral activities were evaluated. The compounds displaying the strongest antiviral activities included 5, 6f, 7e and 9 against coxsackievirus B3 (Cox B3), 10 and 6f against influenza virus A (influenza A) and 7a against herpes simplex virus 2 (HSV-2). However, most of the synthetic glutarimides showed comparatively much weaker activity against influenza A, Cox B3 and HSV-2 than the natural glutarimide compounds tested. Based on the results, it seemed likely that a conjugated system at the β-substituted moiety provides stronger antiviral activity.

  合成了一系列新型戊二酰亚胺化合物并评估了它们的抗病毒活性。显示出最强抗病毒活性的化合物包括针对柯萨奇病毒 B3 (Cox B3) 的 5、6f、7e 和 9，针对甲型流感病毒 (A 型流感) 的 10 和 6f，以及针对单纯疱疹病毒 2 (HSV-2) 的 7a。然而，大多数合成戊二酰亚胺对甲型流感、Cox B3 和 HSV-2 的活性比测试的天然戊二酰亚胺化合物要弱得多。根据结果​​，β-取代部分的缀合系统似乎具有更强的抗病毒活性。
• Osugi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1318,1322
  作者：Osugi

  DOI：——

  日期：——
• Ingold; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 499
  作者：Ingold、Thorpe

  DOI：——

  日期：——
• DTCM glutarimide C-12 as iNOS and COX-2 inhibitor
  申请人：Keio University

  公开号：EP2308842B1

  公开（公告）日：2013-10-23